methyl 3-N,N-dimethylamino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate | 909398-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-N,N-dimethylamino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl (S)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(dimethylamino)-2-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 909398-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃
• 分子量: 237.299
• InChiKey: CLKIGDLDOXAVBY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 methyl 3-N,N-dimethylamino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2-(二甲基氨基)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of β-amino esters and its application to the synthesis of the enantiomers of the antidepressant Venlafaxine

  摘要：

  在脯氨酸铑（II）的催化下，芳基重氮乙酸甲酯与双硅烷基保护甲胺之间的分子间 CâH 插入容易形成δ-氨基酯。

  DOI：

  10.1039/b605047f
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 3-amino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate hydrochloride 在 magnesium sulfate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以83%的产率得到methyl 3-N,N-dimethylamino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲和布朗斯台德酸协同催化对映选择性合成 α-芳基-β2-氨基酯

  摘要：

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016220