methyl 3-amino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate hydrochloride | 909397-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-amino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropan-1-aminium chloride；methyl (2S)-3-amino-2-(4-methoxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 909397-90-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 245.706
• InChiKey: CPABXALOJDTFIB-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 methyl 3-amino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate hydrochloride 在 magnesium sulfate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以83%的产率得到methyl 3-N,N-dimethylamino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲和布朗斯台德酸协同催化对映选择性合成 α-芳基-β2-氨基酯

  摘要：

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016220
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-phenyl-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]benzothiazole hydrochloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 methyl 3-amino-(2S)-(4-methoxyphenyl)propionate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  异硫脲和布朗斯台德酸协同催化对映选择性合成 α-芳基-β2-氨基酯

  摘要：

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016220

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-amino esters and its application to the synthesis of the enantiomers of the antidepressant Venlafaxine
  作者：Huw M. L. Davies、Aiwu Ni

  DOI：10.1039/b605047f

  日期：——

  β-Amino esters are readily formed from the rhodium(II) prolinate-catalyzed intermolecular C–H insertion between methyl aryldiazoacetates and a bis-silyl protected methylamine.

  在脯氨酸铑（II）的催化下，芳基重氮乙酸甲酯与双硅烷基保护甲胺之间的分子间 CâH 插入容易形成δ-氨基酯。