3-羰基-3-苯氧基丙酸 | 35756-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3-羰基-3-苯氧基丙酸
• 中文别名: 3-氧代-3-苯氧基丙酸
• 英文名称: malonic acid monophenyl ester
• 英文别名: 3-oxo-3-phenoxypropanoic acid；Malonsaeure-monophenylester；Monophenyl malonate
• CAS: 35756-54-8
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD00201946
• 分子量: 180.16
• InChiKey: FQCRIFDLUQGBHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  352.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羰基-3-苯氧基丙酸 在 Eaton’s reagent 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为乙酰胆碱酯酶的潜在抑制剂：合成，分子对接和生物学研究。

  摘要：

  通过将香豆素部分通过适当的间隔基连接到各种取代的杂环胺上，已经合成了一系列新型杂种，并被评估为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂，用于治疗由乙酰胆碱水解增加和东pol碱引起的氧化应激引起的认知功能障碍。使用莫里斯水迷宫模型，以标准多奈哌齐为剂量，以1mg / kg的剂量评估化合物的抗遗忘活性。生化评估氧化应激标记（脂质过氧化，超氧化物歧化酶和血浆亚硝酸盐）以评估合成分子的抗氧化能力。在所有合成的化合物（15a-i，16a-d，17a-b）中，与多奈哌齐相比，化合物15a [4- [3-（4-苯基哌嗪-1-基）丙氧基] -2H-铬-2-酮]具有显着的抗记忆活性，AChE抑制活性（IC50 =2.42μM）和抗氧化活性。 IC50 =1.82μM）。15a的分子对接研究表明，它与TcAChE的CAS，中峡谷和PAS中存在的所有关键氨基酸相互作用，导致对AChE酶的抑制作用增强。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.061
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 3-羰基-3-苯氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Matsui; Ota, Nippon Kagaku Zasshi, 1957, vol. 78, p. 517,518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING CLOBAZAM USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CLOBAZAM À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：AMNEAL PHARMACEUTICALS COMPANY GMBH

  公开号：WO2016193482A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Processes for preparation of 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,5-dihydro- benzo[b][1,4]diazepine-2,4-dione (Clobazam) are provided. The present invention also relates to the novel intermediates and its use in preparation of clobazam.

  提供了制备7-氯-1-甲基-5-苯基-1,5-二氢-苯并[b][1,4]二氮杂环己-2,4-二酮（氯硝安）的方法。本发明还涉及新型中间体及其在氯硝安制备中的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALOGLIPTIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALOGLIPTINE
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2010109468A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention is based on the discovery of a process for preparing pyrimidin- dione compounds, especially alogliptin and its derivatives, which comprises the reaction of a urea derivative of formula (VIII) with a malonic acid or its derivatives to form intermediates of formulae (VII) or (VII-A), which are subsequently converted to a compound of formula (II) upon introduction of a leaving group X. Compound (II) then reacts with an amine to form compound (I), which is optionally converted to its salts of formula (IV).

  本发明基于发现了一种制备嘧啶二酮化合物的方法，特别是阿格列普汀及其衍生物，该方法包括将式（VIII）的脲衍生物与丙二酸或其衍生物反应，形成式（VII）或（VII-A）的中间体，随后在引入一个离去基团X后转化为式（II）的化合物。化合物（II）然后与胺反应形成化合物（I），可选择将化合物（I）转化为其式（IV）的盐。
• Synthesis of the reported structure of crassiflorone, a naturally occurring quinone isolated from the African ebony Diospyros crassiflora, and regioisomeric pentacyclic furocoumarin naphthoquinones
  作者：Jalindar Padwal、William Lewis、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/c0ob01231a

  日期：——

  The key steps are a Diels–Alder reaction to form 2-bromo-8-hydroxy-6-methylnaphthoquinone, followed by O-protection and copper(II) mediated coupling to 4-hydroxy-5-methylcoumarin to establish the pentacyclic framework whose structure was unambiguously confirmed by X-ray crystallography. Since the spectroscopic data of the synthetic material did not match those reported for the natural product, three

  描述了报道的天然产物crassiflorone（呋喃香豆素萘醌）的结构合成。关键步骤是形成狄尔斯-阿尔德反应2-溴-8-羟基-6-甲基萘醌然后进行O保护和铜（II）介导的偶联4-羟基-5-甲基香豆素建立五环骨架，其结构已通过X射线晶体学明确证实。由于合成材料的光谱数据与天然产物的光谱数据不匹配，因此另外三个区域异构体呋喃香豆素萘醌是通过铜（II）介导的4-羟基-5-或8-甲基香豆素与5-苄氧基-2-溴-7-甲基-或8-苄氧基-2-溴-6-甲基-1的偶联而制备的， 4-萘醌。再次，光谱数据与天然物质的光谱数据不匹配，因此，卡西花酮的真实结构仍是未知的。
• Gaining Insight Into Reactivity Differences Between Malonic Acid Half Thioesters (MAHT) and Malonic Acid Half Oxyesters (MAHO)
  作者：Sean P. Bew、G. Richard Stephenson、Jacques Rouden、Jeremy Godemert、Haseena Seylani、Luis A. Martinez-Lozano

  DOI：10.1002/chem.201605148

  日期：2017.4.3

  An efficient two‐step synthesis of structurally and functionally diverse thiophenol‐ and (cyclo)alkyl‐derived malonic acid half thioesters (MAHTs) and phenol‐derived malonic acid half oxyesters (MAHOs) has been achieved using cheap, readily available and easily handled starting materials. The synthesis of the MAHTs and MAHOs (the majority of which have not been previously reported) is readily scalable

  使用廉价，易于获得且易于处理的起始物，已实现了结构和功能多样的硫酚和（环）烷基衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHT）和酚衍生的丙二酸半含氧酸酯（MAHO）的有效两步合成材料。MAHT和MAHO的合成（大多数以前没有报道过）很容易扩展规模以提供克量的产品。在氢→氘交换中，当引入不同的芳基时，观察到有趣的立体电子效应。观察到氢→氘交换速率和同位素结合水平的显着变化。举例来说，使用[ 2H]甲醇和4-溴苯酚衍生的MAHO仅提供14％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 31），而相应的4-溴硫代苯酚衍生的MAHT提供97％[ 2 H]-掺入（9分钟，k = 208）。在基准程序和全面的DFT研究中，对54种酯和硫酯构型和构象进行了表征。在MAHT系列中，含硫分子轨道为MAHO中无法提供的增加电子密度向烯醇的离域化的途径。这促进了酮-烯醇互变异构，因此提高了氢→氘交换的速率和百分比。
• Structure and efficiency in intramolecular and enzymic catalysis: intramolecular general base catalysis. Hydrolysis of monoaryl malonates
  作者：Anthony J. Kirby、Gordon J. Lloyd

  DOI：10.1039/p29760001753

  日期：——

  variation sufficient to produce enormous effects on reactivity in intramolecular nucleophilic catalysis, the efficiency of intramolecular general base catalysis changes by a factor of less than ten. Catalytic efficiency is also low in absolute terms, reaching a limiting effective concentration of ca. 100M, to be compared with 108M for intramolecular nucleophilic catalysis uncomplicated by strain. The difference

  单芳基丙二酸酯阴离子的水解通过离子化的羧基进行分子内的一般碱催化。当一系列二烷基丙二酸衍生物中的催化基团和底物基团之间的角度，进而距离也发生变化时，机理不会改变。这使得可以在不受应变或空间效应影响的系统中检查反应性对几何形状的依赖性，其中包括诸如轨道对准等因素。灵敏度很小：在足以对分子内亲核催化反应性产生巨大影响的结构变化范围内，分子内一般碱催化的效率变化不到十倍。绝对而言，催化效率也很低，达到约200的极限有效浓度。100 M，将其与10 8 M进行比较，以进行分子内亲核催化，而该过程并不复杂。差异归因于两种机制的过渡态性质，特别是内部熵的差异。该解释对酶催化高效化的起源具有重要意义。