chlorofullerene | 151013-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: chlorofullerene
• 英文别名: 1,6,9,12,15,18-hexachloro(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 151013-83-1
• 化学式: C₆₀Cl₆
• 分子量: 933.378
• InChiKey: GJYRZQVMRNFBIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  3.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.6
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorofullerene 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到足球烯
  参考文献：
  名称：

  Reductive dechlorination of hexachlorofullerene with diisopropylethylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428014020298
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 在 一氯化碘 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 chlorofullerene
  参考文献：
  名称：

  由[60]富勒烯和一氯化碘七分钟合成纯C（s）-C60Cl6：第一IR，拉曼光谱和99 mol％C60Cl6的质谱。

  摘要：

  从溶解在苯或1,2-二氯苯中的C60和ICl合成纯C（s）-C60Cl6的三个先前报道的方法显示出实际上产生的化合物混合物最多包含54-80％的C（s） ）-C60Cl6（基于HPLC积分强度）。MALDI质谱首次用于鉴定反应混合物的其他成分。开发了一种改进的合成方法，用于基于HPLC强度合成约150 mg批次的含90％C-C60Cl6的氯富勒烯。最佳反应时间从几天减少到了7分钟。少量产物通过HPLC（甲苯洗脱液）纯化至99％纯度。纯化合物C（s）-C60Cl6作为无溶剂粉末在25摄氏度下稳定至少三个月。首次报道了纯C（s）-C60Cl6的MALDI和MALDI质谱。拉曼光谱和远红外光谱是任何C60Cl（n）氯富勒烯的首次报道，被用于以DFT理论水平对C（s）-C60Cl6进行振动分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500185

文献信息

• Construction of Fullerocyclobutene Derivatives through Copper(I)‐Mediated Radical Annulation of C ₆₀ Cl ₆ with Aryl Acetylenes
  作者：Shuai Wang、Ping Yan、Hui‐Ying Huang、Zhuang‐Ping Zhan、Su‐Yuan Xie、Rong‐Bin Huang、Lan‐Sun Zheng

  DOI：10.1002/asia.201200494

  日期：2012.11

  Have a radical ball! Reaction of C60Cl6 with aryl acetylenes through a copper(I)‐mediated annulation route to form fullerocyclobutene derivatives is reported. The fullerocyclobutenes are obtained in 36–53 % yields and a possible radical mechanism is proposed for this novel reaction.

  有一个激进的球！据报道，C 60 Cl 6与芳基乙炔通过铜（I）介导的环化途径反应形成全环环丁烯衍生物。全氟环丁烯的收率为36–53％，并为该新反应提出了可能的自由基机理。
• Synthesis of different types of alkoxy fullerene derivatives from chlorofullerene C₆₀Cl₆
  作者：Ekaterina A. Khakina、Ol'ga A. Kraevaya、Maria L. Popova、Alexander S. Peregudov、Sergey I. Troyanov、Alexander V. Chernyak、Vyacheslav M. Martynenko、Alexander V. Kulikov、Dominique Schols、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1039/c6ob02251k

  日期：——

  Synthetic routes for preparation of different types of alkoxy fullerene derivatives starting from chlorofullerene C₆₀Cl₆ have been developed. Water-soluble fullerene derivatives bearing five OCH₂CH₂COOH groups have demonstrated a promising anti-HIV activity.

  从氯富勒烯C60Cl6出发，已经开发了制备不同类型的烷氧基富勒烯衍生物的合成路线。具有五个OCH2CH2COOH基团的水溶性富勒烯衍生物展示了有希望的抗HIV活性。
• Synthesis of Pentapyrazolyl, Pentapyrrolyl, and Pentaanilino C60 Derivatives
  作者：Pavel Troshin、Liangbing Gan、Ning Lou、Olga Kraevaya

  DOI：10.1055/s-0037-1610220

  日期：2018.11

  synthesis of aniline and methoxyamine [60]fullerene cyclopentadienyl type adducts. Radical species were involved in the reaction mechanism. Unlike the facile addition of aliphatic amines to fullerenes, heteroaromatic compounds with NH group do not react directly with pristine fullerenes. The present work reports the preparation of several cyclopentadienyl type [60]fullerene derivatives with pyrazole and pyrrole

  摘要 不同于将脂肪族胺容易地添加到富勒烯中，具有NH基团的杂芳族化合物不会直接与原始富勒烯反应。本工作报道了在溴化四丁基铵存在下通过C 60 Cl 6的置换反应，制备具有吡唑和吡咯加成物的几种环戊二烯型[60]富勒烯衍生物。该方法也已用于合成苯胺和甲氧基胺[60]富勒烯环戊二烯基型加合物。自由基物质参与了反应机理。 不同于将脂肪族胺容易地添加到富勒烯中，具有NH基团的杂芳族化合物不会直接与原始富勒烯反应。本工作报道了在溴化四丁基铵存在下通过C 60 Cl 6的置换反应，制备具有吡唑和吡咯加成物的几种环戊二烯型[60]富勒烯衍生物。该方法也已用于合成苯胺和甲氧基胺[60]富勒烯环戊二烯基型加合物。自由基物质参与了反应机理。
• Direct arylation of C₆₀Cl₆ and C₇₀Cl₈ with carboxylic acids: a synthetic avenue to water-soluble fullerene derivatives with promising antiviral activity
  作者：Olga A. Kraevaya、Alexander S. Peregudov、Ivan A. Godovikov、Elena V. Shchurik、Vyacheslav M. Martynenko、Alexander F. Shestakov、Jan Balzarini、Dominique Schols、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1039/c9cc08400b

  日期：——

  We report unprecedented Friedel-Crafts arylation of chlorofullerenes C60Cl6 and C70Cl8 with unprotected carboxylic acids as an efficient single-step synthesis of the inherently stable water-soluble fullerene derivatives. Using this method, a series of previously unaccessible compounds was obtained without chromatographic purification in almost quantitative yields. Promising anti-HIV activity comparable

  我们报道了氯富勒烯C60Cl6和C70Cl8与未保护的羧酸的空前的Friedel-Crafts芳构化反应，作为固有稳定的水溶性富勒烯衍生物的有效一步合成。使用这种方法，无需进行色谱纯化就可以以几乎定量的产率获得一系列先前无法获得的化合物。对于这些化合物中的某些，已证明其抗HIV活性可与市售药物的特性媲美。
• Water-Promoted Reaction of C₆₀Ar₅Cl Compounds with Thiophenes Delivers a Family of Multifunctional Fullerene Derivatives with Selective Antiviral Properties
  作者：Olga A. Kraevaya、Valeriya S. Bolshakova、Alexander S. Peregudov、Alexander V. Chernyak、Nikita A. Slesarenko、Vitaliy Yu. Markov、Natalia S. Lukonina、Vyacheslav M. Martynenko、Ekaterina O. Sinegubova、Alexander F. Shestakov、Vladimir V. Zarubaev、Dominique Schols、Pavel A. Troshin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02623

  日期：2021.9.17

  reaction of the fullerene derivatives C60Ar5Cl, which enables the substitution of Cl with thiophene residues and the formation of the novel family of C1-symmetrical C60 fullerene derivatives with six functional addends C60Ar5Th. The discovered reaction provided a straightforward approach to the synthesis of previously inaccessible multifunctional water-soluble fullerene derivatives, including the compounds

  在这里，我们报道了富勒烯衍生物 C 60 Ar 5 Cl 的反应，该反应能够用噻吩残基取代 Cl 并形成具有六个功能加成 C 60 Ar 5 Th的新型C 1 -对称 C 60富勒烯衍生物家族。发现的反应为合成以前无法获得的多功能水溶性富勒烯衍生物提供了一种直接的方法，包括对人类免疫缺陷和流感病毒具有抗病毒活性的化合物。