2-hydroxy-N,N-diphenylbenzamide | 62892-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N,N-diphenylbenzamide
• 英文别名: N,N-diphenyl-salicylamide；N,N-Diphenyl-salicylamid；Salicylsaeure-diphenylamid
• CAS: 62892-76-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: AFQVBCVDQCIALC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N,N-diphenylbenzamide 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内无金属的氧化芳基-芳基偶联：2-取代的N-苯基苯甲酰胺的不寻常的高价碘介导的重排

  摘要：

  已经完成了2-酰基氨基-N-苯基苯甲酰胺或2-羟基-N-苯基苯甲酰胺中两个芳基的高价碘介导的氧化偶合，同时将邻位取代的N或O原子同时插入到系链中首次描述。这种不寻常的不含金属的重排反应包括氧化C（SP 2） C（SP 2）芳基-芳基键的形成，一个C的裂解（SP 2） C（O）键，和内酰胺化/内酯化。此外，不对称的二芳基化合物可以通过除去环化产物内的系链而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201402925
• 作为产物：
  描述：

  苯氧苯甲酸 在 草酰氯 、 二叔丁基过氧化物 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-N,N-diphenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯酚通过脱氧N中心自由基取代从苯酚中合成正式苯胺。

  摘要：

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201904288

文献信息

• Nickel‐Catalyzed <i>Suzuki‐Miyaura</i> Cross‐Coupling Involving C−O Bond Activation
  作者：Aoi Morishige、Yasuaki Iyori、Naoto Chatani

  DOI：10.1002/hlca.202100089

  日期：2021.8

  An efficient Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of ortho-phenoxy-substituted aromatic amides with aryl boronates is described. The use of LiOtBu is crucial for the success of the reaction. An amidate anion, which is formed through deprotonation of the amide NH bond by LiOtBu, functions as a directing group to activate a C−O bond.

  描述了邻苯氧基取代的芳香酰胺与芳基硼酸酯的有效Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。LiO t Bu的使用对于反应的成功至关重要。通过 LiO t Bu对酰胺 NH 键的去质子化形成的酰胺阴离子作为导向基团来激活 CO 键。
• Black, Michael; Cadogan, J. I. G.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 2, p. 155 - 160
  作者：Black, Michael、Cadogan, J. I. G.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• Cohn,G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1900, vol. <2> 61, p. 552
  作者：Cohn,G.

  DOI：——

  日期：——
• 301. Internuclear cyclisation. Part XIII. The decomposition of diazonium salts prepared from N-o-aminobenzoyldiphenylamines. A new molecular rearrangement
  作者：D. H. Hey、T. M. Moynehan

  DOI：10.1039/jr9590001563

  日期：——
• TIWARI S. S.; SUMAN BALA MISRA, J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1976, 53, NO 9, 917-919
  作者：TIWARI S. S.、 SUMAN BALA MISRA

  DOI：——

  日期：——