(19S)-12-ethoxy-19-ethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione | 200619-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (19S)-12-ethoxy-19-ethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
• CAS: 200619-06-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆
• 分子量: 408.411
• InChiKey: IEHSZZKXDXOPSH-IAXKEJLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  824.5±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (19S)-12-ethoxy-19-ethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (19S)-19-ethyl-12-(2-fluoroethoxy)-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  20（S）-喜树碱的新型C环类似物。第3部分：A环，B环和C环类似物的合成及其体外细胞毒性。

  摘要：

  通过半合成制备了几种具有A环和B环取代基的5-取代的烷氧基20（S）-喜树碱类似物。根据获得的针对人肿瘤细胞系的体外细胞毒性数据，发现这些化合物中的大多数都具有有效的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00005-6
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 10-羟基喜树碱 在 硫酸 、 三氯化铁 作用下， 反应 20.0h， 生成 (19S)-19-ethyl-7,12,19-trihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione 、 (19S)-12-ethoxy-19-ethyl-7,19-dihydroxy-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
  参考文献：
  名称：

  20（S）-喜树碱的新型C环类似物。第3部分：A环，B环和C环类似物的合成及其体外细胞毒性。

  摘要：

  通过半合成制备了几种具有A环和B环取代基的5-取代的烷氧基20（S）-喜树碱类似物。根据获得的针对人肿瘤细胞系的体外细胞毒性数据，发现这些化合物中的大多数都具有有效的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00005-6

文献信息

• [EN] NOVEL WATER-SOLUBLE C-RING ANALOGUES OF 20 (S)-CAMPTOTHECIN<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE NOYAUX C HYDROSOLUBLES DE 20(S)-CAMPTOTHECINE
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1997046563A1

  公开（公告）日：1997-12-11

  (EN) Novel water-soluble C-ring analogues of 20(S)-camptothecin having general formula (1). All the compounds of formula (1) are prepared from the compounds of general formula (2) having 20(S)-chiral carbon where R1 to R5 have the meaning given above. The compounds of formula (1) possess potent anti-cancer and anti-viral properties. The invention also provides an alternate process for the preparation of known C-5 substituted compounds of formula (1).(FR) Nouveaux analogues de noyaux C hydrosolubles de 20(S)-camptothécine ayant la formule générale (1). Tous les composés de la formule (1) sont préparés à aprtir des composés de la formule générale (2) présentant un carbone 20(S)-chiral dans laquelle R1 à R5 ont la notation donnée dans la description. Les composés de la formule (1) présentent des propriétés anticancéreuses et antivirales puissantes. L'invention concerne également un autre procédé de préparation de composés à substitution C-5 connus de la formule (1).

  （中）具有一般式（1）的20（S）-喜树碱C环类似物的新型水溶性衍生物。所有式（1）的化合物均由具有20（S）-手性碳的通式（2）的化合物制备，其中R1至R5具有上述给定的含义。式（1）的化合物具有强效的抗癌和抗病毒性能。本发明还提供了一种用于制备已知的式（1）的C-5取代化合物的替代方法。
• Novel water soluble c-ring analogues of 20 (s)-camptothecin
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1138682A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  Novel water-soluble C-ring analogues of 20(s)-camptothecin having general formula (1). All the compounds of formula (1) are prepared from the compounds of general formula (2) having 20(s)-chiral carbon where R1 to R5 have the meaning given above. The compounds of formula (1) possess potent anti-cancer and anti-viral properties. The invention also provides an alternate process for the preparation of known C-5 substituted compounds of formula (1).

  具有通式(1)的 20(s)-喜树碱的新型水溶性 C 环类似物。所有的式(1)化合物均由具有 20(s)-手性碳的通式(2)化合物制备而成，其中 R1 至 R5 具有上述含义。式（1）化合物具有强效的抗癌和抗病毒特性。本发明还提供了制备已知 C-5 取代的式 (1) 化合物的另一种工艺。
• WATER-SOLUBLE C-RING ANALOGUES OF 20 (S)-CAMPTOTHECIN
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0847397B1

  公开（公告）日：2002-09-04
• NOVEL WATER-SOLUBLE C-RING ANALOGUES OF 20 (S)-CAMPTOTHECIN
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0847397A1

  公开（公告）日：1998-06-17
• US6177439B1
  申请人：——

  公开号：US6177439B1

  公开（公告）日：2001-01-23