(2E,4E)-6-hydroxy-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid t-butyl ester | 912809-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid t-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-dimethylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 912809-65-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: LOQMVIFTLDTWMI-DGLUDJRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid t-butyl ester 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以96%的产率得到(2E,4E)-6-methoxycarbonyloxy-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  载脂蛋白的合成研究：载脂蛋白D的C 1 –C 27片段的合成

  摘要：

  据报道，C 1 –C 27片段的合成是细胞凋亡素D合成的关键中间体。合成过程涉及Heck偶联和C 1 –C 7三烯酸酯部分的Horner–Wadsworth–Emmons反应和C 10 –C 13二烯部分的有效Suzuki交叉偶联方案。

  DOI：

  10.1021/jo200934w
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸叔丁酯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 溴 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2E,4E)-6-hydroxy-2,4-dimethyl-hepta-2,4-dienoic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential transhalogenation and Heck reaction for efficient access to dioxo-tetrasubstituted 2,4 E,E-dienes: synthesis of segment C1–C6 of apoptolidin

  摘要：

  Efficient access to dioxo-tetrasubstituted 2,4 E,E-dienes is developed in three steps from commercially available starting materials via sequential trans halogenation and Heck reaction, which provides potentially useful synthons for the synthesis of a tetrasubstituted conjugated diene structure in complex molecules. Thereby, segment C1-C6 of apoptolidin is synthesized. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.058

文献信息

• Sequential transhalogenation and Heck reaction for efficient access to dioxo-tetrasubstituted 2,4 E,E-dienes: synthesis of segment C1–C6 of apoptolidin
  作者：Xiaojin Li、Xingzhong Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.058

  日期：2006.9

  Efficient access to dioxo-tetrasubstituted 2,4 E,E-dienes is developed in three steps from commercially available starting materials via sequential trans halogenation and Heck reaction, which provides potentially useful synthons for the synthesis of a tetrasubstituted conjugated diene structure in complex molecules. Thereby, segment C1-C6 of apoptolidin is synthesized. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on the Synthesis of Apoptolidin: Synthesis of a C₁–C₂₇ Fragment of Apoptolidin D
  作者：Madduri Srinivasarao、Youngsoon Kim、Xiaojin Harry Li、Daniel W. Robbins、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo200934w

  日期：2011.10.7

  Synthesis of a C1–C27 fragment, a key intermediate in the synthesis of apoptolidin D, is reported. The synthesis involves a combination of Heck coupling and Horner–Wadsworth–Emmons reaction for the C1–C7 trienoate portion and an efficient Suzuki cross-coupling protocol for the C10–C13 diene portion.

  据报道，C 1 –C 27片段的合成是细胞凋亡素D合成的关键中间体。合成过程涉及Heck偶联和C 1 –C 7三烯酸酯部分的Horner–Wadsworth–Emmons反应和C 10 –C 13二烯部分的有效Suzuki交叉偶联方案。