(2S,6R)-6-(benzyloxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one | 512809-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6R)-6-(benzyloxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 2H-Pyran-3(6H)-one, 2-methyl-6-(phenylmethoxy)-, (2S,6R)-；(2R,6S)-6-methyl-2-phenylmethoxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 512809-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YJXXCWLEOFOZTP-GXFFZTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-(benzyloxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 双氧水 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (R)-RuCl(η6-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,6R)-6-(benzyloxy)-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis of Anthrax Tetrasaccharide and Related Tetrasaccharide
  作者：Haibing Guo、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo800691v

  日期：2008.7.1

  A de novo asymmetric approach to the natural product anthrax tetrasaccharide 1 and an analogue 2 with an anomeric hexyl azide group has been developed from acetylfuran. The construction of the tetrasaccharide was achieved by a traditional [3 + 1] glycosylation strategy. An iterative diastereoselective palladium-catalyzed glycosylation, Luche reduction, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective

  从乙酰呋喃已经开发出从天然产物炭疽四糖1和具有异头己基叠氮化物基团的类似物2的不对称方法。四糖的构建是通过传统的[3 +1]糖基化策略实现的。迭代非对映选择性钯催化糖基化，luche还原反应，非对映选择性二羟基化，选择性和区域选择性酰化物用于该组装升-鼠李糖-trisaccharide构建块。除Luche还原和二羟基化作用外，蒽酮构建基块还需要钯催化的叠氮化物烯丙基化和三氟甲磺酸酯转化来设定葡萄糖立体化学。
• Divergent de novo synthesis of all eight stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides and their oligomers
  作者：Wangze Song、Yu Zhao、John C. Lynch、Hyunjin Kim、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c5cc07787g

  日期：——

  All eight possible stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides are prepared systematically from furan derivatives by a sequence of Achmatowicz rearrangement, Pd-catalysed glycosidation, and chiral catalyst-controlled tandem reductions. This sequence provides access to...

  通过呋喃衍生物的一系列Achmatowicz重排，Pd催化的糖苷化和手性催化剂控制的串联还原反应，系统地从呋喃衍生物中制备了2,8,3,6-三甲氧基己吡喃糖苷的所有八种可能的立体异构体。通过此序列可以访问...
• Chiral Catalyst-Directed Dynamic Kinetic Diastereoselective Acylation of Lactols for <i>De Novo</i> Synthesis of Carbohydrate
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Dan Yin、Can Liu、Daniel A. Glazier、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02641

  日期：2015.11.6

  major challenges of synthetic carbohydrate chemistry. We have developed a new strategy consisting of a chiral catalyst-directed acylation followed by a palladium-catalyzed glycosidation to achieve high α- and β-stereoselectivity on the anomeric position. The former process involves a dynamic kinetic diastereoselective acylation of lactols derived from Achmatowicz rearrangement, while the latter is a stereospecific

  将立体化学控制在异头位置仍然是合成碳水化合物化学的主要挑战之一。我们已经开发了一种新的策略，包括手性催化剂导向的酰化反应，然后钯催化的糖苷化，以在异头位置实现高α-和β-立体选择性。前者涉及衍生自Achmatowicz重排的乳醇的动态动力学非对映选择性酰化反应，而后者是立体有规钯催化的烯丙基烷基化反应。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of All Possible Stereoisomers of 2,3,4,6-Tetradeoxy-4-Aminohexopyranosides
  作者：Zhongpeng Zhu、Daniel A. Glazier、Daoshan Yang、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800029

  日期：2018.6.5

  strategy for the synthesis of all eight possible 2,3,6‐trideoxyhexopyranosides with three stereogenic centers. However, the diastereoselectivity for one of the three stereogenic centers was low and it was not controlled by catalysts. In this update, we described a systematic method for the first catalytic asymmetric synthesis of all eight possible 2,3,6‐trideoxyhexopyranosides and all eight possible

  我们最近开发了一种不同的策略，用于合成具有三个立体异构中心的所有八种可能的2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷。但是，三个立体异构中心之一的非对映选择性很低，并且不受催化剂控制。在此更新中，我们描述了一种系统的方法，用于所有八种可能的2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷和所有八种可能的2,3,4,6-四脱氧-4-氨基己基吡喃糖苷的首次催化不对称合成。从该策略衍生的产品包括天然产品Grecocycline A，spinosyn A和ossamycin的糖苷。每个产品中的所有三个立体异构中心均由一对手性催化剂控制。成功的关键是应用我们最近开发的Achmatowicz重排产物的动态动力学立体发散酰化反应和手性催化剂导向的还原反应。2,3,4,6-四脱氧-4-氨基糖的简单二甲基化作用提供了天然存在的β-D-异丁香胺和β-L-os苷的衍生物。
• Application of the Wharton Rearrangement for the de novo Synthesis of Pyranosides with<i>ido</i>,<i>manno</i>, and<i>colito</i>Stereochemistry
  作者：Michael F. Cuccarese、Hua-Yu Leo Wang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1002/ejoc.201300051

  日期：2013.5

  A de novo asymmetric synthesis of α-ido-pyranosides, as well as several deoxy and amino variants, has been achieved. The procedure involves a palladium(0)-catalyzed glycosylation in combination with a Wharton rearrangement/epoxide-opening reaction sequence to access sugars with ido, manno, and colito stereochemistry as well as several azido analogues.

  已经实现了 α-ido-吡喃糖苷以及几种脱氧和氨基变体的从头不对称合成。该程序涉及钯 (0) 催化的糖基化与沃顿重排/环氧化物开环反应序列相结合，以获取具有 ido、甘露糖和大肠立体化学以及几种叠氮基类似物的糖。