6-bromo-5-hexynoic acid | 910028-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-bromo-5-hexynoic acid
• 英文别名: 6-Bromohex-5-ynoic acid；6-bromohex-5-ynoic acid
• CAS: 910028-80-7
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: NEMKSXIGBPBFRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-hexynoic acid 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氢键结合的布朗斯台德酸和金催化：通过卤代炔烃的氯化反应获得（E）-和（Z）-1,2-卤代烯烃。

  摘要：

  我们已经开发了一种通过卤代炔烃的盐酸盐化方法有效合成（Z）-和（E）-氯卤代烯烃的方法，该方法基于两种独特的氢键网络辅助催化体系：布朗斯台德酸催化和金催化。两种系统均具有较高的立体选择性，良好的化学收率和不同的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03563
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到6-bromo-5-hexynoic acid
  参考文献：
  名称：

  大环炔二硫醚肽的合成和多样化。

  摘要：

  提出了通过铜催化的C sp -S交叉偶联合成稀有的大环炔基硫醚。催化方案（Cu（MeCN）4 PF 6 / dtbbpy）促进了肽，二肽和三肽在环境温度下（14例，23→73％的收率）经由巯基和溴炔烃的大环化，对末端炔烃具有化学选择性。重要的是，未充分开发的炔二硫醚官能团结合了刚性结构元素，并通过S氧化，卤化物加成和叠氮化物-炔烃环加成化学方法整合了砜，卤化物或有价值的荧光团，为大环骨架的多样化开辟了新机遇（7例，产率37→92％ ）。

  DOI：

  10.1002/chem.202003655

文献信息

• Homogeneous and Nanoparticle Gold-Catalyzed Hydrothiocyanation of Haloalkynes
  作者：Xiaojun Zeng、Bocheng Chen、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00728

  日期：2019.4.19

  homogeneous and heterogeneous nanoparticle gold-catalyzed addition of sulfur nucleophiles to alkynes was developed. More specifically, gold-catalyzed hydrothiocyanation of haloalkynes gave good yields and good stereoselectivity of vinyl thiocyanates. Furthermore, a sulfur-based gold catalyst (PPh3AuSCN) has shown a unique reactivity in gold-catalyzed reactions such as the cyclization of N-propargylic amides

  开发了第一种均相和异质纳米颗粒金催化的硫亲核试剂向炔烃的加成反应。更具体地说，卤代炔烃的金催化的氢硫氰化产生了良好的产率和硫氰酸乙烯基酯的良好的立体选择性。此外，基于硫的金催化剂（PPh 3 AuSCN）在金催化的反应例如N-炔丙基酰胺的环化中显示出独特的反应性。
• Gold(I)-Catalysed Cyclisation of Alkynoic Acids: Towards an Efficient and Eco-Friendly Synthesis of γ-, δ- and ϵ-Lactones
  作者：Danila Gasperini、Lorenzo Maggi、Stéphanie Dupuy、Richard M. P. Veenboer、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/adsc.201600575

  日期：2016.12.7

  The improved synthesis of γ‐, δ‐ and ϵ‐lactones using a dinuclear N‐heterocyclic carbene (NHC)‐gold(I) catalyst is reported. This solvent‐free process provides access to γ‐ and δ‐lactones in high regio‐ and stereoselectivity. Reactions were performed at low catalyst loadings and without the need for any additives. The use of a digold pre‐catalyst provides a new synthetic route to functionalised ϵ‐lactones

  据报道，使用双核N-杂环卡宾（NHC）-金（I）催化剂可改善γ-，δ-和γ-内酯的合成。这种无溶剂的方法可以以较高的区域和立体选择性获得γ和δ内酯。反应在低催化剂负载下进行，不需要任何添加剂。使用digold预催化剂为功能化的β-内酯提供了一条新的合成途径，而使用以前的方法很难获得。
• Enhanced Catalytic Performance of Indenediide Palladium Pincer Complexes for Cycloisomerization: Efficient Synthesis of Alkylidene Lactams
  作者：Noel Ángel Espinosa-Jalapa、Diandian Ke、Noel Nebra、Lucas Le Goanvic、Sonia Mallet-Ladeira、Julien Monot、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/cs5010322

  日期：2014.10.3

  New SCS Pd pincer complexes featuring a noninnocent indenediide backbone show high catalytic activity in cycloisomerization. A variety of alkylidene lactams (five- to seven-membered rings) have been prepared efficiently from N-tosyl alkynylamides, and good results have also been obtained with challenging alkynoic acids.

  新的SCS Pd夹钳配合物具有非纯的茚二酮主链，在环异构化中显示出高催化活性。由N-甲苯磺酰基炔基酰胺有效地制备了各种亚烷基内酰胺（5至7元环），并且具有挑战性的炔酸也获得了良好的结果。
• Cyclization of alkynoic acids with gold catalysts: a surprising dichotomy between AuI and AuIII
  作者：Hassina Harkat、Albert Yénimégué Dembelé、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.112

  日期：2009.2

  ω-Acetylenic acids, substituted or not at their acetylenic end, could be efficiently cyclized to γ- or δ-alkylidene lactones in the presence of AuCl and K2CO3. In contrast AuCl3 led to lactone dimers, probably through cyclization and reductive dimerization. These AuI and AuIII catalyzed cyclizations were totally regioselective and most often highly stereoselective.

  在AuCl和K 2 CO 3的存在下，可以在其乙炔基末端取代或不取代的ω-乙炔酸有效地环化为γ-或δ-亚烷基内酯。相反，AuCl 3可能通过环化和还原性二聚而导致内酯二聚体。这些Au I和Au III催化的环化反应完全是区域选择性的，并且通常是高度立体选择性的。
• A case study of proton shuttling in palladium catalysis
  作者：Julien Monot、Paul Brunel、Christos E. Kefalidis、Noel Ángel Espinosa-Jalapa、Laurent Maron、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c5sc04232a

  日期：——

  Thanks to mechanistic studies, the catalytic performance of SCS indenediide Pd pincer complexes has been spectacularly enhanced using catechol additives as proton shuttles.

  由于机理研究的贡献，使用邻苯二酚添加剂作为质子穿梭体，能够显著提高SCS indenediide Pd pincer complexes的催化性能。