N-(3-methyl-furan-2-ylmethylene)-aniline | 93001-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methyl-furan-2-ylmethylene)-aniline
• 英文别名: 3-methylfuran-2-carbaldehyde-N-phenylimine；3-Methyl-furfurol-anil；1-(3-methylfuran-2-yl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 93001-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: CDWJDYWMFUGVNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methyl-furan-2-ylmethylene)-aniline 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(呋喃并[2,3-c]吡啶-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Method for producing pyridine derivatives

  摘要：

  一种由通式III表示的吡啶醇衍生物（其中A代表一个二价有机基团，可能含有一到三个氧原子、氮原子和/或硫原子，其中A可以与两个键合的碳原子一起形成一个5、6、7或8元环，该环可以与一个或多个额外的环形成一个紧凑环；R6代表氢原子，-CHR1R2，或烯基基团，芳基基团或芳基烷基基团，可以被取代；R1和R2分别独立地代表氢原子或可以被取代的碳氢基团；R代表氢原子，烷基基团，烯基基团，芳基基团或芳基烷基基团，可以被取代），通过以下方法制备：将由通式I-1表示的吡啶酯衍生物进行反应。

  公开号：

  US06342606B2
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-糠醛 在 苯胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 N-(3-methyl-furan-2-ylmethylene)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for producing pyridine derivatives

  摘要：

  通用公式III所代表的吡啶醇衍生物是通过以下步骤制备的：将通用公式I-1所代表的吡啶酯衍生物与还原剂、烷基化剂、烯基化剂、芳基化剂或芳基烷基化剂反应，得到通用公式II所代表的吡啶羰基衍生物；然后将所得的吡啶羰基衍生物与还原剂、烷基化剂、烯基化剂、芳基化剂或芳基烷基化剂反应，得到通用公式III所示的吡啶醇衍生物。

  公开号：

  US06111111A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯磺酰氰化物 、 氯甲酸乙酯 、 邻二甲苯 在 N-(3-methyl-furan-2-ylmethylene)-aniline 、 crude product 、 silica gel 作用下， 反应 5.0h， 以giving 17.2 g of 5-benzenesulfonylfuro[2,3-c]pyridine的产率得到5-benzenesulfonylfuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for producing pyridine derivatives

  摘要：

  通式 III 所表示的吡啶醇衍生物为 ##STR1## (其中 A 代表一个二价有机基团，该基团可能包含一到三个氧原子、氮原子和/或硫原子，在其中 A 可以与两个连接的碳原子一起形成一个5、6、7或8元环，其中该环可以与一个或多个附加的环形成一个紧密的环；R.sup.5 代表氢原子、-CHR.sup.1 R.sup.2、烯丙基基团、芳基基团或取代基的芳基基团；R.sup.1 和 R.sup.2 各自独立地代表氢原子或取代基的碳氢基团；R.sup.6 代表氢原子、烷基、烯丙基、芳基或取代基的芳基基团或芳烷基团)，其制备方法为：将通式 I-1 所表示的吡啶酯衍生物与还原剂、烷基化剂、烯丙基化剂、芳基化剂或芳烷基化剂反应，以获得通式 II 所表示的吡啶羰基衍生物 ##STR3## (其中 A 和 R.sup.5 与上述相同)；然后将所得的吡啶羰基衍生物与还原剂、烷基化剂、烯丙基化剂、芳基化剂或芳烷基化剂反应，以获得通式 III 所表示的吡啶醇衍生物。

  公开号：

  US06111111A1

文献信息

• Catalytic diastereoselective construction of multiple contiguous quaternary carbon stereocenters via [2 + 2] cycloaddition and mechanistic insight
  作者：Xi Wang、Fujie Liu、Tao Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.047

  日期：2023.3

  challenging, yet important structural motifs in organic synthesis. Here, we describe a visible light induced catalytic [2 + 2] cycloaddition approach that constructed up to four CQS in a pentacyclic fused ring system diastereoselectively, from the readily accessible dienamides with pendent heteroaryls. Variously substituted dienamides have been cyclized with heteroaryls to provide a range of novel CQS-containing

  多个连续的季碳立体中心 (CQS) 是极具挑战性的，但却是有机合成中重要的结构基序。在这里，我们描述了一种可见光诱导的催化 [2 + 2] 环加成方法，该方法在一个五环稠合环系统中非对映选择性地构建了多达四个 CQS，来自易于获得的带有悬垂杂芳基的二烯酰胺。各种取代的二烯酰胺已与杂芳基环化，以提供一系列新型含 CQS 的支架（26 个实例，高达 96% 的产率和 >20:1 dr比率）。机理研究表明，它可能通过一种不常见的β -C 自由基从双自由基中间体开始 7-内环化。