3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
• 英文别名: 3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione；spiro[1H-indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: UOWYVBWWXQYCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione 在 polystyrene 、 4-二甲氨基吡啶 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 methyl 3-chlorooxindole-3-propionate
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of dioxindole-3-propionic acid and some transformations of the C-3 hydroxyl group

  摘要：

  Dioxindole-3-propionic acid lactone (3) is obtained in 80% yield by oxidative cyclization of indole-3-propionic acid with t-BuBr/DMSO. In the presence of 18-crown-6 in DMSO, KCN opens the spirolactone ring of 3 at C-3 with the formation of 3-cyanooxindole-3-propionic acid (4a) in 14% yield. Methanolysis of the lactone is strongly promoted by DMAP, and the resulting 3-hydroxy ester (5) is converted into the 3-fluoro ester (6) with methyl DAST. Every attempt to isolate 3-fluorooxindole-3-propionic acid resulted in rapid intramolecular displacement of fluorine by the free carboxyl group to reform the spirolactone. The 3-hydroxy ester is converted into the 3-chloro ester (9) with SOCl2/Et3N. The halogen is readily displaced by nucleophiles (e.g., N3-, CN-, NH3, AcO-, H2O) to generate the corresponding methyl 3-X-oxindole-3-propionate. Saponification of the ester function provides the corresponding 3-X-oxindole-3-propionic acid. Acetylation of the 3-hydroxy ester provides a separable mixture of the O-acetyl (16) and N-acetyl (17) derivatives. As in the case of 3, the O-acetyl derivative undergoes hydrogenolysis at C-3, while the 3-hydroxyl function is stable to removal by hydrogenolysis.

  DOI：

  10.1021/jo00011a035
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 oxone 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以70 %的产率得到3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 KI/oxone 介导的同色胺和同色氨酸衍生物的氧化/环化合成螺羟吲哚

  摘要：

  吲哚的氧化环化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。继续我们对吲哚与 Oxone-卤化物的绿色氧化环化的研究兴趣。在这里，我们报告了使用 KI/oxone 的 hometryptamine 和 hometryptophol 衍生物的氧化环化，从而能够有效地获得包含四氢呋喃、吡咯烷、吡喃酮、呋喃酮和内酰胺的螺杂环羟吲哚，这将很难通过其他方法制备。该方案具有反应条件温和、催化体系绿色、操作简单、底物适用范围广等特点，可应用于各种潜在的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133386

文献信息

• A catalytic metal-free Ritter reaction to 3-substituted 3-aminooxindoles
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2ob25319d

  日期：——

  The first Ritter reaction of 3-substituted 3-hydroxyoxindoles with nitriles, catalyzed by HClO4, is developed, which enables the synthesis of 3-substituted 3-aminooxindoles in good to excellent yield with rich diversity.

  HClO 4催化了3-取代的3-羟基羟吲哚与腈的第一个Ritter反应，该反应使得合成3-取代的3-氨基氧吲哚具有良好的收率和丰富的多样性。
• Sodium Iodide/Hydrogen Peroxide-Mediated Oxidation/Lactonization for the Construction of Spirocyclic Oxindole-Lactones
  作者：Guofeng Li、Liwu Huang、Jiecheng Xu、Wangsheng Sun、Junqiu Xie、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600441

  日期：2016.9.15

  The sodium iodide/hydrogen peroxide‐mediated oxidation/lactonization of indolepropionic acids was achieved, affording the corresponding spirocyclic oxindole‐lactones in moderate to high yields. This metal‐free procedure features mild reaction conditions, non‐toxicity and easy handling, with hydrogen peroxide (H2O2) as a clean oxidant.

  实现了碘化钠/过氧化氢介导的吲哚丙酸的氧化/内酯化，以中等至高收率提供了相应的螺环氧吲哚-内酯。该无金属工艺具有温和的反应条件，无毒且易于处理的特点，并且使用过氧化氢（H 2 O 2）作为清洁氧化剂。
• Reductive Coupling of Isatins with α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds by Low-Valent Titanium
  作者：Naoki Kise、Yuki Mitsui、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1246/bcsj.20210357

  日期：2022.1.15

  The reductive coupling of isatins with α,β-unsaturated carbonyl compounds by Zn-TiCl4 in THF at 0 °C gave one-to-one coupled products, 3-hydoxy-3-alkyloxindoles. The coupled products obtained from α,β-unsaturated esters were transformed to the corresponding spiro-γ-lactones by refluxing in cat. PPTS/benzene. The two-to-one coupled products, 3,3-bis(2-carbomethoxyethyl)oxindoles, were formed by the

  靛红与 α,β-不饱和羰基化合物在 0 °C 下通过 Zn-TiCl 4在 THF 中的还原偶联得到一对一的偶联产物，3-羟基-3-烷氧基吲哚。由α,β-不饱和酯获得的偶联产物通过在催化剂中回流转化为相应的螺-γ-内酯。PPTS/苯。2:1 偶联产物 3,3-双（2-碳甲氧基乙基）羟吲哚是通过 Zn-TiCl 4在 THF 中在 30 °C 下用丙烯酸甲酯还原靛红形成的。靛红与丙烯酸甲酯还原偶联得到的一对一偶联产物通过Zn-TiCl 4还原为3-(2-甲氧基乙基)羟吲哚在 30 °C 的 THF 中。将 3-(2- 碳甲氧基乙基) 羟吲哚加入丙烯腈中得到 3-(2- 碳甲氧基乙基)-3-(2-氰乙基) 羟吲哚。
• Unified and Benign Synthesis of Spirooxindoles via Bifunctional and Recyclable Iodide-Salt-Catalyzed Oxidative Coupling in Water
  作者：Dangui Wang、Xunbo Lu、Shaohan Sun、Huaibin Yu、Huimin Su、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1002/ejoc.201900751

  日期：2019.9.22

  A micellar catalytic system based on amphiphilic bifunctional iodide salts is developed for oxidative α‐functionalization carbonyl substrates in water, enabling unified and benign synthesis of various 2‐oxindoles containing spirotetrahydrobenzofurans, spiroisochromanones, spiroindolines and spirolactones.

  开发了一种基于两亲性双官能碘盐的胶束催化体系，用于氧化水中的α-官能化羰基底物，从而能够统一，良性地合成各种含有螺四氢苯并呋喃，螺异色酮，螺二氢吲哚和螺内酯的2-氧吲哚。
• 一种水相中螺环吲哚酮类化合物的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN109776381B

  公开（公告）日：2020-07-24

  本发明属于精细化工催化合成技术领域，更具体地，涉及一种水相中螺环吲哚酮类化合物的制备方法。该方法以吲哚酮衍生的含有活泼氢官能团的化合物或3‑吲哚丙酸衍生物为原料，以季铵碘盐为催化剂和表面活性剂，过氧化物为氧化剂，在水相中反应即得到螺环吲哚酮化合物。本发明提供的这种方法可完全避免反应时加入任何有机溶剂，具有绿色环保、收率高、条件温和、操作简便、反应介质循环性好等特点。