Boc-βAla-Bt | 919866-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-βAla-Bt
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(benzotriazol-1-yl)-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 919866-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₃
• mdl: MFCD10699860
• 分子量: 290.322
• InChiKey: YYIWOYZKJNPPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-βAla-Bt 在 N-甲基吗啉 、 三丁基膦 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Boc-β-Ala-L-Leu-Gly-L-Cys-OCH3
  参考文献：
  名称：

  远程分子内S→N酰基迁移：通过13、15和16元环过渡态形成天然肽类似物的研究

  摘要：

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo2023125
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 Boc-beta-丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到Boc-βAla-Bt
  参考文献：
  名称：

  远程分子内S→N酰基迁移：通过13、15和16元环过渡态形成天然肽类似物的研究

  摘要：

  在含有β-或γ-氨基酸的S-酰基半胱氨酸肽上研究了分子内长距离S→N酰基通过13、15和16元环状过渡态形成天然四肽和五肽类似物的迁移。通过15元环状过渡态进行的酰基迁移的pH依赖性研究表明，该反应在7.0至7.6的pH范围内是有利的。实验观察得到结构和计算研究的支持。

  DOI：

  10.1021/jo2023125

文献信息

• Oxyazapeptides: Synthesis, Structure Determination, and Conformational Analysis
  作者：Suvendu Biswas、Nader E. Abo-Dya、Alexander Oliferenko、Amir Khiabani、Peter J. Steel、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo401234g

  日期：2013.9.6

  we report the synthesis, X-ray structure determination, and conformational analysis of a novel class of heteroatom-modified peptidomimetics, which we shall call “oxyazapeptides”. Substituting the typical native N-Cα bond with an O-Nα bond creates a completely new, previously unknown family of peptidomimetics, which are hydrolytically stable and display very interesting conformational behavior. Force

  在本文中，我们报告了一类新型的杂原子修饰的拟肽模拟物的合成，X射线结构测定和构象分析，我们将其称为“氧杂肽”。代典型的原生NC α与债券α债券创建一个全新的，以前未知的家族肽，它们是水解稳定和显示非常有趣的构象的行为。力场计算表明，屏障围绕ON旋转α在oxyazapeptides键比NN周围低五倍α氮杂肽中的键。此外，X射线支持的构象分析表明，氧杂氮杂部分可以有效诱导β转角，这可以使新发现的氧杂氮杂肽支架成为药物发现和生物制剂设计的有用工具。
• <i>S</i>- to<i>N</i>-Acyl transfer in<i>S</i>-acylcysteine isopeptides via 9-, 10-, 12-, and 13-membered cyclic transition states
  作者：Oleg Bol'shakov、Judit Kovacs、Mamta Chahar、Khanh Ha、Levan Khelashvili、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1002/psc.2438

  日期：2012.11

  S‐Acyl cysteine peptides containing α‐, β‐ or γ‐amino acid residues undergo long‐range S‐ to N‐acyl transfer to give analogs of native tripeptides and tetrapeptides containing additional carbon atoms in the chain. The ease of intramolecular S → N‐acyl transfer relative to intermolecular transacylation is favored increasingly for 9 < 12 < 13 ~ 10‐membered cyclic transition states; the observed order

  含有α，β或γ氨基酸残基的S酰基半胱氨酸肽经历了从S到N酰基的长距离转移，从而提供了天然三肽和四肽在链中包含其他碳原子的类似物。在9 <12 <13〜10元环化过渡态下，分子内S  →  N酰基转移相对于分子间转酰基反应的难易程度越来越受到青睐。观察到的顺序解释了构象和分子间的相互作用。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Ligations from Tyrosine Isopeptides via 12- to 19-Membered Cyclic Transition States
  作者：Vadim Popov、Siva S. Panda、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1021/jo4009468

  日期：2013.8.2

  Efficient syntheses of O-acyl Tyr-peptides allow chemical long-range ligation (O-acyl to N-acyl transfer) via each of 12- to 19-membered cyclic transition states. The results represent the first examples of successful isopeptide ligations starting from O-acyl Tyr-peptides.

  高效的O-酰基Tyr肽合成可以通过12至19元环过渡态中的每一个进行化学长距离连接（O-酰基至N-酰基转移）。结果代表了从O-酰基Tyr-肽开始成功进行异肽连接的第一个实例。
• (α-Aminoacyl)amino-Substituted Heterocycles and Related Compounds
  作者：Alan R. Katritzky、Bahaa El-Dien M. El-Gendy、Ekaterina Todadze、Ashraf A. A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1021/jo8007379

  日期：2008.7.1

  N-Protected-(aminoacyl)benzotriazoles 1a−e,g,i,j,1a′−c′ convert heterocyclic amines of the following series: thiazoles (3a and 3a′), benzothiazoles (3b and 3b′), benzimidazoles (3c and 3c′), thiadiazoles (3d), pyrimidones (9a,b,a′), pyrazoles (11a,b), and pyridines (13a−g, 13d′) under microwave irradiation, into N-substituted amides in yields of 40−98% (average 76%). N-Protected peptidoylbenzotriazoles

  N-保护的（氨基酰基）苯并三唑1a - e，g，i，j，1a' - c'转换以下系列的杂环胺：噻唑（3a和3a'），苯并噻唑（3b和3b'），苯并咪唑（3c和3c'），噻二唑（3d），嘧啶酮（9a，b，a'），吡唑（11a，b）和吡啶（13a - g，13d'）在微波辐射下转化为N-取代的酰胺，产率为40-98％（平均76％）。N-保护的peptidoylbenzotriazoles 6A，b同样，得到Ç -末端的N-保护的酰胺dipeptidoyl 7A，b（52-60％）。
• Synthesis and molecular modeling of antimicrobial active fluoroquinolone–pyrazine conjugates with amino acid linkers
  作者：Siva S. Panda、Oleksandr S. Detistov、Adel S. Girgis、Prabhu P. Mohapatra、Ahmed Samir、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.062

  日期：2016.5

  Novel fluoroquinolone–pyrazine conjugates 7a–h with amino acid linkers were synthesized in good yields utilizing benzotriazole chemistry. Antimicrobial bioassay showed that the synthesized bis-conjugates have antimicrobial properties comparable to the parent drugs. Compound 7h showed superior antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes (MIC = 74.6 μM and 149.3 μM

  利用苯并三唑化学法以高收率合成了具有氨基酸接头的新型氟喹诺酮-吡嗪共轭物7a – h。抗菌生物测定表明，合成的双结合物具有与母体药物相当的抗菌性能。化合物7h对金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌显示出优异的抗菌活性（分别为MIC = 74.6μM和149.3μM）。这与3D药效团和2D-QSAR研究获得的估计值非常吻合（分别为MIC = 67μM和92.9μM）。