(S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene | 35011-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene
• 英文别名: (4aS)-1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone；(+)-(4aS)-1,4a-dimethyl-6-methoxy-2,3,4,4a,9,10-hexahydrophenanthrene；12-methoxy-18-norpodocarpa-4,8,11,13-tetraen-3-one；12-Methoxy-9-norpodocarpa-4,8,11,13-tetraen-3-on；(4aS)-6-methoxy-1,4a-dimethyl-3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2-one
• CAS: 35011-71-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: DUTHEHGODNUBTO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene 在 氨 、 四氯化钛 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 (+)-(1S,2S,4aS,10aR)-1,7-bis(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-2,6-phenanthrenediol
  参考文献：
  名称：

  DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等位基因可作为潜在的抗人疱疹病毒抗病毒药。

  摘要：

  合成了多种DNA聚合酶抑制剂Aphidicolin的等排物作为潜在的抗疱疹药。建模研究表明，两环辛烷的Aphidicolin C，D环可以被芳族部分取代，同时保持与Aphidicolin的必需C18羟基相当的羟基的空间排列。在仅合成了13种外消旋体的立体异构体中，该化合物与蚜虫的结构相似性最高，在主要试验中显示出任何显着的抗病毒活性。对该化合物进行了对映选择性合成，并且显示了4aS异构体36导致观察到的针对单纯疱疹病毒1和人类巨细胞病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00075a003
• 作为产物：
  描述：

  1,4a-dimethyl-6-methoxy-4,4a,9,10-tetrahydro-2(3H)-phenanthrenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-(+)-2,3,4,4a,9,10-hexahydro-6-methoxy-1,4a-dimethyl-2-oxophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  A general asymmetric access to the podocarpane diterpenoids

  摘要：

  An efficient and enantiocontrolled total synthesis of (+)-O-methylpodocarpic acid 2 has been accomplished by employing a combined strategy of the lipase-mediated kinetic resolution of the tricyclic allyl alcohol (+/-)-7 and a highly diastereoselective silylmethyl radical cyclization of 5 leading to the tetracyclic silyl ether 4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00347-9

文献信息

• Asymmetric alkylation of α-aryl substituted carbonyl compounds by means of chiral phase transfer catalysts. Applications for the synthesis of (+)-podocarp-8(14)-en-13-one and of (−)-Wy-16,225, a potent analgesic agent
  作者：Wim Nerinckx、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86331-4

  日期：1990.1

  dihydrocinchonine and dihydrocinchonidine. The potential of the method is illustrated by the asymmetric synthesis of (+)-podocarp-8(14)-ene-13-one (13) and of (−)-Wy-16,225 (10), a bridged aminotetralin with potent analgesic properties.

  已经评估了通过CPTC在α-芳基取代的酮，酯和内酯的烷基化反应中（烷基卤化物和烯酮）的不对称诱导。所用的催化剂是辛可宁，辛可尼定，二氢辛可宁和二氢辛可宁的N-（对-三氟甲基）苄基衍生物的溴化物。该方法的潜力通过不对称合成（+）-罗汉松8（14）-烯13-一（13）和（-）-Wy-16,225（10）（一种具有强效镇痛作用的桥连氨基四氢萘）进行了说明。特性。
• Cambie, Richard C.; Hay, Michael P.; Larsen, Lesley, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 6, p. 821 - 842
  作者：Cambie, Richard C.、Hay, Michael P.、Larsen, Lesley、Rickard, Clifton E. F.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• US7230139B2
  申请人：——

  公开号：US7230139B2

  公开（公告）日：2007-06-12