(±)-dievodiamine | 1443748-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-dievodiamine
• CAS: 1443748-05-7
• 化学式: C₃₈H₃₀N₆O₂
• 分子量: 602.695
• InChiKey: NAOZUJGYGKPDRI-XUTLUUPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  90.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚丙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 dimethylphosphoryl azide 、 四乙基氯化铵 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.34h， 生成 (±)-dievodiamine
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Protecting-Group-Free Total Synthesis of (±)-Dievodiamine

  摘要：

  The first total synthesis of the Evodia rutaecarpa derived natural product dievodiamine is described. The convergent synthesis was performed without protecting groups, delivering a route that is short and high yielding and uses limited chromatography. Key steps include organometallic addition into a DHED adduct and the Stille coupling of two advanced intermediates to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol4013469