2-keto-8-methoxy-1,4aβ-dimethyl-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene | 40266-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-keto-8-methoxy-1,4aβ-dimethyl-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene
• 英文别名: 1,4a-dimethyl-8-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone；8-Methoxy-1,4a-dimethyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 40266-30-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: SSUWXZHBKPRLIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-keto-8-methoxy-1,4aβ-dimethyl-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene 在 sodium hydroxide 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (7S,8aS)-7-Hydroxy-4b,8,8-trimethyl-3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-2H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aphidicolin: preliminary studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00330a002
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-戊酮 、 1-methyl-5-methoxy-2-tetralone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以58%的产率得到2-keto-8-methoxy-1,4aβ-dimethyl-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Communications, 29(2), 249-256 (1999) (±)-Triptolide 中间体的合成

  摘要：

  摘要 四氢萘酮 (1) 被转化为六氢菲 (6)，这已被证明是合成松香烷内酯雷公藤内酯 (7) 的潜在中间体。

  DOI：

  10.1080/00397919908085764

文献信息

• Method of treating a nitric oxide-associated disease with phenanthrene
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05654343A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  This invention provides a nitric oxide synthesis inhibitor composition comprising, as an active ingredient, at least one member of the group consisting of various phenanthrene derivatives, typically represented by the following general formula (1), and salts thereof. ##STR1## The nitric oxide synthesis inhibitor composition of this invention is useful for the prophylaxis and therapy of nitric oxide-associated diseases such as endotoxin shock.

  这项发明提供一种一氧化氮合成抑制剂组合物，其活性成分至少包括各种菲类衍生物中的一种成员，通常由以下一般式（1）表示，并其盐。 这种发明的一氧化氮合成抑制剂组合物对于预防和治疗与一氧化氮相关的疾病，如内毒素休克，是有用的。
• NITROGEN MONOXIDE SYNTHESIS INHIBITOR
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0676196A1

  公开（公告）日：1995-10-11

  A nitrogen monoxide synthesis inhibitor containing as the active ingredient at least one member selected from phenanthrene derivatives represented by the compounds of general formula (1) and salts thereof; it is useful for preventing and treating various diseases caused by nitrogen monoxide, such as endotoxin shock.

  一种一氧化氮合成抑制剂，含有至少一种选自通式（1）化合物所代表的菲衍生物及其盐类的活性成分；可用于预防和治疗一氧化氮引起的各种疾病，如内毒素休克。
• SYNTHESIS OF a-KETO ESTERS BY C-ACYLATION OF PREFORMED ENOLATES WITH METHYL CYANOFORMATE: PREPARATION OF METHYL (1b,4ab,8aa)-2-OXODECAHYDRO-1-NAPHTHOATE
  作者：Crabtree, Simon R.、Mander, Lewis N.、Sethi, S. Paul

  DOI：10.15227/orgsyn.070.0256

  日期：——
• US5654343A
  申请人：——

  公开号：US5654343A

  公开（公告）日：1997-08-05
• Synthetic Communications, 29(2), 249-256 (1999) Synthesis of an Intermediate for (±)-Triptolide
  作者：Ajoy K. Banerjee、José A. Azócar

  DOI：10.1080/00397919908085764

  日期：1999.1

  Abstract The tetralone (1) was converted to the hexahydrophenanthrene (6) which has proved a potential intermediate for the synthesis of abietane lactone triptolide (7).

  摘要 四氢萘酮 (1) 被转化为六氢菲 (6)，这已被证明是合成松香烷内酯雷公藤内酯 (7) 的潜在中间体。