9-phenyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one | 41175-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
• 英文别名: 9-phenyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；9-phenyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one；1,2,3,9-tetrahydro-9-phenyl-4H-carbazol-4-one；9-phenyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4-one
• CAS: 41175-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: IQVBSDNRSOXBGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  373.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one 、 盐酸二甲胺 在 paraformaldehyde 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-[(dimethylamino)methyl]-1,2,3,9-tetrahydro-9-phenyl-4H-carbazol-4-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,9-tetrahydro-3-imidazol-1-ylmethyl-4H-carbazol-4-ones, composition

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物。其中R₁代表氢原子或C₁-₁₀烷基，C₃-₇环烷基，C₃-₆烯基，C₃-₇环烷基-(C₁-₄)烷基，C₃-₁₀炔基，苯基或苯基-C₁-₃烷基基团，而由R²、R³和R⁴代表的基团中的一个是氢原子或C₁-₆烷基，C₃-₇环烷基，C₂-₆烯基或苯基-(C₁-₃)烷基基团，另外两个基团，可以相同也可以不同，代表氢原子或C₁-₆烷基基团；以及生理上可接受的盐和溶剂化合物，例如其水合物。这些化合物是“神经元”5-羟色胺受体的有效选择性拮抗剂，并可用于治疗偏头痛和精神分裂症等精神障碍。

  公开号：

  US04695578A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(diphenylamino)-2-iodocyclohex-2-enone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到9-phenyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下Pd（0）催化的分子内偶联从α-碘烯酮中合成N-取代咔唑酮

  摘要：

  在微波辐射下，通过Pd 2（dba）3介导的N-取代的α-碘烯基烯酮的分子内偶联，可以方便地以高产率或高产率获得各种N-芳基和N-烷基咔唑酮。发现在涉及不对称的N，N-二芳基α-碘烯胺酮的反应中，Pd（0）催化的环化反应有利于电子缺陷少的苯环。这种独特的性质使得能够构建含有硝基取代的苯环的咔唑酮骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.009

文献信息

• Synthesis of carbazolones and 3-acetylindoles via oxidative C–N bond formation through PIFA-mediated annulation of 2-aryl enaminones
  作者：Xu Ban、Yan Pan、Yingfu Lin、Songqing Wang、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/c2ob25348h

  日期：——

  A series of carbazolone derivatives and 3-acetylindoles have been achieved via PIFA-mediated intramolecular cyclization of 2-aryl enaminones. This process allows the N-moiety on the side-chain to be annulated to the benzene ring via the metal-free oxidative aromatic C–N bond formation.

  通过PIFA介导的2-芳基烯胺酮的分子内环化反应，成功合成了一系列咔唑酮衍生物和3-乙酰基吲哚。该过程实现了侧链上的N原子不经金属催化氧化即可芳构化并联接到苯环上，完成了芳香C-N键的构建。
• New 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one derivatives: Analogues of HEAT as ligands for the α1-adrenergic receptor subtypes
  作者：Giuseppe Romeo、Luisa Materia、Valeria Pittalà、Maria Modica、Loredana Salerno、Mariangela Siracusa、Filippo Russo、Kenneth P. Minneman

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.04.002

  日期：2006.8

  With the aim to develop new ligands able to discriminate among the three subtypes of alpha1-adrenergic receptors (alpha1A-AR, alpha1B-AR, and alpha1D-AR), a series of new 1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-ones bearing a 3-[[[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]amino]methyl] or a 3-[[4-(2-substitutedphenyl)piperazin-1-yl]methyl] side chain were synthesized. The general structure of the new compounds is reminiscent

  为了开发能够区分α1-肾上腺素受体的三种亚型（α1A-AR，α1B-AR和α1D-AR）的新配体，一系列新的1,2,3,9-tetrahydro-4H-合成带有3-[[[[（2-（4-羟基苯基）乙基]氨基]甲基]或3-[[4-（2-取代苯基）哌嗪-1-基]甲基]侧链的咔唑-4-酮。新化合物的一般结构使人联想到HEAT和RN5，这是两种有效的α1-AR拮抗剂，它们对所有三种α1-AR亚型都表现出高亲和力。还制备了其中四氢咔唑酮系统的一个环打开的一些衍生物。在人类HEK293细胞中稳定表达的人类克隆的alpha1A-AR，alpha1B-AR和alpha1D-AR亚型的放射性配体结合试验中测试了化合物。他们表现出中等至良好的亲和力，
• [EN] PROCESS FOR MAKING ONDANSETRON AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'ONDANSETRON ET DE LEURS INTERMEDIAIRES
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2004065381A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to a process for producing a compound of formula (I), wherein a carbazolone of formula II, formaldehyde or a formaldehyde precursor, an amine of formula III or a salt thereof wherein R1 and R2 each independently represent a C1 to C4 alkyl group or together with the nitrogen atom they form a 5- or 6-membered ring, and an imidazole of formula V or a salt thereof are reacted at elevated temperature in anon-aqueous polar solvent and in the presence of a water binding agent to form the compound of formula (I).

  该发明涉及一种制备化合物的过程，其化学式为(I)，其中在无水极性溶剂中，在高温下，通过在存在水结合剂的情况下，将化学式II的氧代吲哚酮、甲醛或甲醛前体、化学式III的胺或其盐（其中R1和R2各自独立地代表C1到C4烷基或与氮原子一起形成5-或6-成员环）以及化学式V的咪唑或其盐进行反应，以形成化合物的化学式(I)。
• Rh(III)-Catalyzed Direct C–H Cyclization of <i>N</i>-Nitrosoanilines with 1,3-Dicarbonyl Compounds: A Route to Tetrahydrocarbazol-4-ones
  作者：Liulin Jiao、Bo Zhang、Bohong Qu、Ruirui Zhai、Xun Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00714

  日期：2023.8.4

  A novel and efficient Rh(III)-catalyzed direct C–H bond tandem annulation of N-nitrosoanilines with 1,3-dicarbonyl compounds through two C–H bond cleavage was developed. This protocol provides a rapid access to a series of valuable tetrahydrocarbazol-4-ones with the feature of readily available starting materials, broad functional group tolerance, and in situ generation of carbene precursors. Importantly

  开发了一种新型高效的 Rh(III) 催化的N-亚硝基苯胺与 1,3-二羰基化合物通过两个 C-H 键断裂直接 C-H 键串联成环的方法。该方案提供了快速获得一系列有价值的四氢咔唑-4-酮的方法，具有易于获得的起始材料、广泛的官能团耐受性和卡宾前体的原位生成的特点。重要的是，一些反应产物在癌细胞系中表现出有希望的抗增殖活性。
• PROCESS FOR MAKING ONDANSETRON AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Synthon B.V.

  公开号：EP1585744A1

  公开（公告）日：2005-10-19