N,N,N-trimethyltryptamine | 13558-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N,N-trimethyltryptamine
• 英文别名: Dimethyltryptamine methiodide；2-(1H-indol-3-yl)ethyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 13558-34-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₂*I
• 分子量: 330.212
• InChiKey: UODGYRMDUSUFFD-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 N,N,N-trimethyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  Manske, Canadian Journal of Research, 1931, vol. 5, p. 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Methylated Tryptamine Derivatives in Citrus Genus Plants: Identification of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-Trimethyltryptamine in Bergamot
  作者：Luigi Servillo、Alfonso Giovane、Maria Luisa Balestrieri、Domenico Cautela、Domenico Castaldo

  DOI：10.1021/jf302767e

  日期：2012.9.19

  The occurrence of N-methylated tryptamine derivatives in bergamot plant (Citrus bergamia Risso et Poit) is reported for the first time. Interestingly, the most abundant of these substances is N,N,N-trimethyltryptamine, which has not been previously identified in any citrus plant. The N-methylated tryptamine derivatives were identified and quantitated in leaves, peel, juice, and seeds by high-performance

  首次报道了佛手柑植物中的N-甲基化色胺胺衍生物的出现（Citrus bergamia Risso et Poit）。有趣的是，这些物质中最丰富的是N，N，N-三甲基色胺，以前在任何柑橘类植物中都没有发现过。通过高效液相色谱-电喷雾电离-串联质谱法鉴定并定量分析了叶，果皮，果汁和种子中的N-甲基化色胺盐衍生物。MS 3证实N，N，N-三甲基色胺并与合成的真实标准进行比较。此外，色氨酸，色胺，分布的研究Ñ -methyltryptamine，Ñ，Ñ -dimethyltryptamine，和Ñ，Ñ，Ñ -trimethyltryptamine表明，这些化合物在佛手柑植物的多种组织中差异表达。有趣的是，据报道化学合成的N，N，N-三甲基色胺具有尼古丁样活性，是通过对乙酰胆碱受体起作用而刺激副交感神经节的。在此基础上，确定N，N，叶片中较高水平的N-三甲基色胺表明在植物防御的生理机制中可能发挥作用。
• Hoshino; Kotake, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 516, p. 76,78
  作者：Hoshino、Kotake

  DOI：——

  日期：——
• Asahina, Acta Phytochimica, 1922, vol. 1, p. 81
  作者：Asahina

  DOI：——

  日期：——
• Indole Alkaloids of Acer saccharinum (the Silver Maple), Dictyoloma incanescens, Piptadenia colubrina, and Mimosa hostilis
  作者：IRWIN J. PACHTER、DAVID E. ZACHARIAS、OSCAR RIBEIRO

  DOI：10.1021/jo01091a032

  日期：1959.9
• Juraschewskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1781
  作者：Juraschewskii

  DOI：——

  日期：——