3-(diphenylamino)-2-iodocyclohex-2-enone | 1220515-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diphenylamino)-2-iodocyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(diphenylamino)-2-iodocyclohex-2-en-1-one；2-iodo-3-(N-phenylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1220515-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₆INO
• 分子量: 389.236
• InChiKey: OEPGBWXTEDATFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diphenylamino)-2-iodocyclohex-2-enone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到9-phenyl-1,2,3,9-tetrahydro-4H-carbazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下Pd（0）催化的分子内偶联从α-碘烯酮中合成N-取代咔唑酮

  摘要：

  在微波辐射下，通过Pd 2（dba）3介导的N-取代的α-碘烯基烯酮的分子内偶联，可以方便地以高产率或高产率获得各种N-芳基和N-烷基咔唑酮。发现在涉及不对称的N，N-二芳基α-碘烯胺酮的反应中，Pd（0）催化的环化反应有利于电子缺陷少的苯环。这种独特的性质使得能够构建含有硝基取代的苯环的咔唑酮骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.009
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 benzyltrimethylammonium iododichloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3-(diphenylamino)-2-iodocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  由环己烷-1,3-二酮形成3-氨基酚

  摘要：

  在室温下，MeCN中DBU对3-氨基-2-氯环己-2--2-烯-1-酮的作用形成间位氨基酚。用易制备的卤化剂BnNMe 3 ·ICl 2在MeOH-CH 2 Cl 2中处理3-氨基环己-2-烯-1-酮可生成氯化合物。氨基必须带有两个取代基：两个芳基，一个芳基和一个烷基或两个烷基。这种类型的3-氨基环己-2-烯-1-酮很容易由环​​己-2-烯-1-酮和伯或仲胺制得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02284

文献信息

• Concurrent α-Iodination and N-Arylation of Cyclic β-Enaminones
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Yan Chen、Tong Ju、Junwei Wang、Wenquan Yu

  DOI：10.1055/s-0029-1219164

  日期：2010.1

  A variety of N-substituted 3-aminocyclohex-2-enones were converted into the corresponding N-arylated α-iodo enaminones in high yields via concurrent α-iodination and N-arylation mediated by ArI(OAc)2. A mechanism is postulated to account for the reaction differences between the cyclic and the acyclic β-enamin­ones, which undergo predominant α-acetoxylation under the same reaction conditions.

  多种N取代的3-氨基环己烯-2-酮通过ArI(OAc)2介导的α-碘化和N-芳基化同时转换为相应的N-芳基化α-碘乙烯酮，得到高产率。假设了一种机制来解释环状和非环状β-乙烯酮在相同反应条件下反应差异的原因，其中后者主要经历α-醋氧化反应。
• Hypervalent Iodine-Promoted Aromatization of Exocyclic β-Enaminones for the Synthesis of <i>meta</i> -<i>N</i> ,<i>N</i> -Diarylaminophenols
  作者：Dhananjay Bhattacherjee、Vandna Thakur、Arun K. Shil、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201700004

  日期：2017.7.3

  cascade approach for the synthesis of meta‐N,N‐diarylaminophenols (DAAP) starting from exocyclic β‐enaminones has been developed. The feasibility of the process is rationalized by the suitable molecular geometry of β‐enaminones for tandem N‐arylative α‐iodination and aromatization under milder basic conditions. Furthermore, the developed strategy has been extended to the synthesis of meta‐N‐benzyl‐N‐arylaminophenols

  用于合成阿金属和无添加剂温和级联方法的元- Ñ，Ñ -diarylaminophenols（DAAP）从环外β-烯胺酮开始已经研制成功。通过在较温和的碱性条件下，将β-烯胺酮适当的分子几何结构用于串联N-芳基化α-碘化和芳构化，可合理化该方法的可行性。此外，发达的策略一直延伸到的合成元- ñ苄基Ñ -arylaminophenols（BAAP）。通过使用类似的一锅法，已研究了4-乙基丙酰基-2-环己烯酮可得到7-二芳基氨基苯并二-2-酮（DAAC）方法。通过隔离稳定的中间体和通过X射线晶体学分析确定结构，得出了合理的机械步骤。