5-amino-isophthalic acid dibutyl ester | 25351-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-isophthalic acid dibutyl ester
• 英文别名: dibutyl 5-aminoisophthalate；5-Amino-1,3-benzenedicarboxylic acid di-n-butyl ester；1,3-Benzenedicarboxylic acid, 5-amino-, dibutyl ester；dibutyl 5-aminobenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 25351-79-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: MUCGNJHSMUCASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  436.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-isophthalic acid dibutyl ester 在 硫酸 、 水 、 sodium methylate 、 一氯化碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 碘帕醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IOPAMIDOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IOPAMIDOL

  摘要：

  本发明公开了一种制备式Iopamidol（II）的过程，包括以下步骤：a）将化合物（I）与酰化剂（S）-2-（乙酰氧基）丙酰氯在反应介质中反应，其中X为OR2或R3，R2和R3为C1-C6线性或支链烷基、C3-C6环烷基、C6芳基，可选地取代为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基和苯基，以提供化合物（I）的乙酰氧衍生物；b）将步骤a）中间体与pH为0至7的水溶液水解，通过加入水或稀释的碱性溶液如氢氧化钠或氢氧化钾，释放含硼保护基的羟基，获得化合物（II）的N-（S）-2-（乙酰氧基）丙酰衍生物；c）碱性水解以恢复（S）-2-（羟基）丙酰基团并获得Iopamidol（II），并可从步骤b）中获得的溶液中可选地回收硼衍生物。含硼保护基具有多功能性、高效性和可回收性。提供了一锅法合成，无需中间体分离，减少了回收和再利用的溶剂，显著提高了产率，从成本效益和环保意识方面具有显著优势。

  公开号：

  WO2015067601A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基间苯二甲酸二丁酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以132.76 g的产率得到5-amino-isophthalic acid dibutyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IOPAMIDOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IOPAMIDOL

  摘要：

  本发明公开了一种制备式Iopamidol（II）的过程，包括以下步骤：a）将化合物（I）与酰化剂（S）-2-（乙酰氧基）丙酰氯在反应介质中反应，其中X为OR2或R3，R2和R3为C1-C6线性或支链烷基、C3-C6环烷基、C6芳基，可选地取代为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基和苯基，以提供化合物（I）的乙酰氧衍生物；b）将步骤a）中间体与pH为0至7的水溶液水解，通过加入水或稀释的碱性溶液如氢氧化钠或氢氧化钾，释放含硼保护基的羟基，获得化合物（II）的N-（S）-2-（乙酰氧基）丙酰衍生物；c）碱性水解以恢复（S）-2-（羟基）丙酰基团并获得Iopamidol（II），并可从步骤b）中获得的溶液中可选地回收硼衍生物。含硼保护基具有多功能性、高效性和可回收性。提供了一锅法合成，无需中间体分离，减少了回收和再利用的溶剂，显著提高了产率，从成本效益和环保意识方面具有显著优势。

  公开号：

  WO2015067601A1

文献信息

• Process for the preparation of n,n-substituted 5-amino-1,3-benzenedicarboxamides
  申请人：——

  公开号：US20040082811A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), wherein R represents a 2,3-dihydroxy-1-propyl or a 1,3-dihydroxy-2-propyl radical, via direct amidation of a dialkyl ester of 5-amino-1,3-benzenedicarboxylic acid of formula (V), wherein R 1 represents a straight or branched (C 1 -C 4 )-alkyl group, with at least the stoichiometric amount of an amine of formula H 2 NR.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R表示2,3-二羟基-1-丙基或1,3-二羟基-2-丙基基团，通过直接酰胺化式(V)的5-氨基-1,3-苯二甲酸二烷基酯，其中R1表示直链或支链(C1-C4)烷基组，使用至少化学计量量的式H2NR的胺。
• Tackling poison and leach: catalysis by dangling thiol–palladium functions within a porous metal–organic solid
  作者：Bo Gui、Ka-Kit Yee、Yan-Lung Wong、Shek-Man Yiu、Matthias Zeller、Cheng Wang、Zhengta Xu

  DOI：10.1039/c5cc00140d

  日期：——

  Dangling thiol groups effectively anchor Pd(ii) atoms in a Zr(iv)-based MOF for multiple cycles of non-leaching heterogeneous catalysis.

  悬垂的硫醇基团有效地锚定了Pd（II）原子在基于Zr（IV）的MOF中，可进行多次非流失的异相催化反应。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IOPAMIDOL
  申请人：BRACCO IMAGING S.P.A.

  公开号：US20160237026A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention discloses a process for the preparation of Iopamidol of formula (II) and comprising the following steps: a) reacting the Compound (I) wherein X is OR2 or R3, and wherein R2 and R3 are a Ci-C6 linear or branched alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C6 aryl, optionally substituted with a group selected from the group consisting of methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, sec-butyl, t-butyl and phenyl, with the acylating agent (S)-2-(acetyloxy)propanoyl chloride in a reaction medium to provide the acetyloxy derivative of Compound (I); b) hydrolyzing the intermediate from step a) with an aqueous solution at a pH comprised from 0 to 7, by adding water or a diluted alkaline solution such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, freeing the hydroxyls from the boron-containing protective groups, obtaining the N—(S)-2-(acetyloxy)propanoyl derivative of Compound (II); c) alkaline hydrolysis to restore the (S)-2-(hydroxy)propanoyl group and to obtain Iopamidol (II) and optional recovery of the boron derivative from the solution obtained in step b). The boron-containing protective group is versatile, efficient and recyclable. A one-pot synthesis, without intermediate isolation is provided, leading to a decreasing of recovered and recycled solvents and a significant increasing in the yield, representing a significant advantage in terms of cost-effectiveness of the entire process and environmental awareness.

  本发明公开了一种制备II型碘普胺的方法，包括以下步骤：a）将化合物（I）与酰化试剂（S）-2-（乙酰氧）丙酰氯在反应介质中反应，其中X为OR2或R3，R2和R3为Ci-C6直链或支链烷基，C3-C6环烷基，C6芳基，可选地被甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，叔丁基和苯基中的一种取代，以提供化合物（I）的乙酰氧衍生物；b）将步骤a）中间体与pH为0至7的水溶液水解，通过加水或稀释的碱性溶液，如氢氧化钠或氢氧化钾，释放含硼保护基的羟基，获得化合物（II）的N-（S）-2-（乙酰氧）丙酰衍生物；c）碱性水解以恢复（S）-2-（羟基）丙酰基团并获得碘普胺（II），并可从步骤b）所得溶液中回收硼衍生物。含硼保护基是多功能，高效和可回收的。提供了一种无中间体分离的一锅法合成，导致回收和再利用溶剂的减少以及收率的显着增加，代表了整个过程的成本效益和环境意识的显着优势。
• Process for the preparation of N,N-substituted 5-amino-1,3-benzenedicarboxamides
  申请人：Bracco Imaging S.p.A.

  公开号：US07244864B2

  公开（公告）日：2007-07-17

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of formula (I), wherein R represents a 2,3-dihydroxy-1-propyl or a 1,3-dihydroxy-2-propyl radical, via direct amidation of a dialkyl ester of 5-amino-1,3-benzenedicarboxylic acid of formula (V), wherein R1 represents a straight or branched (C1-C4)-alkyl group, with at least the stoichiometric amount of an amine of formula H2NR.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表2,3-二羟基-1-丙基或1,3-二羟基-2-丙基基团，通过将式(V)的5-氨基-1,3-苯二甲酸二烷基酯与至少化学计量的式H2NR的胺直接酰胺化反应。其中R1代表直链或支链（C1-C4）烷基团。
• Arylamide Dendrimers with Flexible Linkers via Haloacyl Halide Method
  作者：Sergei A. Vinogradov

  DOI：10.1021/ol050341n

  日期：2005.4.1

  Soluble arylamide dendrons with flexible linkers, peripheral ester or carboxyl groups (R), and focal amino or halogen functionalities (F) were synthesized from aryl glycineamide (AG) building blocks. The AG blocks were prepared in high yields from trivial starting materials by Fischer's haloacyl halide method, which also could be extended to the dendrimer synthesis itself. The G2 AG dendrons were coupled to a Pd porphyrin core, demonstrating outstanding encapsulation efficiency in aqueous solutions.