(2E,4E)-5-diphenylphosphinoyldeca-2,4-diene | 98754-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-diphenylphosphinoyldeca-2,4-diene
• 英文别名: [[(2E,4E)-deca-2,4-dien-5-yl]-phenylphosphoryl]benzene
• CAS: 98754-02-0
• 化学式: C₂₂H₂₇OP
• 分子量: 338.43
• InChiKey: DKPVTGLMWKKDQB-FIJJXTSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己基(二苯基)氧膦 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (2E,4E)-5-diphenylphosphinoyldeca-2,4-diene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基重排和烯酮的1,4-非对映选择性还原来合成烯丙醇时，通过二苯基膦酰基进行立体化学控制（E / Z和syn / anti）

  摘要：

  取代的2-羟基烷-3-烯-1-基（二苯基）膦氧化物的烯丙基重排为4-羟基烷-2-烯-1-基（二苯基）膦氧化物可以在完全区域和合理的立体化学控制下进行。或者，取代的4-二苯基膦酰基丁-2-烯-1-酮的还原显示出显着的1，4-非对映选择性。所有这些反应均由二苯基膦酰基（Ph 2 PO）基团指导。

  DOI：

  10.1039/p19930001849

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of δ-hydroxy allylic phosphine oxides by allylic ester transposition
  作者：Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98583-6

  日期：1985.1
• MCELROY, A. B.;WARREN, S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 13, 1677-1680
  作者：MCELROY, A. B.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical control (E/Z and syn/anti) by the diphenylphosphinoyl group in the synthesis of allylic alcohols by allylic rearrangement and by 1,4-diastereoselective reduction of enones
  作者：Jonathan Clayden、Eric W. Collington、Jason Elliott、Stephen J. Martin、Andrew B. McElroy、Stuart Warren、David Waterson

  DOI：10.1039/p19930001849

  日期：——

  Allylic rearrangement of substitued 2-hydroxyalk-3-en-1-yl(diphenyl)phosphine oxides to 4-hydroxyalk-2-en-1-yl(diphenyl)phosphine oxides can be performed with total regio- and reasonable stereochemical control. Alternatively, the reduction of substituted 4-diphenylphosphinoylbut-2-en-1 -ones shows remarkable 1,4-diastereoselectivity. All these reactions are directed by the diphenylphosphinoyl (Ph2PO)

  取代的2-羟基烷-3-烯-1-基（二苯基）膦氧化物的烯丙基重排为4-羟基烷-2-烯-1-基（二苯基）膦氧化物可以在完全区域和合理的立体化学控制下进行。或者，取代的4-二苯基膦酰基丁-2-烯-1-酮的还原显示出显着的1，4-非对映选择性。所有这些反应均由二苯基膦酰基（Ph 2 PO）基团指导。