(1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propionic acid | 139559-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propionic acid
• 英文别名: Tetranor；Tetranor-(+)-S-145；3-[(1R,2S,3S,4S)-3-(benzenesulfonamido)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanoic acid
• CAS: 139559-73-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄S
• 分子量: 323.413
• InChiKey: DYXPIXIKDXPQPD-DSPQJCBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

代谢

Tetranor-(+)-s-145 的人体代谢物包括 3-[3-(苯磺酰胺基)-5-羟基-2-双环[2.2.1]庚基]丙酸和 3-[3-(苯磺酰胺基)-6-羟基-2-双环[2.2.1]庚基]丙酸。

Tetranor-(+)-s-145 has known human metabolites that include 3-[3-(benzenesulfonamido)-5-hydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanoic acid and 3-[3-(benzenesulfonamido)-6-hydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]propanoic acid.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  牛磺酸 、 (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propionic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propionamidoethylsulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)acetaldehyde 在 甲酸 、 jones' reagent 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (1R,2S,3S,4S)-(3-phenylsulfonylaminobicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  口服活性血栓烷A2受体拮抗剂S-1452的代谢产物的合成。

  摘要：

  描述了口服活性血栓烷A2（TXA2）受体拮抗剂S-1452的16种代谢产物的合成。光学活性中间体16的双环[2.2.1]庚烷骨架的C-5或C-6区域选择性羟基化的方法是，先使用9-硼环[3.3.1]壬烷，然后加入H2O2或间氯过苯甲酸（m CPBA），然后再加入LiAlH4，分别得到羟基化产物17a或17b。修饰17a和17b的C-2取代基得到S-1452的八个代谢物。通过使用类似的反应顺序合成了八种非羟基化代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2842