2-nonanoylpyrrole | 89631-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nonanoylpyrrole
• 英文别名: 1-(1H-Pyrrol-2-YL)nonan-1-one
• CAS: 89631-85-6
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: GHPKFUSYCYLFIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nonanoylpyrrole 在 sodium tetrahydroborate 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 5-nonylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过以代谢为导向的活细胞区分开发中性粒细胞选择性荧光探针

  摘要：

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。

  DOI：

  10.1002/anie.202108536
• 作为产物：
  描述：

  α-(dimethylamino)-α-(pyrrol-2-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-nonanoylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acylpyrroles via .alpha.-(dimethylamino)-.alpha.-pyrrolylacetonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a027

文献信息

• Facile Synthesis of 9,10,19,20-Tetraalkylporphycenes
  作者：Toshikazu Ono、Daiki Koga、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1246/cl.161019

  日期：2017.2.5

  meso-Tetraalkylporphycenes were synthesized in a few steps using intramolecular oxidative coupling of the Z-isomer of 5,6-dialkyldipyrroethenes. The use of a hypervalent iodine(III) reagent, namely phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate), is essential for performing these reactions.

  使用 5,6-二烷基二吡咯乙烯的 Z-异构体的分子内氧化偶联，通过几个步骤合成了内消旋四烷基卟啉。使用高价碘 (III) 试剂，即苯基碘 (III) 双（三氟乙酸盐），对于进行这些反应是必不可少的。
• Bowden, Bruce F.; Clezy, Peter S.; Coll, John C., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 1, p. 227 - 230
  作者：Bowden, Bruce F.、Clezy, Peter S.、Coll, John C.、Ravi, B. N.、Tapiolas, Dianne M.

  DOI：——

  日期：——
• Neutrophil‐Selective Fluorescent Probe Development through Metabolism‐Oriented Live‐Cell Distinction
  作者：Min Gao、Sun Hyeok Lee、Sang Hyuk Park、Larissa Miasiro Ciaramicoli、Haw‐Young Kwon、Heewon Cho、Joseph Jeong、Young‐Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.202108536

  日期：2021.10.25

  reported. Herein, we report the first fluorescent probe NeutropG for the specific distinction and imaging of active neutrophils. The selective staining mechanism of NeutropG is elucidated as metabolism-oriented live-cell distinction (MOLD) through lipid droplet biogenesis with the help of ACSL and DGAT. Finally, NeutropG is applied to accurately quantify neutrophil levels in fresh blood samples by showing

  人类中性粒细胞是最丰富的白细胞，被认为是先天免疫系统的第一道防线。活中性粒细胞的选择性成像将促进感染或炎症事件中中性粒细胞的原位研究以及临床诊断。然而，用于区分人血液中不同粒细胞中活中性粒细胞的小分子探针尚未见报道。在此，我们报告了第一个荧光探针NeutropG，用于活性中性粒细胞的特定区分和成像。NeutropG的选择性染色机制在 ACSL 和 DGAT 的帮助下通过脂滴生物发生阐明为代谢导向的活细胞区分 (MOLD)。最后，NeutropG 通过显示与当前临床方法的高度相关性，将其应用于准确量化新鲜血液样本中的中性粒细胞水平。
• Synthesis of acylpyrroles via .alpha.-(dimethylamino)-.alpha.-pyrrolylacetonitriles
  作者：Brian L. Bray、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00261a027

  日期：1988.12