5-(4-fluorophenyl)-5-methyldipyrromethane | 1312665-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-5-methyldipyrromethane
• 英文别名: 5-methyl-5-(4-fluorophenyl)dipyrromethane；2-[1-(4-fluorophenyl)-1-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1312665-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂
• 分子量: 254.307
• InChiKey: RCDRXXABQUKVBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-fluorophenyl)-5-methyldipyrromethane 、 丙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 12.0h， 以21%的产率得到5,15-(4-fluorophenyl)-5,10,10,15,20,20-hexamethylcalix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  盐 (LiF) 调节的荧光开关

  摘要：

  已开发出一种由锂阳离子和氟阴离子刺激的超分子主客体复合物，可用作可靠的荧光“关-开-关”切换系统。非荧光的、受体结合的荧光团被第二客体氟阴离子完全取代，以释放荧光团，该荧光团以客体浓度依赖的方式变得高度荧光。同样，这个过程在暴露于 Li + 时完全逆转。整个过程是基于荧光的逻辑系统的优秀模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100359
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 4-氟苯乙酮 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以66%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-5-methyldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  盐 (LiF) 调节的荧光开关

  摘要：

  已开发出一种由锂阳离子和氟阴离子刺激的超分子主客体复合物，可用作可靠的荧光“关-开-关”切换系统。非荧光的、受体结合的荧光团被第二客体氟阴离子完全取代，以释放荧光团，该荧光团以客体浓度依赖的方式变得高度荧光。同样，这个过程在暴露于 Li + 时完全逆转。整个过程是基于荧光的逻辑系统的优秀模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100359

文献信息

• Ion-mediated single-molecular optical switching and sensing based on the fluorophore-tethered calix[4]pyrrole
  作者：Divya Sareen、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Soeun Yoo、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1039/c6cc01679k

  日期：——

  The design and synthesis of the first asymmetrically "two-walled" meso-substituted calix[4]pyrrole tethered by fluorophore and its subsequent implication as an archetype sequential 'on-off-on-off' fluorescent single-molecular switch is reported. Current system...

  报道了由荧光团束缚的第一个不对称的“两壁”内消旋杯盖[4]吡咯的设计与合成及其后续的原型顺序“开-关-开-关”荧光单分子开关的含义。当前系统...
• 5-Methyl-5-aryldipyrromethanes: synthesis, crystal structure and anion binding studies
  作者：Aparna Sharma、Sangeeta Obrai、Rakesh Kumar、Amanpreet Kaur、Geeta Hundal

  DOI：10.1080/10610278.2013.794280

  日期：2013.8.1

  The eco-friendly and selective syntheses of 5-methyl-5-aryldipyrromethanes (1-4) in which aryl is FC6H4 1, ClC6H5 2, CH3OC6H5 3 and CH3C6H5 4, have been reported in the presence of citric acid (weak organic acid) and characterised by IR, H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectroscopy. The structures of 2-4 have been confirmed by X-ray crystallography. Anion binding studies of 1-4 with different anions (e.g. F-, Cl-, CH3COO-, and ) have been carried out by H-1 NMR titrations and binding constants have been evaluated using EQNMR program, revealing that they bind fluoride selectively compared with other anions with 1:1 stoichiometry in CDCl3. The binding affinities of these compounds are influenced by the nature of the substituent on the meso-carbon atom.