meso-tetracyclopentylcalix[4]pyrrole | 242798-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-tetracyclopentylcalix[4]pyrrole
• 英文别名: meso-tetraspirocyclopentylcalix[4]pyrrole；meso-5,5,10,10,15,15,20,20-tetraspirocyclopentylcalix[4]pyrrole
• CAS: 242798-72-7
• 化学式: C₃₆H₄₄N₄
• 分子量: 532.772
• InChiKey: LUAZKNNXTFPZTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tetracyclopentylcalix[4]pyrrole 在 萘 、 2-氯苯亚甲基丙二腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用内消旋八烷基卟啉原和芳烃进行碱和碱土离子的π络合

  摘要：

  内八烷基卟啉原 [R8N4H4]（R=Et, 1; nBu, 2; CH2Ph, 3; (CH2)4, 4）与重金属碱金属 (M = K, Rb, Cs) 的完全金属化导致卟啉原 - M4 化合物，其中碱金属阳离子的溶剂化在很大程度上是通过与吡咯阴离子的分子内和分子间 phi 相互作用来保证的。这种络合模式导致作为内消旋取代基、金属离子大小和溶剂的函数的结构多样性。未溶剂化聚合物的结构 [R8N4M4]n (R= Et, M=K, 5; M=Rb, 6; M=Cs, 7; R= (CH2)4, M = Rb, 8; M = Cs, 9) 已通过从二甘醇二甲醚重结晶的 7 的 X 射线分析得到澄清。结构显示四阴离子在腔内结合两个 Cs 离子，在一种情况下显示 eta1:eta1:eta1:eta1 和另一种 eta5:eta5:eta5:eta5 相互作用模式。二维聚合由四个 Cs 离子确保，每个离子都结合在每个吡咯的外表面的

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1322::aid-chem1322>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 环戊酮 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到meso-tetracyclopentylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成多种功能化二吡咯甲烷 (DPM) 和杯 [4] 吡咯 (C4P) 的催化和无溶剂方法

  摘要：

  毋庸置疑，在新千年发展绿色和可持续反应介质，而不是使用挥发性有机溶剂以及腐蚀性和/或昂贵的催化剂，正不断吸引科学界的高度关注，以应对保护人类和环境的挑战同时保持商业可行性。为了克服现有的用于合成各种二吡咯甲烷 (DPM) 和杯 [4] 吡咯 (C4P) 的对环境有害且经济昂贵的合成方案的缺点，迫切需要在绿色条件下合成这些有价值的超分子受体。因此，我们在此首次报道，一种简单但非常有效的绿色方案，用于以可观的产率构建各种功能化的 DPM 和 C4P，而无需涉及额外的催化剂或常规有机溶剂。在我们的研究中，测试了一系列深共晶混合物，但低熔点混合物N , N '-二甲基脲 (DMU) 和 l-(+)-酒石酸 (TA) 在 70 °C 下以 7:3 的比例被发现是最佳选择。有趣的是，这种方法同样适用于这些系统的大规模合成，而不会显着降低产率，从工业角度来看，这似乎是值得注意的。

  DOI：

  10.1039/d1gc01515j

文献信息

• Ytterbium(III) triflate catalyzed synthesis of calix[4]pyrroles in ionic liquids
  作者：Anil Kumar、Israr Ahmad、M Sudershan Rao

  DOI：10.1139/v08-121

  日期：2008.9.1

  Ytterbium(III) triflate has been utilized as a mild Lewis-acid catalyst for the synthesis of various calix[4]pyrroles by the condensation of pyrrole with different ketones in ionic liquids. The calix[4]pyrroles were obtained in high yield under ecofriendly, economical, and noncorrosive conditions, and the catalyst was recovered and recycled.Key words: calix[4]pyrrole, ionic liquid, ytterbium triflate.

  利用三酸镱作为温和的路易斯酸催化剂，在离子液体中通过吡咯与不同酮的缩合合成了各种钙并[4]吡咯。在环保、经济、无腐蚀的条件下，获得了高产率的钙并[4]吡咯，催化剂可回收再利用。
• Synthesis of a new calix[n]pyrrole: meso-pentaspirocyclohexyl calix[5]pyrrole
  作者：Mercedes Bedolla-Medrano、Luis Chacón-García、Claudia A. Contreras-Celedón、Jesús Campos-García

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.007

  日期：2011.1

  We describe the first synthesis of the novel meso-pentaspirocyclohexyl calix[5]pyrrole 2b. Anion–guest properties of the new compound were evaluated with respect to fluoride, chloride, and bromide tetrabutylammonium salts by 1H NMR titration techniques in deuterated dichloromethane at 22 °C by following the induced shifts in the NH resonances upon complexation.

  我们描述了新型的介孔五环环己基杯[5]吡咯2b的首次合成。通过1 H NMR滴定技术在氘化的二氯甲烷中于22°C下通过络合后NH共振的诱导位移，评估了该化合物相对于氟化物，氯化物和溴化物四丁基铵盐的阴离子-客体性能。
• Syntheses of Calix[4]Pyrroles by Amberlyst-15 Catalyzed Cyclocondensations of Pyrrole with Selected Ketones
  作者：Shive Chauhan、Bhaskar Garg、Tanuja Bisht

  DOI：10.3390/12112458

  日期：——

  A facile and efficient protocol is reported for the synthesis of calix[4]pyrrolesand N-confused calix[4]pyrroles in moderate to excellent yields by reaction of dialkyl orcycloalkyl ketones with pyrrole catalyzed by reusable AmberlystTM-15 under eco-friendlyconditions.

  报道了一种简便高效的合成方法，用于在生态友好的条件下，通过可重复使用的AmberlystTM-15催化下，将二烷基或环烷基酮与吡咯反应，合成卡利克斯[4]吡咯和N混淆卡利克斯[4]吡咯，产率适中至优良。
• An Expedient Synthesis of a New Calix Frame by Lewis Acid Catalyzed Cyclocondensations of Ketones with Different Heterocyclic Ring Systems
  作者：Anupam Nayak、Julie Banerji

  DOI：10.1002/jhet.1780

  日期：2014.9

  A facile and highly efficient protocol has been developed for the synthesis of calix[4]pyrroles and tetraoxaquaterenes, in moderate to high yields by reaction of dialkyl or cycloalkyl ketones with pyrrole and furan catalyzed by tin (IV) chloride. Particularly, in the case of furan, instead of tedious column chromatography, simple filtration techniques were employed for purification of the compounds

  通过二烷基或环烷基酮与氯化锡（IV）催化的吡咯和呋喃的反应，已开发了一种中度到高收率的合成杯[4]吡咯和四氧四环的简便高效的方法。特别地，就呋喃而言，代替繁琐的柱色谱法，采用简单的过滤技术纯化化合物，从而产生更好的结果并导致多克级合成。我们还报告了新颖的四环戊基四氧杂四烯的首次合成。
• A Se···O bonding catalysis approach to the synthesis of calix[4]pyrroles
  作者：Qingzhe Tong、Zhiguo Zhao、Yao Wang

  DOI：10.3762/bjoc.18.36

  日期：——

  chalcogen bonding catalysis approach to the synthesis of calix[4]pyrrole derivatives. The Se···O bonding interactions between selenide catalysts and ketones gave rise to the catalytic activity in the condensation reactions between pyrrole and ketones, leading to the generation of calix[4]pyrrole derivatives in moderate to high yields. This chalcogen bonding catalysis approach was efficient since only

  本文描述了合成杯[4]吡咯衍生物的硫属元素键合催化方法。硒化物催化剂与酮之间的Se···O键相互作用提高了吡咯与酮之间缩合反应的催化活性，从而以中等至高产率生成杯[4]吡咯衍生物。这种硫属元素键合催化方法是有效的，因为仅使用 5 mol% 的催化剂负载量来促进连续的缩合过程，而反应可以在室温下进行，因此突出了这种非经典相互作用在催化相对复杂转化中的潜力。