1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-((4-(2-oxo-2-(phenyl)amino)ethyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1276690-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-((4-(2-oxo-2-(phenyl)amino)ethyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(4-(2-oxo-2-(phenylamino) ethyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylicacid；7-[4-(2-anilino-2-oxoethyl)piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1276690-30-2
• 化学式: C₂₅H₂₅FN₄O₄
• 分子量: 464.496
• InChiKey: BMXYSIVVZUXVOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-((4-(2-oxo-2-(phenyl)amino)ethyl)piperazin-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙沙星的新抗增殖7-（4-（N-取代的氨基甲酰基甲基）哌嗪-1-基）衍生物诱导细胞周期停滞在G2 / M期。

  摘要：

  制备新的环丙沙星2a-g的N-4-哌嗪基衍生物，并测试其细胞毒活性。初步的体外一剂抗癌试验对不同的癌细胞系，尤其是非小细胞肺癌，经历了有希望的细胞毒活性。与母体环丙沙星（IC50>100μM）和阿霉素相比，化合物2b，2d，2f和2g独立显示对人非小细胞肺癌A549细胞（分别为IC50 = 14.8、24.8、23.6和20.7μM）的抗癌活性。阳性对照（IC50 =1μM）。2b的流式细胞仪分析显示A549细胞中剂量依赖性G2 / M阻滞。同样，2b增加了A549细胞中p53和p21的表达，并降低了cyclin B1和Cdc2蛋白的表达，而对WI-38细胞中相同的蛋白表达没有任何影响。pifithrin-α对p53的特异性抑制逆转了2b化合物诱导的G2 / M期阻滞，表明p53的增加有所贡献。综上所述，2b通过p53 / p21依赖性途径诱导G2 / M期阻滞。结果表明2b可用作进一步开

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.070

文献信息

• [EN] MODIFIED FLUOROQUINOLONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS FLUOROQUINOLONE MODIFIÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DESIGNMEDIX INC

  公开号：WO2011034971A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  Embodiments of the invention relate to modified fluoroquinolone (MFQ) compounds and methods of using the same in treatment of an infection in a subject.

  本发明实施例涉及改性氟喹诺酮（MFQ）化合物以及在治疗受试者感染中使用这些化合物的方法。
• Anti-proliferative activity, molecular modeling studies and interaction with calf thymus DNA of novel ciprofloxacin analogues
  作者：Narva Suresh、Amaroju Suresh、Suresh Yerramsetty、Manika Pal Bhadra、Mallika Alvala、Kondapalli Venkata Gowri Chandra Sekhar

  DOI：10.1007/s12039-018-1528-y

  日期：2018.9

  carboxylic acid analogues have been synthesized, characterized and evaluated anti-proliferative activity against five human cancer cell lines such as A549 (lung cancer), Mia Paca (pancreatic cancer), HeLa (cervical cancer), MDA MB-231 (breast cancer), MCF-7 (breast cancer) and normal embryonic kidney cell line (HEK) were carried out using MTT assay. Few of the synthesized analogues exhibited potent

  摘要在我们寻求扩大新的潜在抗癌药物的追求中，一系列18种新颖的1-环丙基-6-氟-4-氧代-7-（4-取代的哌嗪-1-基）-1,4-二氢喹啉-3-羧酸已合成，表征和评估了类似物对五种人类癌细胞系（例如A549（肺癌），Mia Paca（胰腺癌），HeLa（宫颈癌），MDA MB-231（乳腺癌），MCF-使用MTT分析进行了7（乳腺癌）和正常胚胎肾细胞系（HEK）的检测。很少有合成的类似物在较低浓度下对癌细胞系表现出有效的抗癌活性。与阿霉素相比，合成的化合物对正常人胚胎肾细胞系（HEK）的毒性较小。值得注意的是，化合物3o与环丙沙星相比，它对所有五个癌细胞系均表现出强大的活性。进一步的研究表明，化合物3o可以插入小牛胸腺DNA中，形成3o -DNA复合物，这可能会阻止DNA复制，从而发挥抗增殖活性。对接模拟研究得到了与II型DNA拓扑异构酶的分子相互作用的支持。这些衍生物可以成为潜在抗癌药物开发的先导结构。
• New antiproliferative 7-(4-(N-substituted carbamoylmethyl)piperazin-1-yl) derivatives of ciprofloxacin induce cell cycle arrest at G2/M phase
  作者：Hamada H.H. Mohammed、Amer Ali Abd El-Hafeez、Samar H. Abbas、El-Shimaa M.N. Abdelhafez、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.070

  日期：2016.10

  N-4-piperazinyl derivatives of ciprofloxacin 2a-g were prepared and tested for their cytotoxic activity. The primary in vitro one dose anticancer assay experienced promising cytotoxic activity against different cancer cell lines especially non-small cell lung cancer. Independently, compounds 2b, 2d, 2f and 2g showed anticancer activity against human non-small cell lung cancer A549 cells (IC50=14.8, 24

  制备新的环丙沙星2a-g的N-4-哌嗪基衍生物，并测试其细胞毒活性。初步的体外一剂抗癌试验对不同的癌细胞系，尤其是非小细胞肺癌，经历了有希望的细胞毒活性。与母体环丙沙星（IC50>100μM）和阿霉素相比，化合物2b，2d，2f和2g独立显示对人非小细胞肺癌A549细胞（分别为IC50 = 14.8、24.8、23.6和20.7μM）的抗癌活性。阳性对照（IC50 =1μM）。2b的流式细胞仪分析显示A549细胞中剂量依赖性G2 / M阻滞。同样，2b增加了A549细胞中p53和p21的表达，并降低了cyclin B1和Cdc2蛋白的表达，而对WI-38细胞中相同的蛋白表达没有任何影响。pifithrin-α对p53的特异性抑制逆转了2b化合物诱导的G2 / M期阻滞，表明p53的增加有所贡献。综上所述，2b通过p53 / p21依赖性途径诱导G2 / M期阻滞。结果表明2b可用作进一步开