1-Ethoxyspiro[3.3]hept-1-en-3-one | 1019853-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 1-Ethoxyspiro[3.3]hept-1-en-3-one
• 英文别名: 1-ethoxyspiro[3.3]hept-1-en-3-one
• CAS: 1019853-32-7
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HGAMNIHUGODKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxyspiro[3.3]hept-1-en-3-one 在 甲基二乙氧基硅烷 、 (R,R(Fc))-1-diphenylphosphino-2-(1-dicyclohexylphosphinoethyl)ferrocene 、 叔丁基锂 、 copper diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-3-phenethylspiro[3.3]heptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  环丁烯酮的对映选择性氢官能化：宝石二甲基环丁烷天然产物的全合成

  摘要：

  环丁烯酮的连续对映选择性还原/捕获/交叉偶联反应提供了一系列手性反式-2,3-二取代-4,4-二取代环丁酮。该策略应用于多种含偕二甲基环丁烷的天然产物的合成，包括(+)-β-石竹烯、(−)-rumphelanones A−C、(−)-1β,9α H -5-linoleoyloxy-4 ,5-仲石竹烯-4-酮和(-)-莱科维醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202400515

文献信息

• Utilizing the high dielectric constant of water: efficient synthesis of amino acid-derivatized cyclobutenones
  作者：Jun Li、Yongbin Han、Teresa B. Freedman、Shifa Zhu、Deborah J. Kerwood、Yan-Yeung Luk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.121

  日期：2008.3

  This work reports the use of water as a solvent to facilitate an efficient syntheses of amino acid-derivatized cyclobutenone. Kinetics studies in different solvents reveals that high dielectric constants of the solvents are the primary attribute for the high yielding and fast rate for this reaction. This class of substitution reactions in water also proceeds efficiently with a wide range of amino acids

  这项工作报告了水作为溶剂的使用，以促进氨基酸衍生的环丁烯酮的有效合成。在不同溶剂中的动力学研究表明，溶剂的高介电常数是该反应的高产率和快速速率的主要属性。水中的这类取代反应还可以利用多种氨基酸有效地进行。
• Enantioselective Hydrofunctionalization of Cyclobutenones: Total Synthesis of <i>gem</i>‐Dimethylcyclobutane Natural Products
  作者：Shaowei Wang、Changxu Zhong、Yingchao Huang、Ping Lu

  DOI：10.1002/anie.202400515

  日期：——

  A sequential enantioselective reduction/trapping/cross-coupling reaction of cyclobutenones furnished an array of chiral trans-2,3-disubstituted-4,4-disubstituted cyclobutanones. The developed strategy was applied in the syntheses of several gem-dimethylcyclobutane-containing natural products, including (+)-β-caryophyllene, (−)-rumphellanones A−C, (−)-1β,9αH-5-linoleoyloxy-4,5-secocaryophyllen-4-one

  环丁烯酮的连续对映选择性还原/捕获/交叉偶联反应提供了一系列手性反式-2,3-二取代-4,4-二取代环丁酮。该策略应用于多种含偕二甲基环丁烷的天然产物的合成，包括(+)-β-石竹烯、(−)-rumphelanones A−C、(−)-1β,9α H -5-linoleoyloxy-4 ,5-仲石竹烯-4-酮和(-)-莱科维醛。