2-deoxy-D-glucose | 13299-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-D-glucose
• 英文别名: 2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose；2‐deoxy‐D‐glucose；2-deoxy-D-[³H]-glucose；2-deoxy-α-D-glucopyranose；[³H]2-deoxyglucose；(2S,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,4,5-triol
• CAS: 13299-15-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: PMMURAAUARKVCB-ZXXMMSQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C
• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-D-glucose 在 aluminum oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以80%的产率得到4-羟基-2-(羟甲基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-d-葡萄糖一步法转化为双取代环戊烯酮及其在前列腺素E1甲酯合成中的应用

  摘要：

  我们开发了一种简便的一步法转化 2-脱氧-d-葡萄糖，通过温和条件下的无催化剂水热反应形成双取代环戊烯酮。2-脱氧-d-gl的用途...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180241
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以48%的产率得到2-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  通过C-1的2-脱氧醛糖D1-硫缩醛衍生物的碳链延伸：通往1,3-二脱氧-2-酮糖的途径

  摘要：

  摘要将2-脱氧-d-阿拉伯-己糖的3,4：5,6-二异亚丙基缩醛（3）在-30°C的环氧丙烷中用丁基锂提取H-1。碘甲烷容易与生成的阴离子反应，生成1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物4，同样可以进行C-1苄基化。尝试将4脱乙酰化，得到的混合物虽然可以高收率实现6,7-单酰丙酮化，但可以通过乙二醇裂解还原获得1,3-二脱氧-2-庚糖衍生物。脱巯基化4得到缩醛保护的1，3-二脱氧-2-庚糖，对其进行甲醇分解，得到结晶的甲基1，3-二脱氧-α-d-阿拉伯-庚基吡喃糖苷。衍生自3的类型的阴离子具有广泛的合成潜力，可用于获得目标链扩展的2-酮糖衍生物作为代谢中间体，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(80)90010-5

文献信息

• From <scp>d</scp>- to <scp>l</scp>-Monosaccharide Derivatives via Photodecarboxylation–Alkylation
  作者：I. C. Steven Wan、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03016

  日期：2019.9.20

  Photodecarboxylation–alkylation of conformationally locked monosaccharides leads to inversion of stereochemistry at C5. This allows the synthesis of l-sugars from their readily available d-counterparts. Via this strategy, methyl l-guloside was synthesized from methyl d-mannoside in 21% yield over six steps.

  构象锁定单糖的光脱羧-烷基化导致 C5 立体化学反转。这允许从其容易获得的d-对应物合成L-糖。通过该策略，通过六步从甲基d-甘露糖苷合成甲基L-古洛糖苷，收率 21%。
• [EN] INHIBITORS OF MALARIAL AND PLASMODIUM FALCIPARUM HEXOSE TRANSPORTER AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR D'HEXOSE DE LA MALARIA ET DE PLASMODIUM FALCIPARUM ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2021155748A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  Provided are molecules capable of binding to binding pockets of Plasmodium falciparum hexose transporter (PfHT) or analogs thereof and complexes comprising the same. Also provided herein are inhibitors of PfHT, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors or the pharmaceutical compositions in the treatment of diseases associated with Plasmodium or PfHT or the killing or inhibiting the growth of Plasmodium. Provided are a set of structure coordinates of such binding pockets and method of using the set of structure coordinates to screen for and design compounds that are capable of binding to PfHT or analogs thereof.

  提供了能够结合到疟原虫己糖转运蛋白（PfHT）或其类似物的结合口袋的分子，以及包含这些分子的复合物。此外，还提供了PfHT的抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物，以及在治疗与疟原虫或PfHT相关的疾病或杀死或抑制疟原虫生长中使用这些抑制剂或药物组合物的方法。提供了这些结合口袋的结构坐标集合，并提供了使用这些结构坐标集合来筛选和设计能够结合到PfHT或其类似物的化合物的方法。
• Synthesis of a-ring synthon of 19-nor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 from (D)-glucose
  申请人：——

  公开号：US20040133026A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  The present invention provides a method for the synthesis of an A-ring synthon phosphine oxide used in the preparation of 19-nor vitamin D compounds, and to novel synthetic intermediates formed during the synthesis. The new method prepares the phosphine oxide from (D)-glucose.

  本发明提供了一种合成A环合成子膦氧化物的方法，该方法用于制备19-去甲维生素D化合物，并且提供了在合成过程中形成的新型合成中间体。这种新方法是从（D）-葡萄糖制备膦氧化物。
• Synthesis of 4-amino 3,4-dideoxy-d-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate, the biosynthetic precursor of C7N units in ansamycin antibiotics
  作者：Andreas Kirschning、Philippe Bergon、Jeh-Jeng Wang、Steven Breazeale、Heinz G. Floss

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84211-6

  日期：1994.4

  Abstract The synthesis of 4-amino-3,4-dideoxy- d -arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (15), the first committed intermediate in a new branch of the shikimate pathway of aromatic biosynthesis, is reported from 2-deoxy- d -glucose in 14 steps in 10–12% overall yield.

  摘要据报道，由2-脱氧-苯甲基合成了4-氨基-3,4-二脱氧-d-阿拉伯庚酸七磷酸酯（15），这是芳香族生物合成the草酸途径新分支中的第一个固定中间体。 d-葡萄糖分14步产生，总产率为10–12％。
• Synthesis of Lanostane-Type Triterpenoid <i>N</i> -Glycosides and Their Cytotoxicity against Human Cancer Cell Lines
  作者：Motohiko Ukiya、Teppei Hayakawa、Kouta Okazaki、Maiko Hikawa、Hiroyuki Akazawa、Wei Li、Kazuo Koike、Makoto Fukatsu

  DOI：10.1002/cbdv.201800113

  日期：2018.7

  0021 – 4.0 μm), but not the normal WI‐38 cells. Furthermore, Western blot analysis suggested that 12 induces apoptosis by activation of caspases‐3, 8, and 9. These results will be useful for the synthesis of other tetracyclic triterpenoids or steroid N‐glycosides to increase their cytotoxicity and apoptosis‐inducing activities.

  从天然三萜类羊毛甾醇 (1) 合成了 17 种羊毛甾烷型三萜衍生物 (2-18)，包括 11N-糖苷 (8-18)，并评估了它们对人类癌细胞系 HL-60 的细胞毒性、A549 和 MKN45，以及正常人肺细胞 WI-38。其中，N-β-d-2-acetamido-2-deoxyglucoside (10) 对 HL-60、A549、MKN45 和 WI-38 细胞显示出细胞毒性（IC50 0.0078 – 2.8 μm）。然而，N-β-d-半乳糖苷 (12) 对 HL-60 和 MKN45 细胞（IC50 0.0021 – 4.0 μm）显示出细胞毒性，但对正常 WI-38 细胞没有。此外，蛋白质印迹分析表明，12 通过激活 caspase-3、8 和 9 诱导细胞凋亡。