2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-ol | 56523-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)ethanol
• CAS: 56523-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: QZLXBEDMDRAGHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-ol 在 咪唑 、 2,2'-联吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 nickel(II) bromide 2-methoxyethyl ether complex 、 碘 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 萘丁美酮
  参考文献：
  名称：

  从烷基卤化物到酮：利用氯甲酸乙酯作为羰基源，进行镍催化的还原羰基化

  摘要：

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201903330
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 phosphate buffer pH 7.4 、 nitroblue tetrazolium chloride 作用下， 以80%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药在基态和兴奋态反应中的电子转移过程

  摘要：

  非甾体抗炎药 (NSAID)、萘普生、舒林酸和吲哚美辛在脱氧缓冲溶液 (pH 7.4, 30°C) 中用紫外光照射时会向硝基蓝四唑 (NBT) 提供电子。通过来自 NBT 的二甲脒还原产物的出现，用分光光度法监测反应。电子转移过程促进了药物的分解。在 NBT 存在下，萘普生主要光降解为醇（2-[1-羟乙基]-6-甲氧基萘），其速度比在脱氧条件下单独照射时快约 20 倍。萘普生的光产物也参与到 NBT 的电子转移，但速度比萘普生慢得多。在 NBT 存在下照射舒林酸或吲哚美辛导致 NBT 缓慢光还原为二甲脒。在不存在 NBT 的情况下，吲哚美辛和舒林酸在水溶液中辐照时基本上不反应。通过在 50°C 下在 pH 7.0 磷酸盐缓冲液中观察过二硫酸钾的氧化作用，研究了许多 NSAID 在其基态下作为电子供体的能力。残留药物的 HPLC 分析表明，2-芳基丙酸 NSAID（萘普生、布洛芬、酮洛芬和舒

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1998.tb02530.x

文献信息

• THERAPEUTIC PROSTAGLANDIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150329518A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Described herein are compounds which can be used in topical liquids, creams, or other dosage forms such as solids, for reducing intraocular pressure, treating glaucoma, growing hair, treating wounds, or other medical and/or cosmetic uses.

  本文描述了可以用于局部液体、乳霜或其他剂型（如固体）中的化合物，用于降低眼内压、治疗青光眼、促进头发生长、治疗伤口或其他医疗和/或化妆用途。
• Carbon monoxide and hydrogen (syngas) as a C1-building block for selective catalytic methylation
  作者：Akash Kaithal、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1039/d0sc05404f

  日期：——

  catalytic reaction using syngas (CO/H2) as feedstock for the selective β-methylation of alcohols was developed whereby carbon monoxide acts as a C1 source and hydrogen gas as a reducing agent. The overall transformation occurs through an intricate network of metal-catalyzed and base-mediated reactions. The molecular complex [Mn(CO)2Br[HN(C2H4PiPr2)2]] 1 comprising earth-abundant manganese acts as the

  开发了使用合成气 (CO/H 2 ) 作为原料对醇进行选择性 β-甲基化的催化反应，其中一氧化碳作为 C1 源，氢气作为还原剂。整体转化通过金属催化和碱介导​​反应的复杂网络发生。含有丰富的锰的分子络合物 [Mn(CO) 2 Br[HN(C 2 H 4 P i Pr 2 ) 2 ]] 1作为催化系统中的金属组分，能够在合成气中从合成气中生成甲醛。有用的反应。这种新的合成气转化开辟了在 sp 3处安装甲基分支的途径碳中心利用可再生原料和能源合成生物活性化合物、精细化学品和先进的生物燃料。
• Ruthenium(II)‐Catalyzed <i>β</i> ‐Methylation of Alcohols using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Marc Schmitz、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/cctc.201900788

  日期：2019.11.7

  Selective introduction of methyl branches into the carbon chains of alcohols can be achieved with low loadings of ruthenium precatalyst [RuH(CO)(BH4)(HN(C2H4PPh2)2)] (Ru‐MACHO‐BH) using methanol both as methylating reagent and as reaction medium. A wide range of structurally divers alcohols was β‐methylated with excellent selectivity (>99 %) in fair to high yields (up to 94 %) under standard conditions

  可以使用少量钌预催化剂[RuH（CO）（BH 4）（HN（C 2 H 4 PPh 2）2）]（Ru‐MACHO‐BH）选择性地将甲基支链引入醇的碳链中甲醇既可作为甲基化试剂，又可作为反应介质。多种结构多样的醇为β在标准条件下以良好的选择性（> 99％）甲基化，具有中等至高收率（高达94％），可以建立高达18,000个营业额。复杂催化网络的总反应速率似乎是通过反应性中间体的可用性，通过各个子环的相互连接来控制的。合成步骤遵循绿色化学原理，为重要的结构基序开辟了途径。
• Manganese(I)‐Catalyzed β‐Methylation of Alcohols Using Methanol as C ₁ Source
  作者：Akash Kaithal、Pit Bonn、Markus Hölscher、Walter Leitner

  DOI：10.1002/anie.201909035

  日期：2020.1.2

  selectivity (>99 %) and excellent yield (up to 94 %). Biomass derived aliphatic alcohols and diols were also selectively methylated on the β-position, opening a pathway to "biohybrid" molecules constructed entirely from non-fossil carbon. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a borrowing hydrogen pathway involving metal-ligand cooperation at the Mn-pincer complex. This transformation

  使用地球上丰富的第一行过渡金属在空气中稳定的分子锰络合物 [Mn(CO)2 Br[HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]] 1 ([HN(C2 H4 Pi Pr2 )2 ]=MACHO-i Pr)。该反应仅需要少量的 1（0.5 mol%）甲醇盐作为碱，MeOH 作为甲基化试剂以及溶剂。各种醇的 β-甲基化具有非常好的选择性 (>99%) 和优异的产率 (高达 94%)。生物质衍生的脂肪醇和二醇也在β位选择性甲基化，开辟了一条完全由非化石碳构建的“生物杂化”分子的途径。机理研究表明，该反应通过借氢途径进行，涉及锰-钳配合物处的金属-配体合作。这种转化为选择性CC键的形成提供了一种方便、经济且环境友好的途径，具有在制备先进生物燃料、精细化学品和生物活性分子方面的潜在应用。
• Direct Access to Isotopically Labeled Aliphatic Ketones Mediated by Nickel(I) Activation
  作者：Aske S. Donslund、Simon S. Pedersen、Cecilie Gaardbo、Karoline T. Neumann、Lee Kingston、Charles S. Elmore、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201916391

  日期：2020.5.18

  An extensive range of functionalized aliphatic ketones with good functional-group tolerance has been prepared by a NiI -promoted coupling of either primary or secondary alkyl iodides with NN2 pincer NiII -acyl complexes. The latter were easily accessed from the corresponding NiII -alkyl complexes with stoichiometric CO. This Ni-mediated carbonylative coupling is adaptable to late-stage carbon isotope

  通过伯或仲烷基碘的NiI促进与NN2钳制的NiII-酰基络合物的NiI促进的偶联，已经制备了具有良好的官能团耐受性的各种官能化脂肪族酮。后者可以容易地从具有化学计量比的CO的相应NiII-烷基络合物中获得。这种Ni介导的羰基化偶联适合于后期碳同位素标记，如同位素标记药物的制备所示。初步研究表明，以碳为中心的自由基是中间的。