(2S)-2-azido-3-phenylmethoxypropanoic acid | 114519-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-azido-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 114519-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₃
• 分子量: 221.216
• InChiKey: PKDMVXDVKOWUKJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azido-3-phenylmethoxypropanoic acid 在 钯 氢气 作用下， 生成 L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯直接手性合成氨基酸

  摘要：

  将（s）-pin二醇（1S）-1-卤代烷基硼酸酯转化为（1R）-1-叠氮基硼酸酯，与（二氯甲基）锂同化为1-氯-2-叠氮基硼酸酯，用亚氯酸钠氧化为α-叠氮酸，并且催化氢化产生L-氨基酸，对映体过量为92-96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96547-x
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基-L-丝氨酸 在 copper(I) sulfate 、 triflic azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S)-2-azido-3-phenylmethoxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Staudinger Ligation of α-Azido Acids Retains Stereochemistry

  摘要：

  The Staudinger ligation of peptides with a C-terminal phosphinothioester and N-terminal azide is an emerging method in protein chemistry. Here, the first Staudinger ligations of nonglycyl azides are reported and shown to proceed both in nearly quantitative yield and with no detectable effect on the stereochemistry at the a-carbon of the azide. These results demonstrate further the potential of the Staudinger ligation as a general method for the total synthesis of proteins from peptide fragments.

  DOI：

  10.1021/jo025631l

文献信息

• MATTESON, DONALD S.;BEEDLE, ELLEN C., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4499-4502
  作者：MATTESON, DONALD S.、BEEDLE, ELLEN C.

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger Ligation of α-Azido Acids Retains Stereochemistry
  作者：Matthew B. Soellner、Bradley L. Nilsson、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/jo025631l

  日期：2002.7.1

  The Staudinger ligation of peptides with a C-terminal phosphinothioester and N-terminal azide is an emerging method in protein chemistry. Here, the first Staudinger ligations of nonglycyl azides are reported and shown to proceed both in nearly quantitative yield and with no detectable effect on the stereochemistry at the a-carbon of the azide. These results demonstrate further the potential of the Staudinger ligation as a general method for the total synthesis of proteins from peptide fragments.
• A directed chiral synthesis of amino acids from boronic esters
  作者：Donald S. Matteson、Ellen C. Beedle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96547-x

  日期：1987.1

  Conversion of (s)-pinanediol (1S)-1-haloalkylboronates to (1R)-1-azido boronates, homologation with (dichloromethyl)lithium to 1-chloro-2-azido boronates, oxidation with sodium chlorite to the α-azido acids, and catalytic hydrogenation yielded L-amino acids, 92-96% enantiomeric excess.

  将（s）-pin二醇（1S）-1-卤代烷基硼酸酯转化为（1R）-1-叠氮基硼酸酯，与（二氯甲基）锂同化为1-氯-2-叠氮基硼酸酯，用亚氯酸钠氧化为α-叠氮酸，并且催化氢化产生L-氨基酸，对映体过量为92-96％。