4-bromophenacyl (2S)-2-methylbutyrate | 52619-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromophenacyl (2S)-2-methylbutyrate
• 英文别名: (S)-2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl 2-methylbutanoate；p-bromophenacyl (2S)-2-methylbutyrate；2-(4-Bromophenyl)-2-oxoethyl (2S)-2-methylbutanoate；[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 52619-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₃
• 分子量: 299.164
• InChiKey: DWEPOSPZDCKWMK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  53 °C
• 沸点：
  371.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到4-bromophenacyl (2S)-2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  3,3-二取代的2-含氧酸衍生物与醛的醇醛加成生物催化构建第四纪中心

  摘要：

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09994

文献信息

• Acylated Glycosides of Hydroxy Fatty Acid Methyl Esters Generated from the Crude Resin Glycoside (Pharbitin) of Seeds of <i>Pharbitis nil</i> by Treatment with Indium(III) Chloride in Methanol
  作者：Masateru Ono、Ayako Takigawa、Tomoko Mineno、Hitoshi Yoshimitsu、Toshihiro Nohara、Tsuyoshi Ikeda、Emiko Fukuda-Teramachi、Naoki Noda、Kazumoto Miyahara

  DOI：10.1021/np1004888

  日期：2010.11.29

  Treatment of the crude ether-insoluble resin glycoside (convolvulin) from seeds of Pharbitis nil (Pharbitis Semen), called pharbitin, with indium(III) chloride in methanol provided seven oligoglycosides of hydroxy fatty acid methyl esters partially acylated by 2-methyl-3-hydroxybutyric (nilic) and 2S-methylbutyric acids. Their structures were elucidated on the basis of NMR and MS data and chemical

  用甲醇中的氯化铟（III）处理零种法氏酵母（Pharbitis Semen）种子，称为法比汀，制得粗制的醚不溶性树脂糖苷（卷积蛋白），提供了被2-甲基-3部分酰化的七个羟基脂肪酸甲酯低聚糖苷-羟基丁酸（硝酸）和2 S-甲基丁酸。根据NMR和MS数据以及化学转化率阐明了它们的结构。
• Pharesinosides A-G, acylated glycosidic acid methyl esters derivatized by NH 2 silica gel on-column catalyzation from the crude resin glycosides of Pharbitis Semen
  作者：Li-Juan Bai、Jian-Guang Luo、Chen Chen、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.059

  日期：2017.5

  of Pharbitis nil), led to the isolation of seven new acylated glycosidic acid methyl esters, Pharesinosides A-G (1–7), along with four known ones (8–11). These compounds (1–11) were considered to be generated via methyl esterification of the carboxyl group in acylated glycosidic acids. Their structures including stereochemistry were elucidated on the basis of a combination of the spectroscopic and chemical

  NH中的应用2使用CH硅胶柱色谱2氯2被发现显示牵牛精液的粗树脂苷的分离令人满意的分辨率（种子-MeOH裂叶牵牛），导致了七个新酰化糖苷酸的隔离酯，Pharesinosides AG（1 – 7），以及四个已知的酯（8 – 11）。这些化合物（1 – 11）被认为是通过酰化的糖苷酸中的羧基的甲基酯化产生的。基于光谱和化学方法的结合，阐明了它们的结构，包括立体化学。用人结肠癌细胞系HCT-116评估所有分离株的抗肿瘤迁移活性，化合物7表现出有效的迁移抑制活性。
• Varitatin A, a Highly Modified Fatty Acid Amide from <i>Penicillium variabile</i> Cultured with a DNA Methyltransferase Inhibitor
  作者：Xueqian He、Zhenzhen Zhang、Yinghan Chen、Qian Che、Tianjiao Zhu、Qianqun Gu、Dehai Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00742

  日期：2015.11.25

  A new, highly modified fatty acid amide, varitatin A (1), was isolated from the fungus Penicillium variabile HXQ-H-1 cultivated with the DNA methyltransferase inhibitor 5-azacytidine. The structure including the absolute configuration of 1 was established by analysis of NMR and MS data, together with chemical degradation and Mosher's method based on MPA esters. Compound 1 showed cytotoxicity against HCT-116 cells with an IC50 value of 2.8 mu M and also inhibited the effects of protein tyrosine kinases.
• Absolute Configuration of Scyphostatin
  作者：Shoichi Saito、Natsuki Tanaka、Katsumi Fujimoto、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1021/ol991351p

  日期：2000.2.1

  [GRAPHICS]The absolute configuration of the side chain of scyphostatin (1) has been established. The chemical degradation of 1 gave 4 and 9, which correspond to the C7'-C12' and C13'-C16' fragments of the natural products, respectively. The spectroscopic data and [alpha](D) values of both compounds were compared to those of authentic samples. The results show that the absolute configuration of 1 is 8'R,10'S,14'R.
• NODA, NAOKI;KOGETSU, HIROKUNI;KAWASAKI, TOSHIO;MIYAHARA, KAZUMOTO, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N1, C. 3565-3569
  作者：NODA, NAOKI、KOGETSU, HIROKUNI、KAWASAKI, TOSHIO、MIYAHARA, KAZUMOTO

  DOI：——

  日期：——