dimethyl 2-((R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidin-4-yl)-2-oxoethyl-phosphonate | 861821-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-((R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidin-4-yl)-2-oxoethyl-phosphonate
• 英文别名: (R)-dimethyl 2-(3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidin-4-yl)-2-oxoethylphosphonate；(4R)-4-(2-dimethoxyphosphorylacetyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 861821-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₆PS
• 分子量: 373.367
• InChiKey: XLQQKLYHQXMHPR-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-((R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidin-4-yl)-2-oxoethyl-phosphonate 在 Lindlar's catalyst 、 15-冠醚-5 、 tris(N-tert-butyl-3,5-dimethylanilino)molybdenum(III) 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 盐酸 、 barium dihydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 红海海绵素B
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类扁豆素A，B，C，M，S和16-表皮扁桃素B的总合成。

  摘要：

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通

  DOI：

  10.1002/chem.200601135
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)-N-methyl-2-oxothiazolidine-4-carboxamide 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到dimethyl 2-((R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidin-4-yl)-2-oxoethyl-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,4-DISUBSTITUTED-THIAZOLIDIN-2-ONES

  摘要：

  本发明涉及用于制备3,4-二取代噻唑啉-2-酮的实用高产率合成过程，该过程不会损害化合物的绝对立体化学完整性。本发明还涉及3,4-二取代噻唑啉-2-酮的新化合物。本发明制备的化合物在合成和制造化合物（如拉特龙库林及/或其类似物）用于治疗与抑制肌动蛋白聚合有关的疾病或症状方面具有用处。

  公开号：

  US20070225504A1

文献信息

• Process for the preparation of 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones
  申请人：Inspire Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07414137B2

  公开（公告）日：2008-08-19

  The present invention is directed to practical high-yielding synthetic processes for preparing 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones, which do not compromise the absolute stereochemical integrity of the compounds. The present invention is also directed to novel compounds of 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones. The compounds prepared by the present invention are useful in the synthesis and manufacture of compounds (such as latrunculins and/or their analogs) for treating diseases or conditions associated with inhibiting actin polymerization.

  本发明涉及实用高产的合成方法，用于制备3,4-二取代噻唑啉-2-酮，这种方法不会影响化合物的绝对立体化学完整性。本发明还涉及3,4-二取代噻唑啉-2-酮的新化合物。本发明所制备的化合物在合成和制造用于治疗与抑制肌动蛋白聚合有关的疾病或病况的化合物（例如latrunculins和/或其类似物）方面是有用的。
• Concise and Practical Synthesis of Latrunculin A by Ring-Closing Enyne-Yne Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Laurent Turet

  DOI：10.1002/anie.200500390

  日期：2005.5.30
• US7414137B2
  申请人：——

  公开号：US7414137B2

  公开（公告）日：2008-08-19
• US7947850B2
  申请人：——

  公开号：US7947850B2

  公开（公告）日：2011-05-24
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,4-DISUBSTITUTED-THIAZOLIDIN-2-ONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE THIAZOLIDIN-2-ONES BI-SUBSTITUES EN 3,4
  申请人：INSPIRE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007109786A2

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] The present invention is directed to practical high-yielding synthetic processes for preparing 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones, which do not compromise the absolute stereochemical integrity of the compounds. The present invention is also directed to novel compounds of 3,4-disubstituted-thiazolidin-2-ones. The compounds prepared by the present invention are useful in the synthesis and manufacture of compounds (such as latrunculins and/or their analogs) for treating diseases or conditions associated with inhibiting actin polymerization.
  [FR] La présente invention concerne des procédés pratiques de synthèse à haut rendement permettant de préparer des thiazolidin-2-ones bi-substitués en 3,4 sans compromettre l'intégrité stéréochimique absolue des composés. L'invention concerne également des composés innovants de thiazolidin-2-ones bi-substitués. Les composés préparés selon la présente invention sont utilisables pour la synthèse et la fabrication de composés (tels que les latrunculines et/ou leurs analogues) destinés au traitement de maladies ou d'affections associées à l'inhibition de la polymérisation de l'actine.