2-(5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)indolin-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 1586771-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)indolin-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
• 英文别名: 2-(5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)dihydro-indol-3-yl)-N,N-dimethylethylamine；N,N-dimethyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 1586771-55-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅
• 分子量: 271.365
• InChiKey: CFJCAHIMUFCAFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)indolin-3-yl)-N,N-dimethylethanamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到利扎曲坦
  参考文献：
  名称：

  一种制备苯甲酸利扎曲坦的方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的苯甲酸利扎曲坦的制备方法。该制备方法以色胺为起始原料，经过N，N甲基化，还原，上保护、三氮唑甲基化、脱保护、脱氢，成盐七步反应，得到高纯度的苯甲酸利扎曲坦。该方法的创新之处在于采用了一种全新的方法构建吲哚环，避免了现有路线中使用的fisher吲哚合成法而带来的产品杂质含量高，难于纯化的缺点。该方法的优点为：操作简便，反应条件温和，无昂贵试剂，不需要柱层析纯化，产品纯度高。

  公开号：

  CN103664900B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基色胺 在 三乙基硅烷 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)indolin-3-yl)-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  一种制备苯甲酸利扎曲坦的方法

  摘要：

  本发明公开了一种新的苯甲酸利扎曲坦的制备方法。该制备方法以色胺为起始原料，经过N，N甲基化，还原，上保护、三氮唑甲基化、脱保护、脱氢，成盐七步反应，得到高纯度的苯甲酸利扎曲坦。该方法的创新之处在于采用了一种全新的方法构建吲哚环，避免了现有路线中使用的fisher吲哚合成法而带来的产品杂质含量高，难于纯化的缺点。该方法的优点为：操作简便，反应条件温和，无昂贵试剂，不需要柱层析纯化，产品纯度高。

  公开号：

  CN103664900B

文献信息

• PREPARATION AND UTILITY OF SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20080103189A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Disclosed herein are substituted indoles of Formula I, processes of preparation there of, pharmaceutical compositions thereof, and methods of their use there of.

  本文揭示了公式I的取代吲哚化合物，其制备方法，药物组合物以及它们的使用方法。
• A novel and convenient route for the construction of 5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-indoles and its application in the synthesis of Rizatriptan
  作者：Yi He、Xiaolong Li、Jue Li、Xiaocen Li、Li Guo、Li Hai、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.063

  日期：2014.7

  In this study, a novel and convenient route for the construction of 5-((1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl)-1H-indoles (8) is presented starting from (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methanol (5) and indolines (6) under 98% H2SO4 at room temperature for 4-24 h, followed by deacetylation and dehydrogenation. Based on this finding, a novel route to synthesize Rizatriptan starting from tryptamine was designed and accomplished with 48.5% overall yield in 6 steps. Compared with operational art, the new route afforded higher yield and more pure products requiring no chromatographic purification, which may further be applied in industrialization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3938-3941
  作者：

  DOI：——

  日期：——