1-(3-bromopropyl)-5-methylindoline-2,3-dione | 620931-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-5-methylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(3-Bromopropyl)-5-methylindole-2,3-dione
• CAS: 620931-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: TXQHADRSRYNYSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromopropyl)-5-methylindoline-2,3-dione 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-((4aR,7aR)-1-((1-(3-(3-(hydroxyimino)-5-methyl-2-oxoindolin-1-yl)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型取代的Isatin-丙烯-1H-1,2,3-三唑-4-亚甲基-莫西沙星杂种的合成及其体外抗分枝杆菌活性的评价

  摘要：

  设计，合成并筛选了十二种新型取代的Isatin-丙烯-1H-1,2,3-三唑-4-亚甲基-莫西沙星杂种5a-1，它们具有体外对药敏和耐多药结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。以及在VERO细胞系中的细胞毒性。所有杂交显示出优异的活性针对两种结核分枝杆菌具有范围最小抑制浓度菌株从0.05至2.0  μ克/毫升。在体外，对结核分枝杆菌H 37而言，活性最高的杂种5i的效价比参考药物（莫西沙星和利福平）高2-8倍Rv，在体外对多重耐药结核分枝杆菌的效价是参考药物（莫西沙星，利福平和异烟肼）的2-> 2048倍。然而，所有的杂交（50％细胞毒性浓度/ CC 50：2-32  μ克/毫升）比母体莫西沙星得多的细胞毒性（CC 50：128  μ克/毫升）对Vero细胞系。因此，我们的进一步优化将集中在降低它们的细胞毒性以及增强活性上。研究了1H-1,2,3-三唑拴系的isatin-氟喹诺酮杂种的结构-活性关系，该结果可促进抗结核病的进一步发展

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.090
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-bromopropyl)-5-methylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  The development of thymol–isatin hybrids as broad-spectrum antibacterial agents with potent anti-MRSA activity

  摘要：

  针对耐多药细菌菌株开发了三唑系链异汀-胸腺嘧啶混合物，通过抑制 CrtM 对 MRSA 有效。活性最强的杂交种对 MRSA 具有杀菌和抗生物膜功效，并能将幼虫从体内感染中解救出来。

  DOI：

  10.1039/d3md00580a

文献信息

• Propylene-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-4-methylene-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti-tubercular Evaluation
  作者：Guo-Cheng Huang、Yan Xu、Zhi Xu、Zao-Sheng Lv、Jun Zhang、Hui-Yuan Guo、Yuan-Qiang Hu、Ming-Liang Liu、JianGuo Guan、Yu Lu

  DOI：10.1002/jhet.3106

  日期：2018.4

  isatin‐coumarin hybrids 7a–l that were composed of three anti‐tubercular bioactive substances/pharmacophore coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv. In spite of the hybrids were inactive against the tested MTB H37Rv, the structure–activity relationship was enriched, and these hybrids may act

  一系列由三种抗结核生物活性物质/药效比香豆素，Isatin和I-A09组成的新型丙烯-1 H -1,2,3-三唑-4-亚甲基-系链香豆素-香豆素杂种7a-1。设计，合成并评估了其对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv的体外抗结核活性。尽管杂种对测试的MTB H 37 Rv没有活性，但结构-活性关系得到了丰富，这些杂种可能是开发具有各种连接子的新型Isatin-香豆素抗结核病候选药物的理想起点。
• Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti‐mycobacterial Activities of Propylene Tethered Benzofuran–Isatin Hybrids
  作者：Hua Guo

  DOI：10.1002/jhet.3387

  日期：2019.1

  A series of novel propylene tethered benzofuran–isatin hybrids 5a–j were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv and multidrug‐resistant (MDR)‐MTB strains. All hybrids exhibited promising anti‐mycobacterial activities against the tested two pathogens with minimum inhibitory concentration (MIC) ranging from 2 to

  设计，合成并评估了一系列新型的丙烯束缚苯并呋喃-伊斯丁杂交体5a–j，它们对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv和多药耐药（MDR）-MTB菌株具有体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出对被测试的两种病原体的有希望的抗分枝杆菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为2至32μg/ mL，并且大部分杂种的抗性指数≤1，表明它们具有治疗潜力耐药结核病。杂合5g（MIC：2和4μg/ mL）被发现对MTB H 37最有活性Rv和MDR-MTB对一线抗MDR-MTB的活性比一线抗结核药物利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）高八倍，并且活性高32倍以上，它可以作为进一步优化的起点。
• Design, Synthesis and <i>In Vitro</i> Antitubercular Evaluation of Isatin-ciprofloxacin Hybrids with Hydrogen Bonding Capacity
  作者：Yi-Lei Fan、Min Liu、Feng-zhi Zhang、Shu Zhang

  DOI：10.1002/jhet.3157

  日期：2018.6

  series of novel isatin‐ciprofloxacin hybrids inhaling oxime, semicarbazone, and thiosemicarbazone groups with hydrogen bonding capacity were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro antitubercular activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv and multidrug‐resistant‐TB (MDR‐TB). All hybrids endowed with potential activities against the tested MTB H37Rv and MDR‐TB strains with

  设计，合成并合成了一系列具有氢键结合能力的肟，半​​卡巴zone和硫代半卡巴吸入的新型Isatin-环丙沙星杂种，并评估了它们对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗结核活性）。所有杂种均具有针对测试的MTB H37Rv和MDR-TB菌株的潜在活性，其最小抑菌浓度（MIC）在0.20至128μg/ mL的范围内。特别是最活跃的混合动力车5e（MIC：0.20和0.5μg/ mL）对母体环丙沙星（MIC：0.78μg/ mL）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）的抗MTB H37Rv活性分别是其四倍和两倍，并且是4–> 256倍相对于MDR-TB的三个参考环丙沙星（MIC：2.0μg/ mL），利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（> 128μg/ mL）的效力更高。因此，这种杂种作为未来的抗结核病药物针对药物敏感性和耐药性MTB菌株感染具有广阔的前景。
• Bioactive isatin (oxime)-triazole-thiazolidinedione ferrocene molecular conjugates: Design, synthesis and antimicrobial activities
  作者：Swetha Yagnam、Rajiv Trivedi、Suman Krishna、Lingamallu Giribabu、Ganji Praveena、Reddy Shetty Prakasham

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121716

  日期：2021.4

  article narrates the synthesis of ferrocene appended isatin−2,4-thiazolidinedione molecular hybrid linked via a triazole moiety. Isatin and 2,4-thiazolidinedione were linked via a triazole unit formed by a simple copper catalysed alkyne-azide 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The UV–vis and electrochemical studies on all the new compounds are reported. Antimicrobial activity against some selected

  分子结合物通常结合了各个组分的固有特性，并表现出不同的特征。引入有机金属部分确实可以增强整体效果。本文叙述了通过三唑部分连接的二茂铁附加的isatin-2,4-噻唑烷二酮分子杂合体的合成。Isatin和2,4-噻唑烷二酮通过三唑单元连接，该三唑单元是由简单的铜催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应形成的。报道了所有新化合物的紫外可见和电化学研究。还针对所有新的衍生物和化合物6（b），6（c），6（h）和6（i）检查了针对某些选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性 揭示了对所有测试微生物的相似抗菌活性，以及​​与标准抗生素相似的模式。
• Design, synthesis and antimicrobial evaluation of propylene-tethered ciprofloxacin-isatin hybrids
  作者：Ruo Wang、Xueyang Yin、Yaohuan Zhang、Weitao Yan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.025

  日期：2018.8

  Twelve novel propylene-tethered ciprofloxacin-isatin hybrids 3a-f and 4a-f were designed, synthesized and characterized by MS, HRMS, 1H NMR and 13C NMR. All hybrids were evaluated for their in vitro antimicrobial activities against representative Gram-positive, Gram-negative and mycobacterial pathogens, cytotoxicity in VERO cell line as well as metabolic stability and in vivo pharmacokinetic (PK) properties

  设计，合成，表征了十二个新型的丙烯束缚环丙沙星-靛红杂化物3a-f和4a-f，并通过MS，HRMS，1H NMR和13C NMR表征。评估所有杂种对代表性革兰氏阳性，革兰氏阴性和分枝杆菌病原体的体外抗菌活性，VERO细胞系的细胞毒性以及代谢稳定性和体内药代动力学（PK）特性。初步结果表明，所有单-isatin-ciprofloxacin杂种均表现出优异的抗菌活性，MIC对大多数测试菌株的抑菌作用范围为≤0.03至0.5μg/ mL。尤其是环丙沙星-依沙丁胺杂合3d对所有测试的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株（包括临床上重要的耐药病原体）均具有很高的效力，与母体环丙沙星和参比左氧氟沙星相当或比其更有效。而缀合物3b（MIC：0.10和0.5μg/ mL）的抗MTB H37Rv活性比环丙沙星（MIC：0.78μg/ mL）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）高4到8倍，而4-相对于MDR-TB的三种参考环丙沙星（MIC：2