(E)-5-diphenylphosphinoyldec-2-en-4-ol | 96302-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-diphenylphosphinoyldec-2-en-4-ol
• 英文别名: (4RS,5SR;E)-5-diphenylphosphinoyldec-2-en-4-ol；(E,4S,5R)-5-diphenylphosphoryldec-2-en-4-ol
• CAS: 96302-64-6；98753-96-9；98753-97-0；137389-58-3；137389-59-4
• 化学式: C₂₂H₂₉O₂P
• 分子量: 356.445
• InChiKey: WICOFRMUUOKPOT-VWDYUKNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-diphenylphosphinoyldec-2-en-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2E,4E)-5-diphenylphosphinoyldeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基重排和烯酮的1,4-非对映选择性还原来合成烯丙醇时，通过二苯基膦酰基进行立体化学控制（E / Z和syn / anti）

  摘要：

  取代的2-羟基烷-3-烯-1-基（二苯基）膦氧化物的烯丙基重排为4-羟基烷-2-烯-1-基（二苯基）膦氧化物可以在完全区域和合理的立体化学控制下进行。或者，取代的4-二苯基膦酰基丁-2-烯-1-酮的还原显示出显着的1，4-非对映选择性。所有这些反应均由二苯基膦酰基（Ph 2 PO）基团指导。

  DOI：

  10.1039/p19930001849
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 己基(二苯基)氧膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-5-diphenylphosphinoyldec-2-en-4-ol 、 (E)-5-diphenylphosphinoyldec-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基重排和烯酮的1,4-非对映选择性还原来合成烯丙醇时，通过二苯基膦酰基进行立体化学控制（E / Z和syn / anti）

  摘要：

  取代的2-羟基烷-3-烯-1-基（二苯基）膦氧化物的烯丙基重排为4-羟基烷-2-烯-1-基（二苯基）膦氧化物可以在完全区域和合理的立体化学控制下进行。或者，取代的4-二苯基膦酰基丁-2-烯-1-酮的还原显示出显着的1，4-非对映选择性。所有这些反应均由二苯基膦酰基（Ph 2 PO）基团指导。

  DOI：

  10.1039/p19930001849

文献信息

• Stereocontrolled (, and , ) synthesis of ⊙-hydroxyallylic sulphides
  作者：Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80927-8

  日期：1985.1

  All four isomers of substituted 3-alkylthio-4-hydroxybutenes have been synthesised: both the geometry of the double bond and the relative stereochemistry of the two chiral centres are controlled.

  已经合成了取代的3-烷硫基-4-羟基丁烯的所有四个异构体：双键的几何形状和两个手性中心的相对立体化学都受到控制。
• The synthesis of (Z)-penta-2,4-dien-1-ol and substituted (E)-pentadienols by the stereochemically controlled Horner–Wittig reaction
  作者：Paul S. Brown、Nicholas Greeves、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19910001485

  日期：——

  Acylation of Ph2P(O)Me with a lactone gives a Horner-Wittig intermediate with a Z-double bond protected as a Diels-Alder adduct with furan and hence (Z)-penta-2,4-dien-1-ol. Substituted (E)-penta-2,4-dien-1-ols are available by a more general route involving addition of enals to phosphine oxides, a regiochemically controlled allylic alcohol transposition, and a Horner-Wittig reaction. The geometry of only one double bond can be controlled.
• Stereocontrolled synthesis of δ-hydroxy allylic phosphine oxides by allylic ester transposition
  作者：Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98583-6

  日期：1985.1
• MCELROY, A. B.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 13, 1677-1680
  作者：MCELROY, A. B.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——