4-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethoxy]-4-oxobutanoic acid | 925254-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 925254-34-8
• 化学式: C₃₆H₃₇N₃O₇
• 分子量: 623.706
• InChiKey: LFKPODYJFYPAAC-CONSDPRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  979.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethoxy]-4-oxobutanoic acid 在 esterase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(2S)-1-(2-hydroxyethylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Using Congo red to report intracellular hydrogelation resulted from self-assembly of small molecules

  摘要：

  这篇通讯报道了利用刚果红染色自组装小分子纳米纤维来检测细胞内超分子水凝胶，为探索细胞内的分子自组装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1039/b712971h
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-naphthalen-2-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethoxy]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酶指导的细胞内分子自组装增强顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性

  摘要：

  抗癌药物耐药性需要创新的方法来增强药物对抗耐药癌症的活性而不增加全身毒性。在这里，我们展示了使用酶引导自组装（EISA）来生成细胞内超分子组装体，从而大大提高顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性。我们设计并合成小肽前体作为羧酸酯酶（CES）的底物。 CES 裂解预先安装在前体上的酯键，形成肽，这些肽在水中自组装形成纳米纤维。在最佳浓度下，前体本身对细胞无害，但它们使顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性增加了一倍或三倍。这项工作展示了一种简单但基本的新方法，将非细胞毒性成分引入顺铂联合疗法中，而不增加系统负担或副作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201507157

文献信息

• Versatile Small-Molecule Motifs for Self-Assembly in Water and the Formation of Biofunctional Supramolecular Hydrogels
  作者：Ye Zhang、Yi Kuang、Yuan Gao、Bing Xu

  DOI：10.1021/la1020324

  日期：2011.1.18

  hydrogelators for molecular self-assembly in water to result in a series of supramolecular hydrogels. Using a compound that consists of two phenylalanine residues and a naphthyl group (also abbreviated as NapFF (1) in this text) as an example of the samogens, we demonstrated the ability of the samogens to convert bioactive molecules into molecular hydrogelators that self-assemble in water to result in nanofibers

  这篇专题文章介绍了新的结构基序（称为“samogen”），它们作为水凝胶剂的构建块，用于分子在水中的自组装，从而产生一系列超分子水凝胶。使用由两个苯丙氨酸残基和一个萘基组成的化合物（也缩写为 NapFF ( 1) 在本文中) 作为 samogens 的一个例子，我们展示了 samogens 将生物活性分子转化为分子水凝胶剂的能力，这些分子水凝胶剂在水中自组装以产生纳米纤维。通过简要总结这些衍生自 samogens 的分子水凝胶的特性和应用（例如，伤口愈合、药物输送、控制细胞命运、分型细菌和催化），我们打算说明小分子水凝胶的基本要求和前景用于化学、材料科学和生物医学领域的应用。
• Enzyme‐Instructed Intracellular Molecular Self‐Assembly to Boost Activity of Cisplatin against Drug‐Resistant Ovarian Cancer Cells
  作者：Jie Li、Yi Kuang、Junfeng Shi、Jie Zhou、Jamie E. Medina、Rong Zhou、Dan Yuan、Cuihong Yang、Huaimin Wang、Zhimou Yang、Jianfeng Liu、Daniela M. Dinulescu、Bing Xu

  DOI：10.1002/anie.201507157

  日期：2015.11.2

  Anticancer drug resistance demands innovative approaches that boost the activity of drugs against drug‐resistant cancers without increasing the systemic toxicity. Here we show the use of enzyme‐instructed self‐assembly (EISA) to generate intracellular supramolecular assemblies that drastically boost the activity of cisplatin against drug‐resistant ovarian cancer cells. We design and synthesize small

  抗癌药物耐药性需要创新的方法来增强药物对抗耐药癌症的活性而不增加全身毒性。在这里，我们展示了使用酶引导自组装（EISA）来生成细胞内超分子组装体，从而大大提高顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性。我们设计并合成小肽前体作为羧酸酯酶（CES）的底物。 CES 裂解预先安装在前体上的酯键，形成肽，这些肽在水中自组装形成纳米纤维。在最佳浓度下，前体本身对细胞无害，但它们使顺铂对抗耐药卵巢癌细胞的活性增加了一倍或三倍。这项工作展示了一种简单但基本的新方法，将非细胞毒性成分引入顺铂联合疗法中，而不增加系统负担或副作用。
• Using Congo red to report intracellular hydrogelation resulted from self-assembly of small molecules
  作者：Gaolin Liang、Keming Xu、Lihua Li、Ling Wang、Yi Kuang、Zhimou Yang、Bing Xu

  DOI：10.1039/b712971h

  日期：——

  This communication reports the use of Congo red to stain the nanofibers of self-assembled small molecules for assaying intracellular supramolecular hydrogels, which provides a convenient method to explore molecular self-assembly inside cells.

  这篇通讯报道了利用刚果红染色自组装小分子纳米纤维来检测细胞内超分子水凝胶，为探索细胞内的分子自组装提供了一种便捷的方法。