2,4-dichlorobenzyl fluoride | 60211-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorobenzyl fluoride
• 英文别名: 2,4-dichlorobenzylfluoride；2,4-Dichlorbenzylfluorid；2,4-dichloro-1-(fluoromethyl)benzene
• CAS: 60211-56-5
• 化学式: C₇H₅Cl₂F
• 分子量: 179.021
• InChiKey: VCXOSINNINVGBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichlorobenzyl fluoride 在 三(五氟苯基)硼烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (2,4-dichloro-benzyl)-(4-fluoro-phenyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过伪卤化物中间体对脂肪族氟化物进行亲核取代

  摘要：

  已经报道了用多种亲核试剂将脂肪族氟化物官能化的方法。通过使用甲硅烷基化的假卤化物TMS-OMs或TMS-NTf 2热力学驱动碳-氟键裂解，导致形成TMS-F和捕获的脂族假卤化物中间体。氟化物/假卤化物的交换速率和该中间体的稳定性使得在直链脂肪族氟化物中几乎看不到末端氟化物的重排。将有机氟化物位置转化为假卤化物基团的能力允许各种亲核试剂容易地进行亲核攻击。亲核试剂的后期引入还允许偶联伴侣具有广泛的功能基团耐受性。在存在其他烷基卤化物的情况下观察到选择性的烷基氟化物甲磺酰化，从而允许正交合成策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201806272
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苄醇 在 T406石油添加剂 、 氯化亚砜 、 potassium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到2,4-dichlorobenzyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下有效和选择性地卤化烯丙醇和苄醇

  摘要：

  描述了一种简单，温和且高收率的方法，用于在 DMF中 使用SOCl 2，苯并三唑和卤化钾 的组合卤化烯丙基和苄基醇。该方案的有效性体现在其对烯丙基和苄基醇的选择性上，而其他简单的醇（例如伯，仲和叔醇）则没有反应。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0212-8

文献信息

• Process for producing 2,4-dichlorobenzotrifluoride
  申请人：ISHIHARA SANGYO KAISHA, LTD.

  公开号：EP0137424A2

  公开（公告）日：1985-04-17

  A process for producing 2,4-dichlorobenzotrifluoride, which comprises reacting m-dichlorobenzene with a halogenated methane of the formula CFxCl4-x where x is 0, 1 or 2, and hydrogen fluoride at a temperature of from 80 to 180°C in the presence of a catalyst of at least one member selected from the group consisting of fluorides of antimony, boron, titanium, tantalum and niobium.

  一种生产 2,4-二氯三氟甲苯的工艺，包括间二氯苯与式 CFxCl4-x 其中 x 为 0、1 或 2 的卤代甲烷和氟化氢在 80 至 180°C 的温度下，在至少一种选自锑、硼、钛、钽和铌的氟化物组成的催化剂存在下反应。
• Katritzky, Alan R.; Patel, Ranjan C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2901 - 2903
  作者：Katritzky, Alan R.、Patel, Ranjan C.

  DOI：——

  日期：——
• Schaefer,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 1322 - 1328
  作者：Schaefer,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KATRITZKY A. R.; CHERMPRAPAI A.; PATEL R. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 12, 2901-2903
  作者：KATRITZKY A. R.、 CHERMPRAPAI A.、 PATEL R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient and Selective Halogenation of Allylic and Benzylic Alcohols under Mild Conditions
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Sampada V. Bettigeri

  DOI：10.1007/s00706-004-0212-8

  日期：2004.10

  A simple, mild, and high yielding procedure for the halogenation of allylic and benzylic alcohols using a combination of SOCl2, benzotriazole, and potassium halides in DMF is described. The effectiveness of the protocol is manifested in its selectivity towards allylic and benzylic alcohols whereas other simple alcohols such as primary, secondary, and tertiary are found to be unreactive.

  描述了一种简单，温和且高收率的方法，用于在 DMF中 使用SOCl 2，苯并三唑和卤化钾 的组合卤化烯丙基和苄基醇。该方案的有效性体现在其对烯丙基和苄基醇的选择性上，而其他简单的醇（例如伯，仲和叔醇）则没有反应。