2,2’-((4-(dimesitylboranyl)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole) | 1567979-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2’-((4-(dimesitylboranyl)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole)
• 英文别名: Mes2B(C6H4)CH(C4H4N)2；[4-[bis(1H-pyrrol-2-yl)methyl]phenyl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1567979-61-6
• 化学式: C₃₃H₃₅BN₂
• 分子量: 470.465
• InChiKey: PNEFWHXFGQQUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’-((4-(dimesitylboranyl)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole) 、 四氯苯醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(Z)-2-((4-(dimesitylboranyl)phenyl)(2H-pyrrol-2-ylidene)methyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氟化物结合后在近红外区域产生有趣的“开启”磷光响应：基于二吡咯亚甲基螯合的三芳基硼基‒铱（III）缀合物

  摘要：

  两种新型杂环金属铱（III）配合物，即（CN）2的Ir（BL）（IR1和亮点Ir2）（CN = 2-（2,4-二氟苯基）吡啶（dfphpy，为IR1）和2-苯基吡啶（phpy，对于Ir2）），合成并表征了被三芳基硼基二吡咯亚甲基辅助配体（BL）螯合的化合物。两种配合物在固态下的分子结构均通过单晶X射线衍射进行了全面分析，发现由以Ir（III）为中心的三芳基硼烷共轭体系组成。两种配合物的紫外可见吸收光谱均显示典型的1 MLCT（金属到配体的电荷转移）吸收带，其中心为λabs = 483 nm，除了约326 nm的以硼烷为中心的CT吸收带。这些配合物的光致发光（PL）光谱表明在近红外区（λem = 〜690 nm）发出磷光，这主要归因于3 MLCT跃迁（L = BL）。此外，使用这些配合物进行氟化物滴定实验表明，吸收带在300-350 nm范围内逐渐淬灭，与硼烷为中心的CT跃迁相对应。此外，THF-

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108706
• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2’-((4-(dimesitylboranyl)phenyl)methylene)bis(1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  氟化物结合后在近红外区域产生有趣的“开启”磷光响应：基于二吡咯亚甲基螯合的三芳基硼基‒铱（III）缀合物

  摘要：

  两种新型杂环金属铱（III）配合物，即（CN）2的Ir（BL）（IR1和亮点Ir2）（CN = 2-（2,4-二氟苯基）吡啶（dfphpy，为IR1）和2-苯基吡啶（phpy，对于Ir2）），合成并表征了被三芳基硼基二吡咯亚甲基辅助配体（BL）螯合的化合物。两种配合物在固态下的分子结构均通过单晶X射线衍射进行了全面分析，发现由以Ir（III）为中心的三芳基硼烷共轭体系组成。两种配合物的紫外可见吸收光谱均显示典型的1 MLCT（金属到配体的电荷转移）吸收带，其中心为λabs = 483 nm，除了约326 nm的以硼烷为中心的CT吸收带。这些配合物的光致发光（PL）光谱表明在近红外区（λem = 〜690 nm）发出磷光，这主要归因于3 MLCT跃迁（L = BL）。此外，使用这些配合物进行氟化物滴定实验表明，吸收带在300-350 nm范围内逐渐淬灭，与硼烷为中心的CT跃迁相对应。此外，THF-

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108706

文献信息

• Triarylborane–dipyrromethane conjugates bearing dual receptor sites: the synthesis and evaluation of the anion binding site preference
  作者：Chinna Ayya Swamy P.、Ragam N. Priyanka、Pakkirisamy Thilagar

  DOI：10.1039/c3dt52565a

  日期：——

  The synthesis and optical properties of four new triarylborane–dipyrromethane (TAB–DPM) conjugates (3a–d) containing dual binding sites (hydrogen bond donor and Lewis acid) have been reported. The new compounds exhibit a selective fluorogenic response towards the F− ion. The NMR titrations show that the anions bind to the TAB–DPM conjugates via the Lewis acidic triarylborane centre in preference to the hydrogen bond donor (dipyrromethane) units.

  报道了四种新的三芳基硼–二吡咯甲烷（TAB–DPM）连接物（3a–d）的合成及光学性质，这些连接物含有双结合位点（氢键供体和路易斯酸）。新化合物对F−离子表现出选择性荧光反应。NMR滴定表明，阴离子更倾向于通过路易斯酸性三芳基硼中心与TAB–DPM连接物结合，而不是与氢键供体（二吡咯甲烷）单元结合。
• Intriguing ‘Turn-on’ phosphorescent response in the near infrared region upon fluoride binding: Dipyrromethene chelating-based Triarylboryl‒Iridium(III) conjugates
  作者：Ju Hyun Hong、Seonah Kim、Hyunhee So、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Kang Mun Lee

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108706

  日期：2020.12

  addition, fluoride titration experiments using these complexes showed gradually quenched absorption bands in the region of 300‒350 nm, corresponding to borane-centered CT transitions. Furthermore, 1H NMR experiments in THF-d8 for both complexes in the presence of fluoride sources revealed that the fluoride was bound to the dimesitylboryl moieties. Interestingly, upon the addition of fluoride, the PL

  两种新型杂环金属铱（III）配合物，即（CN）2的Ir（BL）（IR1和亮点Ir2）（CN = 2-（2,4-二氟苯基）吡啶（dfphpy，为IR1）和2-苯基吡啶（phpy，对于Ir2）），合成并表征了被三芳基硼基二吡咯亚甲基辅助配体（BL）螯合的化合物。两种配合物在固态下的分子结构均通过单晶X射线衍射进行了全面分析，发现由以Ir（III）为中心的三芳基硼烷共轭体系组成。两种配合物的紫外可见吸收光谱均显示典型的1 MLCT（金属到配体的电荷转移）吸收带，其中心为λabs = 483 nm，除了约326 nm的以硼烷为中心的CT吸收带。这些配合物的光致发光（PL）光谱表明在近红外区（λem = 〜690 nm）发出磷光，这主要归因于3 MLCT跃迁（L = BL）。此外，使用这些配合物进行氟化物滴定实验表明，吸收带在300-350 nm范围内逐渐淬灭，与硼烷为中心的CT跃迁相对应。此外，THF-