methyl N-(butoxycarbonyl)-3-[({3-[4-({[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}iminomethyl)phenyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolyl}acetyl)methylamino]-L-alanine | 190447-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(butoxycarbonyl)-3-[({3-[4-({[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}iminomethyl)phenyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolyl}acetyl)methylamino]-L-alanine
• 英文别名: methyl (2S)-2-(butoxycarbonylamino)-3-[methyl-[2-[3-[4-[(Z)-N'-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]phenyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]acetyl]amino]propanoate
• CAS: 190447-79-1
• 化学式: C₂₇H₃₉N₅O₈
• 分子量: 561.635
• InChiKey: JZPVEHCUOHOXPV-QWAKEFERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(butoxycarbonyl)-3-[({3-[4-({[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}iminomethyl)phenyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolyl}acetyl)methylamino]-L-alanine 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到3-[({3-[4-({[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}iminomethyl)phenyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolyl}acetyl)methylamino]-N-(butoxycarbonyl)-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i
• 作为产物：
  描述：

  4-cyanobenzaldehyde oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 氨 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 22.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 117.0h， 生成 methyl N-(butoxycarbonyl)-3-[({3-[4-({[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino}iminomethyl)phenyl]-4,5-dihydro-5-isoxazolyl}acetyl)methylamino]-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列口服活性的异恶唑啉糖蛋白IIb / IIIa拮抗剂。

  摘要：

  使用异恶唑啉XR299（1a）作为设计高效，长效GPIIb / IIIa拮抗剂的起点，评估了将亲脂性取代基置于羧酸酯部分的α和β处的效果。在所研究的化合物中，发现氨基甲酸正丁酯24u在狗中表现出优异的效力和离体抗血小板作用的持续时间。用可替代的碱性基团取代苯并胺丁-4-基部分，消除异恶唑啉立体中心，并改变异恶唑啉环的方向，导致效力和/或作用时间降低。

  DOI：

  10.1021/jm960799i