N-propargyl-2-nitroimidazole | 1070878-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-propargyl-2-nitroimidazole
• 英文别名: 2-nitro-1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-imidazole；propargyl-2-nitroimidazole；N-(2-propynyl)-2-nitroimidazole；2-Nitro-1-(prop-2-ynyl)-1H-imidazole；2-nitro-1-prop-2-ynylimidazole
• CAS: 1070878-68-0
• 化学式: C₆H₅N₃O₂
• 分子量: 151.125
• InChiKey: DNHBKQXETVPSLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-2-nitroimidazole 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [¹⁸F]-3-fluoro-2-(4-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Continuous Flow Microfluidic Chemistry: Synthesis of [18F]-3-Fluoro-2-(4-((2-nitro-1H-Imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)Propan-1-ol, [18F]F-HX4, A Potent Hypoxia Agent

  摘要：

  The microfluidic synthesis of the promising hypoxia imaging agent [F-18]-3-fluoro-2-(4-((2-nitro-IH-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propan-1-ol, [F-18]F-HX4, was successfully accomplished using a commercial microfluidic system. A decay corrected radiochemical yield of 48 4% (n=4) and radiochemical purity of >= 98% was obtained. The total reaction time including the HPLC purification was 40 min.

  DOI：

  10.3987/com-15-s(t)28
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到N-propargyl-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型[18F] FDR的低氧PET示踪剂的合成，放射合成和体外研究

  摘要：

  描述了五种放射性示踪剂的合成，这些放射性示踪剂在缺氧反应性2-硝基咪唑部分与[ 18 F] FDR（2-氟脱氧核糖）修复基团之间掺入了不同的羟胺间隔基。相对于金标准缺氧示踪剂[ 18 F] FAZA和[ 18 F] FMISO，带有环丙基间隔基的先导化合物对缺氧细胞显示出优异的吸收动力学和相似的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001670
• 作为试剂：
  描述：

  N-propargyl-2-nitroimidazole 、 2-azido-3-hydroxypropyl acetate 在 N-propargyl-2-nitroimidazole 作用下， 以90的产率得到3-hydroxy-2-(4-((2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nitro-imidazole hypoxia imaging agents

  摘要：

  本发明涉及一种新型放射性标记的生物还原追踪剂，其化学式为I，可用于体内检测缺氧肿瘤或缺血组织。在一个实施例中，追踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑基团、代谢稳定的连接剂和药代动力学增强取代基组成，并带有一个放射性同位素。首选的体内成像模式是正电子发射断层扫描。

  公开号：

  US07807394B2

文献信息

• Synthesis and Stability Evaluation of New HYNIC Derivatives as Ligands for Technetium-99m
  作者：Yoann Joyard、Laurent Bischoff、Vincent Levacher、Cyril Papamicael、Pierre Vera、Pierre Bohn

  DOI：10.2174/15701786113106660087

  日期：2014.2

  An efficient synthetic route to prepare two new HYNIC derivatives with a 2-nitroimidazole moiety designed for tumor hypoxia imaging is described. During the course of the synthesis, the optimization of N-alkylation reaction of 2- nitroimidazole with propargyl bromide is reported to favor the formation of the terminal alkyne versus allene. Thereafter, the two ligands were used with tricine/EDDA to complex 99mTc. However, decomposition of these ligands was observed and we suggest a reasonable explanation based on LC-MS analysis.

  描述了一种高效的合成路线，用于制备两种新型HYNIC衍生物，它们含有2-硝基咪唑结构，设计用于肿瘤乏氧显像。在合成过程中，报道了对2-硝基咪唑与丙炔基溴的N-烷基化反应的优化，这有利于形成末端炔烃而非丙二烯。随后，这两种配体与tricine/EDDA一起用于络合99mTc。然而，观察到了这些配体的分解现象，我们基于LC-MS分析给出了一个合理的解释。
• Synthesis and Antitrypanosomal Activity of 1,4‐Disubstituted Triazole Compounds Based on a 2‐Nitroimidazole Scaffold: a Structure‐Activity Relationship Study
  作者：Elvis L. F. Assunção、Diego B. Carvalho、Amarith R. das Neves、Cristiane Y. Kawasoko Shiguemotto、Gisele B. Portapilla、Sergio Albuquerque、Adriano C. M. Baroni

  DOI：10.1002/cmdc.202000460

  日期：2020.11.4

  involved the synthesis of twenty‐two 1,4‐disubstituted‐1,2,3‐triazole analogues of benznidazole (BZN), by using a click chemistry strategy. Analogues were obtained in moderate to good yields (40‐97 %). Antitrypanosomal activity was evaluated against the amastigote forms of Trypanosoma cruzi. Compound 8 a (4‐(2‐nitro‐1H‐imidazol‐1‐yl)methyl)‐1‐phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole) without substituents on phenyl ring

  恰加斯病影响全球 6-800 万人，仍然是一个公共卫生问题。在疾病的慢性阶段，毒性、一些不良反应和低效率是现有治疗方案面临的主要挑战。这项工作涉及使用点击化学策略合成二十二个 1,4-二取代的 1,2,3-三唑类似物的苯并硝唑 (BZN)。以中等至良好的产率 (40-97%) 获得类似物。针对克氏锥虫的无鞭毛体形式评估了抗锥虫活性。苯环上无取代基的化合物8a（4-（2-硝基-1 H-咪唑-1-基）甲基）-1-苯基-1 H -1,2,3-三唑）显示出与BZN相似的生物活性（集成电路50=3.0 μM，SI>65.3)，IC 50 =3.1 μM，SI>64.5。IC 50 = 0.65 μM 的化合物8 o (3,4- di- OCH 3 -Ph) 的活性是 BZN 的五倍，并显示出极好的选择性指数 (SI>307.7)。具有 IC 50 =1.2 μM 和相关 SI>166.7 的化合物8
• Nitro-Imidazole Hypoxia Imaging Agents
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20090010846A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel radioactively labeled bioreducible tracers of Formula I useful for detecting hypoxic tumors or ischemic tissue in vivo. In one embodiment, the tracers consist of a 2-nitroimidazole moiety, a triazole, metabolically stable linker with pharmacokinetics enhancing substituents, and a radioisotope. The preferred in vivo imaging modality is positron emission tomography.

  本发明涉及一种新型的放射性标记的生物可还原示踪剂，其化学式为I，用于体内检测低氧肿瘤或缺血组织。在一个实施例中，示踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑、代谢稳定的连接物质和药代动力学增强取代基组成，并带有一个放射性同位素。首选的体内成像技术是正电子发射断层扫描。
• New 1,2,3-triazole-based analogues of benznidazole for use against <i>Trypanosoma cruzi</i> infection: In vitro and in vivo evaluations
  作者：Débora Inácio Leite、Fábio de Vasconcellos Fontes、Monica Macedo Bastos、Lucas Villas Boas Hoelz、Maria da Conceição Avelino Dias Bianco、Andressa Paula de Oliveira、Patricia Bernardino da Silva、Cristiane França da Silva、Denise da Gama Jean Batista、Aline Nefertiti Silva da Gama、Raiza Brandão Peres、Jose Daniel Figueroa Villar、Maria de Nazaré Correia Soeiro、Nubia Boechat

  DOI：10.1111/cbdd.13333

  日期：2018.9

  aimed at the synthesis and the trypanocidal evaluation in vitro and in vivo of six new Bnz analogues (3–8). They were designed by exploring the bioisosteric substitution between the amide group contained in Bnz and the 1,2,3‐triazole ring. All the compounds were synthesized in good yields. With the exception of compound 7, the in vitro biological evaluation shows that all Bnz analogues were active against

  恰加斯病已在世界范围内蔓延，这主要是由于受感染个体的迁徙。在巴西，仅使用苯并硝唑（Bnz）。但是，它有毒，在慢性期没有活性，并描述了耐药情况。这项工作的目的是在体内和体外合成六种新的Bnz类似物（3-8）并进行锥虫杀伤评估。他们是通过探索Bnz中的酰胺基团与1,2,3-三唑环之间的生物等位取代而设计的。所有化合物均以高收率合成。所用化合物的例外7，体外生物学评价表明，所有BNZ类似物人反对无鞭毛体形式的活性，而仅化合物3，4，5，还有8个对锥虫病有积极作用。化合物4和5在体外表现出最有前途的对抗锥虫病形式的活性，比Bnz具有更高的活性。体内评估化合物3-8比Bnz具有更低的效力和更高的毒性。尽管1,2,3-三唑环在文献中被描述为酰胺生物等排体，但此处被取代已降低了化合物的活性并使其更具毒性。因此，进一步的分子优化可以为查加斯病提供新的治疗剂。
• Anti‐migration of Nitrogen‐rich N‐Heterocyclic Ferrocenes and Their Combustion Catalytic Properties in the Thermal Decomposition of Energetic Oxidizers
  作者：Xiaoling Shi、Lufei Yang、Liping Jiang、Fuqiang Bi、Guofang Zhang

  DOI：10.1002/zaac.202100324

  日期：2022.1.27

  highly thermal stable. Cyclic voltammetry results implied that some new ferrocenyl compounds exhibit reversible electrochemical behavior, which are favorable for their combustion catalytic performance in the composite solid propellants. The anti-migration tests confirmed that the new ferrocenyl compounds exhibit neglectable migration trends after four-week aging on comparison with ferrocene and catocene

  为了延缓烷基二茂铁基燃烧速率催化剂的高迁移趋势并改善其燃烧催化活性， 20种新型富氮 N-杂环二茂铁基化合物1-20通过点击反应合成，并通过NMR，UV-Vis，FT-IR，ESI-MS等表征。另外通过单晶X射线衍射确认了六种化合物的结构。TG研究表明，新的二茂铁化合物具有高度的热稳定性。循环伏安法结果表明，一些新的二茂铁基化合物表现出可逆的电化学行为，这有利于它们在复合固体推进剂中的燃烧催化性能。抗迁移测试证实，与二茂铁和二茂铁相比，新的二茂铁化合物在老化4周后表现出可忽略的迁移趋势。AP、RDX 和 HMX 对化合物1 – 20的催化燃烧测试 表明这些 N-杂环二茂铁对改善 AP 和 RDX 的热降解具有高活性，并且比通过点击反应制备的苯胺衍生对应物更活跃。