2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-propanoic acid | 2971-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-propanoic acid
• 英文别名: oxindole-3-propionic acid；3-(2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-propionic acid；3-(2-Oxo-indolin-3-yl)-propionsaeure；β-(Oxindolyl-3)-propionsaeure；3-(Oxindol-3-yl)-propionsaeure；3-(Oxindolyl-3)-propionsaeure；3-(2-Oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)propanoic acid；3-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 2971-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09035911
• 分子量: 205.213
• InChiKey: BFQGSVVUAHHSFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  446.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-propanoic acid 在 双氧水 、 十二烷基三甲基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3,4-dihydro-5H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过双功能和可循环利用的碘化物-盐催化的氧化偶联在水中统一合成螺氧吲哚

  摘要：

  开发了一种基于两亲性双官能碘盐的胶束催化体系，用于氧化水中的α-官能化羰基底物，从而能够统一，良性地合成各种含有螺四氢苯并呋喃，螺异色酮，螺二氢吲哚和螺内酯的2-氧吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900751
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 MarE protein 、 抗坏血酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-羟吲哚形成血红素酶 MarE 的表征，扩展色氨酸双加氧酶超家族的功能多样性

  摘要：

  3-取代的 2-羟吲哚是在许多具有生物活性的天然产物和药物先导化合物中发现的重要结构基序。在这里，我们报告了在 Streptomyces sp. 的 maremycin 生物合成途径中由 MarE 催化的 3-取代 2-oxindoles 的酶促形成。B9173。MarE 是 FeII/血红素依赖性色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的同系物。典型的 TDO 通常催化 O2 中的两个氧原子插入吲哚环中以生成 N-甲酰基犬尿氨酸 (NFK) 样产物。相比之下，MarE 催化 O2 中的单个氧原子插入吲哚环中，从而可能生成环氧吲哚中间体，该中间体经历前所未有的 2,3-氢化物迁移以形成 2-羟吲哚结构。MarE 显示出底物稳定性，可催化一系列 3-取代吲哚转化为相应的 3-取代 2-羟吲哚。虽然包含在众所周知的 TDO 同源物中保守的大多数关键氨基酸残基，但 MarE 在系统发育树中属于一个单独的新亚组。MarE

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05517

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• 食品調理組成物
  申请人：——

  公开号：JP2002542797A

  公开（公告）日：2002-12-17

  \n (57)【要約】\n改良された食品調理組成物を開示する。この組成物は付着防止剤、風味強化剤、および消泡剤を含むことができる。この組成物は食品を調理するときに比較的低いレベルで用いることができ、それにもかかわらず、より多量の通常の食品調理組成物を用いて得られた結果に比べて、改良された風味、質感、および芳香を提供する。\n

  组合物可以含有防粘剂、增味剂和消泡剂。在烹饪食品时，组合物的用量可以相对较低，但与使用较大量的普通食品配制组合物相比，其风味、质地和香气都有所改善。\n
• Compounds useful as modulators of TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US10392371B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Provided herein are compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本文提供的化合物可用作冷感化合物。
• High intensity sweeteners
  申请人：Firmenich Incorporated

  公开号：US11357246B2

  公开（公告）日：2022-06-14

  Disclosed herein are compounds having structural Formula (I), or salts thereof. These compounds are useful as sweet tasting agents and/or sweetness enhancers. Also disclosed are compositions comprising the present compounds and methods of increasing the sweet taste of ingestible compositions. Furthermore, methods for preparing the compounds are also disclosed.

  本文公开了具有结构式（I）的化合物或其盐类。这些化合物可用作甜味剂和/或甜味增强剂。还公开了包含本化合物的组合物以及增加可食用组合物甜味的方法。此外，还公开了制备这些化合物的方法。