1-((methylthio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 183164-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-((methylthio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: (1,2,3-benzotriazol-1-yl)methyl methyl sulfide；(benzotriazol-1-yl)methyl methyl thioether；1-[(methylthio)methyl]-1H-benzotriazole；1-(methylthiomethyl)-1H-benzotriazole；1-(Methylsulfanylmethyl)benzotriazole
• CAS: 183164-38-7
• 化学式: C₈H₉N₃S
• 分子量: 179.246
• InChiKey: XIBSFNFXWRFAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  327.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((methylthio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-2-(1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(methylthio)-1,1-diphenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  General and Efficient Insertion of Carbons Carrying Benzotriazole

  摘要：

  Anions formed from the lithiation of 1-(1-benzotriazolylalkyl)benzotriazoles (1, 6) and 1-(1-methylthioalkyl)benzotriazoles (10 and 10a) with n-BuLi underwent additions to cyclic and acyclic ketones giving intermediates 3a-f, 7b-f, and 11b-d, respectively, in excellent yields. Thermal rearrangements of intermediates 3a,b,d-f and 7b-d,f in the presence of zinc bromide provided one-carbon chain-extended or ring-expanded cc-benzotriazolyl ketones 4a,b,d-f and 8b-d,f in moderate yields with excellent regioselectivity. By contrast, intermediates 11b-d on treatment with zinc bromide loose a molecule of benzotriazole followed by intramolecular cyclization of the resulting intermediates 12b-d to provide the 2,3- and 1,2,3-substituted indenes 13b-d in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo035098p
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 二甲基亚砜 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-((methylthio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  新型，高效插入带有O-，S-和N-连接的取代基的碳：α-烷氧基烷基，α-（烷硫基）烷基和α-（咔唑-9-基）烷基酮的合成。

  摘要：

  通过1-（α-烷氧基烷基）-，1- [α-（烷硫基）烷基]-和1- [α-（咔唑-9-基）烷基的锂化获得的各种苯并三唑基稳定的阴离子2 ]苯并三唑1，与脂肪族和芳香族醛和酮反应，然后在溴化锌存在下通过加热引发重排，提供一碳均一的α-烷氧基烷基，α-（烷硫基）烷基和α-（咔唑-简单的一锅操作中的9-基）烷基酮4收率高，区域选择性好。在数个烷氧基亚甲基插入中，中间体2-烷氧基氧杂环丁烷的收率高，这表明了重排的环氧机理，为另一类重要化合物多取代的2-烷氧基氧杂环丁烷提供了简便的方法。

  DOI：

  10.1021/jo960840p

文献信息

• Electrochemical Oxidation Enables Regioselective and Scalable α-C(sp³)-H Acyloxylation of Sulfides
  作者：Huamin Wang、Meng He、Yongli Li、Heng Zhang、Dali Yang、Masanari Nagasaka、Zongchao Lv、Zhipeng Guan、Yangmin Cao、Fengping Gong、Zhilin Zhou、Jingyun Zhu、Supravat Samanta、Abhishek Dutta Chowdhury、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c00288

  日期：2021.3.10

  A highly selective, environmentally friendly, and scalable electrochemical protocol for the construction of α-acyloxy sulfides, through the synergistic effect of self-assembly-induced C(sp3)–H/O–H cross-coupling, is reported. It features exceptionally broad substrate scope, high regioselectivity, gram-scale synthesis, construction of complex molecules, and applicability to a variety of nucleophiles

  报道了一种通过自组装诱导的 C(sp 3 )-H/O-H 交叉偶联的协同效应构建 α-酰氧基硫化物的高选择性、环境友好和可扩展的电化学方案。它具有极其广泛的底物范围、高区域选择性、克级合成、复杂分子的构建以及对各种亲核试剂的适用性。此外，软X射线吸收技术和一系列控制实验已被用来证明基板自组装的关键作用，这确实是我们电化学方案中高区域选择性的出色兼容性和精确控制的原因.
• Benzotriazolyl-Mediated 1,2-Shifts of Electron-Rich Heterocycles
  作者：Alan R. Katritzky、Sergey Bobrov、Niveen Khashab、Kostyantyn Kirichenko

  DOI：10.1021/jo049931+

  日期：2004.6.1

  The anion formed from the lithiation of 1-[(methylthio)methyl]-1H-benzotriazole 1 with n-BuLi adds to heteroaryl ketones to give 2-benzotriazolyl alcohols 3a−m. Thermolysis of 3a−g in the presence of zinc bromide induces a 1,2-shift of heteroaromatic groups to form ketones 4a−g. By contrast, in the rearrangement of 2-benzotriazolyl alcohols 3h,i,k−m migration of the phenyl group rather than the corresponding

  由1-[（（甲硫基）甲基] -1 H-苯并三唑1 ]与n- BuLi锂化形成的阴离子加到杂芳基酮上，得到2-苯并三唑基醇3a - m。热分解图3a -克在溴化锌诱导1,2-移杂芳基的形式来存在酮类4A -克。相反，在重排2-苯并三唑醇3H，我，ķ -米的苯基的迁移，而不是相应的杂芳基时发生，得到酮4H，我，k - m。
• Syntheses of Dialkyl and Functionalized Ketones via 1-(Benzotriazol-1-yl)alkyl Methyl Thioethers
  作者：Alan R. Katritzky、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga、Ferenc Soti

  DOI：10.1021/jo971389k

  日期：1998.4.1

  Benzotriazol-1-ylmethyl methyl thioether (1), after easy deprotonation by BuLi, reacted with alkyl halides to afford 1-(benzotriazol-1-yl)alkyl methyl thioethers 2 in good yields. The utility of compounds 2 as alkanoyl anion equivalents was demonstrated by the reactions of their anions with alkyl halides, aldehydes, ketones, esters, and phenyl isocyanate: the products were readily hydrolyzed to alpha-functionalized ketones in dilute aqueous acid.
• Novel Access to Thioacylsilanes with Benzotriazole-Mediated Methodology
  作者：Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci、Daniela C. Oniciu、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo0011585

  日期：2000.12.1
• Masked 2-Arylacroleins:  Versatile Three-Carbon Units for Organic Synthesis
  作者：Alan R. Katritzky、Dorin Toader、Christophe Chassaing、Diana C. Aslan

  DOI：10.1021/jo982493k

  日期：1999.8.1