2-[Acetoxy-(6-methyl-pyridin-2-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester | 153274-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[Acetoxy-(6-methyl-pyridin-2-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy-(6-methylpyridin-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 153274-60-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: YPFPMIBRBFYOMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Acetoxy-(6-methyl-pyridin-2-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methylindolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪衍生物作为α-7nAChR激动剂的合成及生物活性

  摘要：

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.016
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[Acetoxy-(6-methyl-pyridin-2-yl)-methyl]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪衍生物作为α-7nAChR激动剂的合成及生物活性

  摘要：

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.016

文献信息

• Indolizine studies part 4. Kinetics and mechanism for the formation of indolizines via thermal cyclisation of 2-pyridyl derivatives
  作者：Philip O. Deane、Rosemary George、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00113-6

  日期：1998.4

  The influence of substituents and temperature on the thermal cyclisation of 3-acetoxy-2-methylene-3-(2-pyridyl)propanoic esters and analogues has been explored using 1H NMR spectroscopy, and mechanistic proposals for the formation of the resulting indolizines are presented.

  使用1 H NMR光谱研究了取代基和温度对3-乙酰氧基-2-亚甲基-3-（2-吡啶基）丙酸酯和类似物的热环化的影响，有关形成生成的吲哚嗪的机理建议是提出了。
• Selective Hydrogenation of Indolizines: An Expeditious Approach To Derive Tetrahydroindolizines and Indolizidines from Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Bruno V. M. Teodoro、José Tiago M. Correia、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/jo502471q

  日期：2015.3.6

  In this study, we describe the hydrogenation of indolizines derived from Morita-Baylis-Hillman adducts. We demonstrate that functionalized tetrahydroindolizines and indolizidines can be prepared selectively, at low pressure, by simply adjusting the acidity of the medium. Using this simple and straightforward strategy, substituted tetrahydroindolizines and indolizidines were obtained diastereoselectively in high yield.
• Bode, Moira L.; Kaye, Perry T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1809 - 1814
  作者：Bode, Moira L.、Kaye, Perry T.

  DOI：——

  日期：——
• Indolizine Studies, Part 5: Indolizine-2-carboxamides as Potential HIV-1 Protease Inhibitors^[¹^]
  作者：Matshawandile Tukulula、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397910903219450

  日期：2010.6.16

  1,1-Carbonyldiimidazole-promoted coupling of Baylis-Hillman-derived indolizine-2-carboxylic acids with a range of amine and amino acid derivatives has provided access to the corresponding carboxamides in moderate to excellent yield.
• Synthesis and biological activities of indolizine derivatives as alpha-7 nAChR agonists
  作者：Yu Xue、Jingshu Tang、Xiaozhuo Ma、Qing Li、Bingxue Xie、Yuchen Hao、Hongwei Jin、Kewei Wang、Guisen Zhang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.016

  日期：2016.6

  Human α7 nicotinic acetylcholine receptor (nAChR) is a promising therapeutic target for the treatment of schizophrenia accompanied with cognitive impairment. Herein, we report the synthesis and agonistic activities of a series of indolizine derivatives targeting to α7 nAChR. The results show that all synthesized compounds have affinity to α7 nAChR and some give strong agonistic activity, particularly

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。