4-Phenacyl-pentan-2-on | 25552-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Phenacyl-pentan-2-on
• 英文别名: 3-Methyl-1-phenyl-hexandion-(1,5)；3-Methyl-1-phenylhexane-1,5-dione
• CAS: 25552-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: FHDLFGMKDCJJTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 [Ir(cod)(PPh₃)2]OTf 、 氢气 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Phenacyl-pentan-2-on
  参考文献：
  名称：

  A continuous Michael and aldol coupling of α,β-enones catalyzed by iridium complexes

  摘要：

  Ir[(COD)(PPh3)(2)]OTf activated by H-2 molecule catalyzes Michael-type coupling of alpha,beta-enones with enoxysilanes to give 1,5-dicarbonyl compounds after the subsequent protodesilylation. An identical catalyst system makes it possible to attain a continuous Michael and aldol modification toward alpha,beta-enones in a one-pot operation. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02304-7

文献信息

• Novel method for generation of an organotin enolate by the cleavage of diketene with bis(tributyltin) oxide, and its Michael reactions
  作者：Ikuya Shibata、Masahiro Nishio、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1039/c39930001067

  日期：——

  Generation of a novel type of organotin enolate has been accomplished by the regioselective ring cleavage of diketene with bis(tributyltin) oxide; the enolate afforded the first example of Michael addition in reactions using organotin(IV) enolates.

  通过双(丁基锡)氧化物对二酮烯的区域选择性环开裂，成功生成了一种新型有机锡烯醇盐；该烯醇盐提供了使用有机锡(IV)烯醇盐进行迈克尔加成反应的首个例子。
• Δ3-Dihydropyrans and tetrahydropyrans by reduction of pyrylium salts with sodium borohydride in acetic acid
  作者：Teodor-Silviu Balaban、Alexandru T Balaban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95365-6

  日期：1987.1

  major reduction products with triacetoxyborohydride (NaBH4 in AcOH) of 2,4,6-trisubstituted pyrylium salts bearing alkyl substituents in the 2- and/or 6- position are the Δ3-dihydropyrans with 2- and 6- substituents and the all--2,4,6-trisubstituted tetrahydropyrans. Δ3-Dihydropyrans are shown to be formed 2H-pyrans by a 1,4 reduction while tetrahydropyrans result from 4H-pyrans by reduction of both

  主要还原产物与三乙酰氧基硼（加入NaBH 4的AcOH）2,4,6-三取代的吡喃鎓盐轴承烷基取代基在2-和/或6-位置是Δ 3 -dihydropyrans与2-和6-取代基和全-2,4,6-三取代的四氢吡喃。Δ 3 -Dihydropyrans被示出为形成由1,4-还原2H吡喃而四氢吡喃通过还原既烯醇-醚双键的从4H-吡喃导致。
• Montillier,J.-P.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3638 - 3647
  作者：Montillier,J.-P.、Dreux,J.

  DOI：——

  日期：——
• Lhoste,P. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1978, vol. 286, p. 269 - 271
  作者：Lhoste,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BALABAN T. -S.; BALABAN A. T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1341-1344
  作者：BALABAN T. -S.、 BALABAN A. T.

  DOI：——

  日期：——