benzyl (2S)-4-amino-2-[[(2S)-3-[3-[(3S)-3-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-7-yl]-4-hydroxyphenyl]-2-[(3-methyl-2-oxopentanoyl)amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoate | 498563-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-4-amino-2-[[(2S)-3-[3-[(3S)-3-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-7-yl]-4-hydroxyphenyl]-2-[(3-methyl-2-oxopentanoyl)amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 498563-50-1
• 化学式: C₄₅H₄₉N₅O₁₃
• 分子量: 867.91
• InChiKey: ZBSKAXFSVZCKDD-MCNPRCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  293
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-4-amino-2-[[(2S)-3-[3-[(3S)-3-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-7-yl]-4-hydroxyphenyl]-2-[(3-methyl-2-oxopentanoyl)amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoate 在 钯 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(10S,11R,12R,15S,18S)-15-(2-amino-2-oxoethyl)-10,11,23-trihydroxy-12-(hydroxymethyl)-9,14,17-trioxo-8,13,16-triazatetracyclo[18.3.1.02,7.06,10]tetracosa-1(23),2(7),3,5,20(24),21-hexaen-18-yl]-3-methyl-2-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.

  DOI：

  10.1021/ol0272545
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-氧基戊酸 、 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzyl (2S)-4-amino-2-[[(2S)-3-[3-[(3S)-3-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-7-yl]-4-hydroxyphenyl]-2-[(3-methyl-2-oxopentanoyl)amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors

  摘要：

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.

  DOI：

  10.1021/ol0272545

文献信息

• A Concise Formal Total Synthesis of TMC-95A/B Proteasome Inhibitors
  作者：Brian K. Albrecht、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol0272545

  日期：2003.1.1

  [GRAPHICS]A formal total synthesis of proteasome inhibitors TMC-95A/B is described. The synthesis features a stereoselective modified Julia olefination and a diastereoselective dihydroxylation to construct the highly oxidized tryptophan residue.