N-(2-ethynyl-phenyl)-4-methyl-N-prop-1-ynyl-benzenesulfonamide | 1148038-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-ethynyl-phenyl)-4-methyl-N-prop-1-ynyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: Kduvyiqhgvmtqs-uhfffaoysa-；N-(2-ethynylphenyl)-4-methyl-N-prop-1-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 1148038-52-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: KDUVYIQHGVMTQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  456.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 N-(2-ethynyl-phenyl)-4-methyl-N-prop-1-ynyl-benzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1-methyl-9-(toluene-4-sulfonyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过钌和铑催化的炔属酰胺与氰基甲酸酯的[2 + 2 + 2]环加成反应合成β-和γ-咔啉。

  摘要：

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。

  DOI：

  10.1039/c1cc11298h
• 作为产物：
  描述：

  N-ethynyl-4-methyl-N-(2-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(2-ethynyl-phenyl)-4-methyl-N-prop-1-ynyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钌和铑催化的炔属酰胺与氰基甲酸酯的[2 + 2 + 2]环加成反应合成β-和γ-咔啉。

  摘要：

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。

  DOI：

  10.1039/c1cc11298h

文献信息

• Synthesis of Benzazepines by Gold-Catalysed Reactions of<i>N</i>-Allenylamides
  作者：Álvaro González-Gómez、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200900745

  日期：2009.10

  The gold-catalysed reactions of alleneamides give different products depending on the substrate and the reaction conditions. In particular, N-(2-alkynylphenyl)-N-allenyltosylamides give benzazepines when using gold(III) catalysts in the presence of nucleophiles. This sequential process may follow two different reaction pathways, and these are discussed. Metal coordination to the alkyne followed by

  丙二烯酰胺的金催化反应根据底物和反应条件产生不同的产物。特别是，当在亲核试剂存在下使用金 (III) 催化剂时，N-(2-炔基苯基)-N-烯丙基甲苯磺酰胺会产生苯并氮杂。这个顺序过程可能遵循两种不同的反应途径，这些都将被讨论。与炔烃的金属配位，然后是丙二烯的亲核攻击和中间体与 NuH 的捕获形成 4，但与丙二烯的配位和 NuH 的加成得到 3，后者可以分解成其他产物，也形成 4，被假定为对这些结果的更好解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• First total synthesis of antiostatin A1, a potent carbazole-based naturally occurring antioxidant
  作者：Carole Alayrac、Dieter Schollmeyer、Bernhard Witulski

  DOI：10.1039/b820291e

  日期：——

  The first total synthesis of the potent antioxidant antiostatin A1 is reported, where its key features rely on a chemo- and regioselective rhodium-catalysed crossed alkyne cyclotrimerisation reaction applying functionalised ynamides and a palladium-catalysed arylamidation reaction.

  报道了强抗氧化剂antiostatin A1的第一个全合成，其主要特征依赖于化学和区域选择性的铑催化的交叉炔烃环三聚反应，该反应应用了官能化的酰胺和钯催化的芳酰胺化反应。
• Synthesis of β- and γ-carbolines via ruthenium and rhodium catalysed [2+2+2] cycloadditions of yne-ynamides with methylcyanoformate
  作者：Felix Nissen、Vincent Richard、Carole Alayrac、Bernhard Witulski

  DOI：10.1039/c1cc11298h

  日期：——

  towards substituted beta- and gamma-carbolines based on transition metal catalysed [2+2+2] cycloaddition reactions between functionalised yne-ynamides and methylcyanoformate is described. The versatility of this new reaction sequence is demonstrated by its application in the total synthesis of the marine natural product eudistomin U.

  描述了一种基于过渡金属催化的功能化炔属酰胺与甲基氰基甲酸酯之间的[2 + 2 + 2]环加成反应的灵活方法，用于取代β-和γ-咔啉。该新反应序列的多功能性通过其在海洋天然产物eudistomin U的全合成中的应用得以证明。

表征谱图