Fmoc-L-HomoArg(Pbf)-OH | 1159680-21-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-HomoArg(Pbf)-OH
• 英文别名: Fmoc-homo-Arg(Pbf)-OH；Fmoc-hArg(Pbf)–OH；Fmoc-Homoarg(Pbf)-OH；(2S)-6-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 1159680-21-3
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₇S
• 分子量: 662.807
• InChiKey: DOGZBRBJANHMLA-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-HomoArg(Pbf)-OH 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-(4-methylpiperazine-1-carboxamido)-6-(3-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)guanidino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Oxyguanidine Analogues of the Cysteine Protease Inhibitor WRR-483 against Cruzain

  摘要：

  A series of oxyguanidine analogues of the cysteine protease inhibitor WRR-483 were synthesized and evaluated against cruzain, the major cysteine protease of the protozoan parasite Trypanosoma cruzi. Kinetic analyses of these analogues indicated that they have comparable potency to previously prepared vinyl sulfone cruzain inhibitors. Co-crystal structures of the oxyguanidine analogues WRR-666 (4) and WRR-669 (7) bound to cruzain demonstrated different binding interactions with the cysteine protease, depending on the aryl moiety of the P-1' inhibitor subunit. Specifically, these data demonstrate that WRR-669 is bound noncovalently in the crystal structure. This represents a rare example of noncovalent inhibition of a cysteine protease by a vinyl sulfone inhibitor.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00336
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Fmoc-L-HomoArg(Pbf)-OH
  参考文献：
  名称：

  依替巴肽关键原料L-高级精氨酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了依替巴肽关键原料L‑高级精氨酸的制备方法，属于医药中间体合成领域。将1,3‑二(叔丁氧基羰基)胍与对甲苯磺酰氯反应得到1,3‑二‑Boc‑2‑(对甲苯磺酰)胍，接着与N‑芴甲氧羰基‑N'‑叔丁氧羰基‑L‑赖氨酸Fmoc‑hArg(Boc2)‑OH，再经脱Boc保护，上Pbf‑Cl得到N‑(9‑芴甲氧羰基)‑2,2,4,6,7‑五甲基‑2H‑苯并呋喃‑5‑磺酰‑L‑精氨酸。本发明路线中采用对甲苯磺酰基多肽胍基化剂，避免了超低温反应以及腐蚀性强的三氟甲磺酰氯或三氟甲磺酸酐的使用，为该类中间体合成提供了简洁高效的途径。

  公开号：

  CN112375055A

文献信息

• Counterion exchange process for peptides
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060148699A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  The invention encompasses a process for purifying a peptide comprising loading a peptide onto a RP-HPLC column; washing the column with an aqueous solution of a pharmaceutically acceptable counterion salt; and eluting the peptide from the column with a solvent mixture of a organic solvent and an acid of the pharmaceutically acceptable counterion, wherein the aqueous solution has a pH of at least about 6.

  这项发明涵盖了一种纯化肽的过程，包括将肽加载到RP-HPLC柱上；用药用可接受的对离子盐的水溶液冲洗柱；并用含有有机溶剂和药用可接受的对离子的酸的溶剂混合物从柱中洗脱肽，其中水溶液的pH至少约为6。
• Methods for the production of peptide derivatives
  申请人：Tovi Avi

  公开号：US20060276626A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  The invention relates to methods for the preparation of peptides which are a C-terminal amide derivatives by a combination of solid-phase synthesis and post assembly solution phase synthesis. The peptides which are a C-terminal amide derivatives are further converted to peptide acetates. The invention also relates to pure peptide acetates and to protected peptide precursors.

  这项发明涉及一种通过固相合成和后组装溶液相合成相结合的方法制备C-末端酰胺衍生物的肽。这些C-末端酰胺衍生物的肽进一步转化为肽醋酸酯。该发明还涉及纯肽醋酸酯和受保护的肽前体。
• BICYCLIC PEPTIDE LIGANDS SPECIFIC FOR EphA2
  申请人：BicycleTx Limited

  公开号：US20190184025A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to polypeptides which are covalently bound to non-aromatic molecular scaffolds such that two or more peptide loops are subtended between attachment points to the scaffold. In particular, the invention describes peptides which are high affinity binders of the Eph receptor tyrosine kinase A2 (EphA2). The invention also includes drug conjugates comprising said peptides, conjugated to one or more effector and/or functional groups, to pharmaceutical compositions comprising said peptide ligands and drug conjugates and to the use of said peptide ligands and drug conjugates in preventing, suppressing or treating a disease or disorder characterised by overexpression of EphA2 in diseased tissue (such as a tumour).

  本发明涉及与非芳香分子支架共价结合的多肽，使得两个或更多肽环被夹在连接点到支架之间。具体而言，本发明描述了高亲和力结合Eph受体酪氨酸激酶A2（EphA2）的肽。本发明还包括包含所述肽的药物结合物，与一个或多个效应物和/或功能基团结合，以及包含所述肽配体和药物结合物的制药组合物，以及在预防、抑制或治疗由过度表达EphA2在患病组织（如肿瘤）中的疾病或障碍中使用所述肽配体和药物结合物。
• Metabolically stable apelin-analogues, incorporating cyclohexylalanine and homoarginine, as potent apelin receptor activators
  作者：Kleinberg X. Fernandez、Conrad Fischer、Jennie Vu、Mahmoud Gheblawi、Wang Wang、Samantha Gottschalk、Xavier Iturrioz、Catherine Llorens-Cortés、Gavin Y. Oudit、John C. Vederas

  DOI：10.1039/d1md00120e

  日期：——

  Cyclohexylalanine- and homoarginine-substituted apelin analogues are demonstrated to be metabolically stable APJR agonistic peptides with hypotensive effect.

  环己基丙氨酸和同型精氨酸取代的apelin类似物被证明是代谢稳定的APJR激动肽，具有降压作用。
• Synthesis and biological evaluation of novel teixobactin analogues
  作者：Christian E. Schumacher、Paul W. R. Harris、Xiao-Bo Ding、Bernard Krause、Tom H. Wright、Gregory M. Cook、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1039/c7ob02169k

  日期：——

  L-allo-enduracididine, complicating clinical application of this peptide. Herein, we report the synthesis of six analogues of teixobactin, in which the non-canonical L-allo-enduracididine amino acid is replaced by isosteric, commercially available Fmoc-amino acid building blocks. Biological evaluation of the analogues has revealed promising activity, particularly for guanidine isosteres, against AMR strains

  环状十肽，teixobactin，对包括金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌在内的一系列抗菌素耐药性（AMR）致病细菌具有广阔的前景。Teixobactin含有一些非规范的残基，包括合成具有挑战性的氨基酸，大号-同种异体-enduracididine，该肽的临床应用复杂化。在这里，我们报告了teixobactin的六个类似物的合成，其中非经典的L - allo-enduracididine氨基酸被等价的，可商购的Fmoc-氨基酸构件取代。该类似物的生物学评估显示，其对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌的AMR菌株具有良好的活性，特别是对于胍基等排物，突显了这类环状二肽肽在治疗革兰氏阳性感染中的潜力。