N-_α-n-butyloxycarbonyl-L-asparagine | 188016-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-_α-n-butyloxycarbonyl-L-asparagine
• 英文别名: (2S)-4-amino-2-(butoxycarbonylamino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 188016-52-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZDWFJBCNXSRQLN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-_α-n-butyloxycarbonyl-L-asparagine 在 1,1,3-三甲基-3-苯基二氢化茚-4,5-二甲酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-3-(叔丁氧羰基氨基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of N_α-Protected l-Asparagines with Iodosobenzene Diacetate. A Practical Route to β-Amino-l-alanine Derivatives

  摘要：

  A general synthetic method for the Hofmann rearrangement of protected asparagines has been developed. Reaction of asparagine derivatives with iodosobenzene diacetate (PIDA) in mixed solvents produces beta-amino-L-alanines in good yield. Advantages over the commonly used reagent bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene have been discussed.

  DOI：

  10.1021/jo9702756
• 作为产物：
  描述：

  DL-天冬酰胺一水物 以80的产率得到N-_α-n-butyloxycarbonyl-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  J. Org. Chem. 1997, 62, 2466-2470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amide compounds their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0339927A2

  公开（公告）日：1989-11-02

  New amide compounds of the general formula [I]: wherein R is a hydrogen atom or an acyl group, m is an integer of 1 to 3, n is an integer of 1 to 4, p is an integer of 1 or 2, q is an integer of 1 to 6, x is an integer of 2 to 6 and y is an integer of 1 to 3, with the proviso that, when (ii) n is 1, (iii) p is 1, (iv) q is 5 and (v) R is hydrogen atom, [(CH2)x-NH]y is neither (CH2)2NH(CH2)sNH-(CH2)3NH nor (CH2)2NH-(CH2)4NH(CH2)3NH, and salts thereof have excellent glutamate receptor-inhibiting activities, and they can be produced by the following reaction scheme: or wherein the symbols are as defined above except that the hydroxyl, imino or/and amino group or groups may be protected.

  通式[I]的新酰胺化合物： 其中 R 是氢原子或酰基，m 是 1 至 3 的整数，n 是 1 至 4 的整数，p 是 1 或 2 的整数，q 是 1 至 6 的整数，x 是 2 至 6 的整数，y 是 1 至 3 的整数，但条件是，当 (ii)n为1，(iii)p为1，(iv)q为5，(v)R为氢原子时，[(CH2)x-NH]y既不是(CH2)2NH(CH2)sNH-(CH2)3NH，也不是(CH2)2NH-(CH2)4NH(CH2)3NH： 或 其中符号如上定义，但羟基、亚氨基或/和氨基可被保护。
• The Enantiospecific Synthesis of an Isoxazoline. A RGD Mimic Platelet GPIIb/IIIa Antagonist
  作者：Lin-hua Zhang、J. C. Chung、T. D. Costello、I. Valvis、P. Ma、S. Kauffman、R. Ward

  DOI：10.1021/jo9612537

  日期：1997.4.1

  A convergent, large-scale, chiral synthesis of isoxazoline 1 has been achieved in 37% overall yield and >99.6% optical purity, starting From L-asparagine and 4-cyanobenzaldehyde. Hofmann reaction of N-alpha-n-Boc-L-asparagine with iodosobenzene diacetate provides optically pure N-alpha-Boc-L-alpha,beta-diaminopropionic acid (8) in 75% yield. A process of lipase resolution-base catalyzed epimerization gives the single enantiomer 5. Reaction of acid 5 with amine 9 in the presence of thionyl chloride forms the framework of 1. A Pinner reaction of intermediate 4 in methyl acetate or anisole, followed by an amidination with ammonium acetate, gives optically pure product 1.
• A general chemical principle for creating closure-stabilizing integrin inhibitors
  作者：Fu-Yang Lin、Jing Li、Yonghua Xie、Jianghai Zhu、Thi Thu Huong Nguyen、Yonghui Zhang、Jieqing Zhu、Timothy A. Springer

  DOI：10.1016/j.cell.2022.08.008

  日期：2022.9
• JPH10139751A
  申请人：——

  公开号：JPH10139751A

  公开（公告）日：1998-05-26
• JPH10310568A
  申请人：——

  公开号：JPH10310568A

  公开（公告）日：1998-11-24