(S)-5-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentanoic acid | 158599-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-5-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentanoic acid
• 英文别名: N_α-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-ornithine；Fmoc-Orn-OH；Fmoc-Orn-OH*HCl；(2S)-5-amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)pentanoic Acid
• CAS: 158599-00-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: ASLOVDWQFVNFRC-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  165.95 °C
• 沸点：
  601.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentanoic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-5-叠氮-2-(芴甲氧羰基-氨基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过使用三唑作为二硫键模拟物来维持生物活性

  摘要：

  点击进入：Tachyplesin-I（TP-I）类似物，其中两个二硫键（1）已被三唑（2）取代，代表TP-I的结构模拟物，显示出相似或略有改善的抗菌活性。通过用叠氮基和炔基官能化的氨基酸取代TP-1中的半胱氨酸残基，可以获得优化的结构。

  DOI：

  10.1002/anie.201005846
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 copper diacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (S)-5-Amino-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Masiukiewicz, Elzbieta; Wiejak, Stanislaw; Rzeszotarska, Barbara, Organic Preparations and Procedures International, 2002, vol. 34, # 5, p. 531 - 537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the scope of the double Ugi multicomponent stapling to produce helical peptides
  作者：Manuel G. Ricardo、Yadiel Vázquéz-Mena、Yuleidys Iglesias-Morales、Ludger A. Wessjohann、Daniel G. Rivera

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104987

  日期：2021.8

  multicomponent stapling approach in its capacity to produce helical peptides from unstructured sequences. For this, three different stapling combinations were implemented and the CD spectra of the cyclic peptides were measured to determine the effect of the multicomponent macrocyclization on the resulting secondary structure. A new insight into some structural factors influencing the helicity type and content

  通过肽钉合方法稳定螺旋结构现在是一种成熟的技术，能够提供各种生物医学应用。最近，表明多组分大环化不仅是引入构象约束的有效方法，而且还允许在一锅法中将额外的功能结合到主食部分。这项工作调查了双 Ugi 多组分装订方法在从非结构化序列中产生螺旋肽的能力方面的范围。为此，实施了三种不同的装订组合，并测量了环肽的 CD 光谱，以确定多组分大环化对所得二级结构的影响。
• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016050361A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P1-P2-P3-P4-P5-P6- P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2] a nd pharmaceutically acceptable salts thereof, with P1 to P12, T1 and T2 being elements as defined in the description and the claims, have Gramnegative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli. They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹肽类似物的一般式(I)，环[P1-P2-P3-P4-P5-P6-P7-P8-P9-P10-P11-P12-T1-T2]及其药学上可接受的盐，其中P1至P12，T1和T2是描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Direct access to side chain N,N′-diaminoalkylated derivatives of basic amino acids suitable for solid-phase peptide synthesis
  作者：Jean-Philippe Pitteloud、Nina Bionda、Predrag Cudic

  DOI：10.1007/s00726-012-1336-5

  日期：2013.2

  suitability of the synthesized branched basic amino acid building blocks for use in standard solid-phase peptide synthesis has been demonstrated by synthesis of an indolicidin analogue in which the lysine residue was substituted with the synthetic derivative N α-(9H-fluorenyl-9-methoxycarbonyl)-N β,N β ′-bis[2-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-l-2,3-diaminopropionic acid. This substitution resulted

  摘要报道了一种简单有效的一锅法，该方法能够快速获得与标准Boc和Fmoc固相肽合成完全相容的正交保护的N，N'-二氨基烷基化的碱性氨基酸构件。描述的合成方法包括的双还原性烷基化Ñ α -保护的二氨基酸与Ñ氰基硼氢化钠存在下的氨基保护的氨基醛。这种方法可以制备带有支链侧链的对称以及不对称的碱性氨基酸衍生物，可以对其进行进一步修饰，从而增强其合成效用。所合成的支化的碱性氨基酸用于构建在标准的固相肽合成使用的块的适合性已经证明由indolicidin类似物，其中所述赖氨酸残基是用合成的衍生物取代的合成ñ α - （9 ħ -芴基-9-甲氧基羰基） - ñ β，ñ β ' -双[2-（叔丁氧羰基）乙基] -升-2，3-二氨基丙酸。该取代导致在2,2,2-三氟乙醇中具有更有序的二级结构的类似物，并且在不改变溶血活性的情况下增强了抗菌活性。 图形概要
• X-ray Crystallographic Structures of Oligomers of Peptides Derived from β₂-Microglobulin
  作者：Ryan K. Spencer、Adam G. Kreutzer、Patrick J. Salveson、Hao Li、James S. Nowick

  DOI：10.1021/jacs.5b01673

  日期：2015.5.20

  formed by peptide fragments. The paucity of structural information provides a fundamental roadblock to understanding the pathology of amyloid diseases and developing preventions or therapies. Here, we present the X-ray crystallographic structures of three families of oligomers formed by macrocyclic peptides containing a heptapeptide sequence derived from the amyloidogenic E chain of β2-microglobulin

  淀粉样蛋白疾病如阿尔茨海默病、帕金森病和 II 型糖尿病具有毒性可溶性蛋白寡聚体的共同特征。由全长淀粉样肽和蛋白质形成的寡聚体没有原子分辨率的结构，只有少数由肽片段形成的寡聚体结构。结构信息的缺乏为了解淀粉样蛋白疾病的病理学和开发预防或治疗方法提供了一个基本障碍。在这里，我们展示了由包含源自 β2-微球蛋白 (β2m) 的淀粉样蛋白 E 链的七肽序列的大环肽形成的三个寡聚物家族的 X 射线晶体结构。每个大环肽包含七肽序列 β2m63-69 和包含 N-甲基氨基酸的第二个七肽序列。这些肽形成β-折叠，进一步结合成六聚体、八聚体和十二聚体：六聚体是二聚体的三聚体；八聚体是二聚体的四聚体；十二聚体包含被三对β-折叠包围的两个三聚体亚基。这些结构说明了一个共同的主题，其中二聚体和三聚体亚基进一步结合形成疏水核心。七个 X 射线晶体结构不仅说明了单个淀粉样肽序列可以形成的一系列寡聚体，还说明了突变如
• Bulky Dehydroamino Acids Enhance Proteolytic Stability and Folding in β-Hairpin Peptides
  作者：Ankur Jalan、David W. Kastner、Kei G. I. Webber、Mason S. Smith、Joshua L. Price、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02455

  日期：2017.10.6

  without altering their secondary structures. These residues increase proteolytic stability, with ΔVal at the (i + 1) position having the most substantial impact. Additionally, a bulky dehydroamino acid can be paired with a d-amino acid (i.e., d-Pro) to synergistically enhance resistance to proteolysis. A link between proteolytic stability and peptide structure is established by the finding that a stabilized

  大体积的脱氢氨基酸脱氢缬氨酸 (ΔVal) 和脱氢乙基正缬氨酸 (Δ E nv) 可以插入 β-发夹肽的转角区域，而不改变其二级结构。这些残基增加了蛋白水解稳定性，其中 ( i + 1) 位置处的 ΔVal 具有最显着的影响。此外，大体积的脱氢氨基酸可以与d-氨基酸（即d -Pro）配对以协同增强对蛋白水解的抵抗力。通过发现稳定的含 ΔVal 的 β-发夹比含 Asn 的同源物折叠程度更高，建立了蛋白水解稳定性和肽结构之间的联系。