methyl 3-N,N-dimethylamino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate | 909398-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-N,N-dimethylamino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl (S)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 909398-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: CLKIGDLDOXAVBY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 methyl 3-N,N-dimethylamino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino esters and its application to the synthesis of the enantiomers of the antidepressant Venlafaxine

  摘要：

  在脯氨酸铑（II）的催化下，芳基重氮乙酸甲酯与双硅烷基保护甲胺之间的分子间 CâH 插入容易形成δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b605047f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 3-amino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate hydrochloride 在 magnesium sulfate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以83%的产率得到methyl 3-N,N-dimethylamino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲和布朗斯台德酸协同催化对映选择性合成 α-芳基-β2-氨基酯

  摘要：

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016220

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α‐Aryl‐β ² ‐Amino‐Esters by Cooperative Isothiourea and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Feng Zhao、Chang Shu、Claire M. Young、Cameron Carpenter‐Warren、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202016220

  日期：2021.5.17

  The synthesis of α‐aryl‐β2‐amino esters through enantioselective aminomethylation of an arylacetic acid ester in high yields and enantioselectivity via cooperative isothiourea and Brønsted acid catalysis is demonstrated. The scope and limitations of this process are explored (25 examples, up to 94 % yield and 96:4 er), with applications to the synthesis of (S)‐Venlafaxine⋅HCl and (S)‐Nakinadine B.

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。
• Enantioselective synthesis of β-amino esters and its application to the synthesis of the enantiomers of the antidepressant Venlafaxine
  作者：Huw M. L. Davies、Aiwu Ni

  DOI：10.1039/b605047f

  日期：——

  β-Amino esters are readily formed from the rhodium(II) prolinate-catalyzed intermolecular C–H insertion between methyl aryldiazoacetates and a bis-silyl protected methylamine.

  在脯氨酸铑（II）的催化下，芳基重氮乙酸甲酯与双硅烷基保护甲胺之间的分子间 CâH 插入容易形成δ-氨基酯。