His-Ser-Asp-Gly | 27510-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: His-Ser-Asp-Gly
• 英文别名: H-His-Ser-Asp-Gly-OH；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-4-(carboxymethylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 27510-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₈
• 分子量: 414.375
• InChiKey: UCJGERSDQSDMAA-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  His-Ser-Asp-Gly 在 Tris-HCl buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-丝氨酸 、 L-天门冬氨酸 、 聚甘氨酸 、 L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-His-Ser(Bzl)-N3 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 间甲酚 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 His-Ser-Asp-Gly
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205

文献信息

• Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.
  作者：SHINYA KIYAMA、KOUKI KITAGAWA、TADASHI AKITA、WILLIAM Y. CHEY、AVIDIN AYALP、AKIKO OTSUKI、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.3205

  日期：——

  Porcine secretin was synthesized by the trifluoromethanesulfonic acid deprotecting procedure. Release of the biologically important His1-residue from synthetic secretin was noted when the secretin was incubated in an aqueous solution at 37°C under nearly neutral conditions. Apparent autolysis of the N-terminal tetrapeptide, His-Ser-Asp-Gly, was examined by using 5 peptide analogs, and the participation of the β-carboxyl group of Asp and the basic amino acid, His, in this unusual phenomenon was deduced. Hydrolysis of the peptide bonds between Asp-Ser (15-16) and Asp-Gly (3-4) was also noted when the above incubated solution was examined by high performance liquid chromatography.

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。