(R,S)-6-acetyl-7-<<5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-H-benzopyran-2-carboxylic acid sodium salt | 96565-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-6-acetyl-7-<<5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-H-benzopyran-2-carboxylic acid sodium salt
• 英文别名: Sodium 6-acetyl-3-({5-[(6-acetyl-2-carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]pentyl}oxy)-2-propylphenolate；sodium;6-acetyl-3-[5-[(6-acetyl-2-carboxy-3,4-dihydro-2H-chromen-7-yl)oxy]pentoxy]-2-propylphenolate
• CAS: 96565-55-8
• 化学式: C₂₈H₃₃O₈*Na
• 分子量: 520.555
• InChiKey: IQXFQHXFCSOQGI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-6-acetyl-7-<<5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-H-benzopyran-2-carboxylic acid sodium salt 在 盐酸 作用下， 生成 阿鲁司特
  参考文献：
  名称：

  白三烯拮抗剂abukastast的合成

  摘要：

  从2，4-二羟基苯乙酮开始，有效地合成了白三烯拮抗剂abukastast（5）。后者在与草酸乙酯的Claisen缩合反应中进行氢化，然后氢化，得到苯二甲酸酯7，使其进行弗里斯重排（AcOH / BF 3 ·OEt 2），然后在与甲醇进行酯交换反应后，将其与5烷基化。 -溴-1-戊基乙酸酯得到乙酸酯9。在氢氧化四正丁基铵存在下用甲醇进行的新型甲醇9甲醇分解反应，然后将衍生的醇进行甲磺酰化，得到甲磺酸酯10。苯乙酮衍生物的烷基化16在三（3,6-二氧杂庚基）胺存在下，使用K 2 CO 3与10进行反应，并进行皂化，得到5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88308-3
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 sodium hydroxide 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氢氧化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (R,S)-6-acetyl-7-<<5-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)pentyl>oxy>-3,4-dihydro-2H-H-benzopyran-2-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  白三烯拮抗剂abukastast的合成

  摘要：

  从2，4-二羟基苯乙酮开始，有效地合成了白三烯拮抗剂abukastast（5）。后者在与草酸乙酯的Claisen缩合反应中进行氢化，然后氢化，得到苯二甲酸酯7，使其进行弗里斯重排（AcOH / BF 3 ·OEt 2），然后在与甲醇进行酯交换反应后，将其与5烷基化。 -溴-1-戊基乙酸酯得到乙酸酯9。在氢氧化四正丁基铵存在下用甲醇进行的新型甲醇9甲醇分解反应，然后将衍生的醇进行甲磺酰化，得到甲磺酸酯10。苯乙酮衍生物的烷基化16在三（3,6-二氧杂庚基）胺存在下，使用K 2 CO 3与10进行反应，并进行皂化，得到5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88308-3

文献信息

• 3,4-Dihydro-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acids and related compounds as leukotriene antagonists
  作者：Noal Cohen、Giuseppe Weber、Bruce L. Banner、Rocco J. Lopresti、Beatrice Schaer、Antonino Focella、Gladys B. Zenchoff、Anne Marie Chiu、Louis Todaro

  DOI：10.1021/jm00128a028

  日期：1989.8

  23-3544 (7), an antagonist possessing greater potency and duration of action vs LTD4 than the standard (aerosol route of administration, guinea pig bronchoconstriction model). Interestingly, this compound also potently inhibited bronchoconstriction induced by LTB4 whereas 1 did not. Attempts to establish structure--activity relationships in this series involved modifications in the 2-hydroxyacetophenone

  对与标准肽基白三烯拮抗剂FPL 55712（1）中存在的2-羟基苯乙酮药效团相连的一系列3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸的评估导致发现Ro 23-3544（ 7），与LTD4相比，具有比标准品更大的效力和作用持续时间的拮抗剂（气雾剂给药途径，豚鼠支气管收缩模型）。有趣的是，该化合物还有效抑制了LTB4诱导的支气管收缩，而1则没有。试图建立结构-活性关系的尝试涉及对2-羟基苯乙酮部分，连接链和色氨酸系统的修饰。所有变体产生的类似物相对于酸7都是无活性的或具有降低的效能，通过两种方法可实现7的光学拆分。对映体的绝对构型是通过对S对映体的中间体及其盐的X射线晶体学分析确定的。尽管对映异构体在静脉内给药时在体外试验和体内均显示出相似的效力，但通过气雾剂途径给药时，豚鼠支气管收缩模型与LTC4和LTD4相比有显着差异（S肽的效力高15倍）。已经将7的特性与最近报道的几种白三烯拮抗剂进行了比
• USE OF ASCORBIC ACID DERIVATIVES FOR THE FUNCTIONALIZATION OF MATRICES
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20100167936A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to the use of at least one ascorbic acid derivative for the functionalisation of matrices, and to specific ascorbic acid derivatives and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及至少一种抗坏血酸衍生物的使用，用于基质的功能化，以及特定的抗坏血酸衍生物和其制备方法。
• Partikel ein Substrat umfassend und eine anionbindende Schicht
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1860158A2

  公开（公告）日：2007-11-28

  Die vorliegende Erfindung betrifft Partikel umfassend Substrate, und eine anionbindende Schicht, wobei die anionbindende Schicht einen oder mehrere anionbildende organische Wirkstoffe bzw. Wirkstoff/Farbmittel-Gemische enthält. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren zur Herstellung von Partikeln sowie deren Verwendung in Kosmetika, Pharmazeutika, Formulierungen, Lacken, Farben, Kunststoffen, Folien, im Sicherheitsdruck, in Sicherheitsmerkmalen in Dokumenten und Ausweisen, zur Saatguteinfärbung, zur Lebensmitteleinfärbung oder in Arzneimittelüberzügen sowie zur Herstellung von Pigmentpräparationen und Trockenpräparaten.

  本发明涉及由基质和阴离子结合层组成的颗粒，其中阴离子结合层含有一种或多种阴离子形成有机活性成分或活性成分/着色剂混合物。此外，本发明还涉及颗粒的生产工艺及其在化妆品、药品、配方、油漆、油墨、塑料、薄膜、防伪印刷、证件和身份证的防伪特征、种子着色、食品着色或药物涂层以及颜料制剂和干制剂生产中的用途。
• Partikel umfassend Substrate und eine anionbindende Schicht
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1860158B1

  公开（公告）日：2013-12-04
• VERWENDUNG VON ASCORBINSÄUREDERIVATEN ZUR FUNKTIONALISIERUNG VON MATRICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2049075A2

  公开（公告）日：2009-04-22